本发明专利技术涉及一种2‑全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法，该化合物的结构为：
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种。
技术介绍
吲哚类化合物是一种普遍存在于天然化合物、药物中间体及高分子功能材料中的 重要结构物质，在医药，农药，染料和香料等领域都有着极其广泛的应用。因此，化学家们一 直致力于探索如何更好地合成吲哚类化合物。到目前为止，大量的吲哚环合成方法已经被 报道，经典的吲噪合成法包括Fiseher π引噪合成法，Bartoli π引噪合成法，Nenitzescu π引噪 合成法，Kihara吲哚合成法等。而近几年来通过过渡金属催化来实现C-H活化，从而直接 构造吲哚类化合物的方法已经成为一个热门的研宄对象。 在很多新药设计中，在药物中引入三氟甲基官能团能显示出独特的化学稳定性和 生理稳定性。然而，从目前很多已经发表的研宄成果来看，如何简便并且高效地合成含氟吲 哚衍生物依然是一个所要面临的难题。目前报道的制备吲哚衍生物合成方法列举如下： (1)以苯胺类化合物与丙酮在钯醋酸和醋酸铜的共催化下得到了D引噪类化合物。 (2)以苯胺与炔在催化剂钯的作用下，得到了吲哚类化合物。(3) 以苯肼和含氟脒类化合物反应在酸性条件得到2, 3-二取代的吲哚。(4) 用一系列邻碘苯胺或邻溴苯胺与全氟烷基炔酸酯通过一锅两步法合成了一系列带有全 氟烷基的吲哚类化合物。总结目前为止的合成方法，我们不难发现，在以往的合成吲哚方法中，在底物方面有一定的 局限性，不能体现多样性；其次在过渡金属催化中常常会选用其他的金属作为氧化剂，不像 氧气绿色环保；对于三氟甲基的引入，会选择分布反应这样使得步骤变得繁琐，因此，我们 在此提出了一种具有原子经济性，原料易得，绿色可持续的合成方法，合成一系列2-全氟 烷基吲哚衍生物。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种2-全氟烷基吲哚衍生物. 本专利技术的目的之二在于提供该衍生物的制备方法。 为达到上述目的，本专利技术方法采用了的反应机理为：B 根据上述反应机理，本专利技术采用如下技术方案： 一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于该化合物的结构为：其中士为C C3的全氟烷基。 一种制备上述的2-全氟烷基吲哚衍生物的方法，其特征在于该方法的具有步骤 为：将全氟烷基炔酸酯、苯胺类化合物和NaHC0 3按（1~1. 2): 1:0. 3的摩尔比溶于N，N-二甲 基乙酰胺和特戊酸的混合溶剂中，N，N-二甲基乙酰胺和特戊酸的比例为4:1~2:1，选用10 mol%的Pd2 (dba) 3作为催化剂；在一个大气压的0 2下，120°C，搅拌反应至反应体系中没有 苯胺与全氟烷基炔酸酯；反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，经分离提纯得到白色固体即为 2-全氟烷基吲哚衍生物；所述的全氟烷基炔酸酯的结构为：RF^^C02Me ;所述的苯胺 类化合物的结构为：，R 为-CH3、-OCH3、-NO2、-Cl、-CO2C 2H5、_00卩3或-COCH 3。 本方法以易得的苯胺衍生物及合成手法成熟的全氟烷基炔酸酯作为原料，在一定 条件下，通过Michael加成和C-H活化合成含全氟烷基吲哚衍生物。本方法利用苯胺和炔 类为起始原料，可大大拓展底物的选择性；并且在氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧 化剂，利用氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。 吲哚类化合物是一种普遍存在于天然化合物、药物中间体及高分子功能材料中的重要结构 物质，在医药，农药，染料和香料等领域都有着极其广泛的应用。同时在很多新药设计中，在 药物中引入三氟甲基官能团能显示出独特的化学稳定性和生理稳定性，因此本方法合成的 产物含氟吲哚类化合物可能具有潜在的药物活性。 【具体实施方式】： 将全氟烷基炔酸酯、苯胺类化合物和NaHCO按（1~1. 2) : 1:0. 3的摩尔比溶于N，N-二 甲基乙酰胺和特戊酸的混合溶剂中，N，N-二甲基乙酰胺和特戊酸的比例为4:1~2:1，选用 〇. 1当量的Pd2(Clba)3作为催化剂；在一个大气压的O2下，120°C，搅拌反应至反应体系中没 有苯胺与全氟烷基炔酸酯；反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，经分离提纯得到白色固体即 为2-全氟烷基吲哚衍生物； 实施例一 ：2_三氟甲基-1片吲哚-3-羧酸甲酯的制备，该化合物的结构为： 分子式 A11H8F3NO2中文命名：2_三氟甲基-1片吲哚-3-羧酸甲酯 英文命名：methyl 2- (trifluoromethyl) -l//-indole-3-carboxylate 分子量：243. 05 熔点：135. 6°C -136. 5°C 外观：白色固体 核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3,内标：TMS) :3.99 (s, 3H, 0CH3), 7.32-7.35 (m， 1H, ArH), 7. 37-7. 40 (m, 1H, ArH), 7. 48 (d, J = 8. I Hz, 1H, ArH), 8. 26 (d, J = 8. I Hz, 1H, ArH), 9. 29 (br s, 1H, NH) ppm ； 核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3,内标：C6F6) :-59. 85 (s, CF3) ppm。分子式=C12HltlF3NO3中文命名：5-甲氧基-2-三氟甲基-1片吲哚-3-羧酸甲酯英文命名：methyl 5-methoxy-2- (trifluoromethyl) -l//-indole-3-carboxylate 分子量：273. 06 熔点：157. 4°C -158. 3°C 外观：白色固体 实施例二：5-甲氧基-2-三氟甲基-1片吲哚-3-羧酸甲酯的制备，该化合物的结 构为： 核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3,内标：TMS) :3.87 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.01-7.03 (m, 1H), 7.35 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.28 (br s, IH) ppm ； 核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3,内标：C6F6) :-59. 86 (s, CF3) ppm。 (1) 一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：5-氯-2-三氟甲基-1炉吲哚-3-羧酸甲酯 分子式=C12HltlF3NO3 结构式：中文命名：5_氯-2-三氟甲基-1片吲哚-3-羧酸甲酯 英文命名：methyl 5-chlor〇-2- (trifluoromethyl) -l//-indole-3-carboxylate 分子量：277. 01 熔点：195. 0°C -196. 3°C 外观：白色固体 核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3,内标：TMS) :3.90 (s, 3H), 7.31-7.43 (m, 1H)， 7.61 (d, J = 9. 0 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2. 0 Hz, 1H), 13.34 (br s, 1H) ppm； 核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3,内标：C6F6) :-58. 41 (s, CF3) ppm。 (2) -种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：5-甲基-2-三氟甲基-1片吲哚-3-羧酸本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2‑全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于该化合物的结构为：其中RF为C1—C3的全氟烷基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：沈丹丹，韩靖，陈杰，张慧，曹卫国，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：上海;31
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