【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种多取代吲哚化合物、合成方法及其应用于药物分子吲哚美辛(indomethacin)的合成。此方法具有非常好的官能团兼容性和多个取代位点的容忍性。使用此合成方法，可以从最简单的易得的原料出发，直接高效一步构建多取代吲哚类化合物，并且成功将该方法学应用到药物分子吲哚美辛克级规模的合成，因此具有潜在的药物合成应用价值。经类似方法可用于类吲哚美辛类化合物来构建生物活性分子库。
技术介绍
吲哚分子骨架是天然产物和药物分子中最为广泛存在的分子片段，目前已经发展了很多方法来合成吲哚类衍生物，例如经典的Fisher吲哚合成法；也正是由于吲哚的广泛存在性和独特的生理活性，通过 反应将分子中各类简单官能团向吲哚分子骨架的高效转化仍然是目前研究的重点和热点。(_)-Goniomitine是从马达加斯加植物Goniomamalagasy的根皮中分离得到的天然产物,一种白坚木属生物碱类(L. Randriambola, J. -C.Quirion, C. Kan-Fan, H. -P. Husson, TetrahedronLett. 1987, 28, 2123. ) 桂美辛(cinmetacin)吲哚芳香基乙酸衍生物，为非甾体抗炎、镇痛、解热药，具有非常强的抗炎活性(H. Yamamoto, M. Nakao, J. Med. Chem. 1969, 12, 176. )。口引哚美辛(indomethacin), 一种非甾体抗炎药(NSAID),于1963年由默克大药厂(Merck&Co. , Inc.)研发推出，可消炎止痛、治疗发热和缓解身体僵硬，...
【技术保护点】
一种多取代吲哚，其具有如下的结构式：其中，R1=氢、C1～C10烷基、芳基、卤素、多氟C1～C10烷基或羧酸C1～C10的烷基酯；R2=氢、C1～C10的烷基、烯丙基、肉桂基、芳基；R3=H或C1～C10的烷基；PG=吸电子保护基：4?甲基苯磺酰基、甲磺酰基、硝基苯磺酰基、羧酸C1～C4的烷基酯、羧酸芳基酯或酰胺，所述的芳基为苯基或萘基，X=溴或碘。FDA00002765060800011.jpg
【技术特征摘要】
1.一种多取代吲哚，其具有如下的结构式2.一种如权利要求1所述的多取代吲哚的合成方法，其特征是通过下述步骤获得3.如权利要求2所述的多取代的合成方法，其特征是在干燥的反应器中加入铟粉、钠盐和干燥的溶剂，搅拌中加入炔丙基溴化物和干燥的有机溶剂，室温下搅拌15分钟后加入邻碘苯胺化合物、钯盐、膦配体，在50°C -回流温度下搅拌1-40小时；所述的铟粉、钠盐、炔丙基溴化物、邻碘苯胺、钯盐、膦配体的加入比同权利要求3所述；X=碘。4.如权利要求2或3所述的多取代吲哚的合成方法，其特征是反应产...
【专利技术属性】
技术研发人员：麻生明，朱灿，
申请(专利权)人：中国科学院上海有机化学研究所，
类型：发明
国别省市：
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