The present invention provides a compound of the key intermediate V for the synthesis of prostaglandins in Lima. In the formula, R2 is selected from the group consisting of C1 - C8 straight chain or branched alkyl group, three fluorine methyl group, three chloromethyl group, and allyl group. The invention also provides a method for synthesizing prostaglandin in Lima by using the compound. The route has the advantages of less synthesis steps, high synthesis efficiency, low production cost and so on.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学合成领域。具体地说，本专利技术涉及一种制备利马前列腺素的关键中间体，以及该中间体的制备方法和该中间体在制备利马前列腺素中的应用。
技术介绍
利马前列腺素(Limaprost)化学名称为(E)-7-[(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(3S,5S)-(E)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]-5-氧代环戊基]-2-庚酸。英文化学名称：(E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(3S,5S)-(E)-3-hydroxy-5-methyl-1-noneyl]-5-oxocyclopentyl]-2-heptenoicacid,结构式如下所示：利马前列腺素为前列腺素E1的衍生物，可增加环磷酸腺苷(cAMP)含量、抑制血栓素A2(TXA2)生成，具有血管扩张、增加血流和抑制血小板凝集与黏附的作用，动物实验表明可增加神经血流量、改善神经机能。临床上用于改善血栓闭塞性脉管炎引发的各类缺血性症状，如溃疡，疼痛、冷感；以及改善后天性腰椎管...
【技术保护点】
式V所示化合物：式中，R2选自：C1–C8的直链或支链烷基、三氟甲基、三氯甲基、和烯丙基。
【技术特征摘要】 【专利技术属性】
1.式V所示化合物：
式中，
R2选自：C1–C8的直链或支链烷基、三氟甲基、三氯甲基、和烯丙基。
2.权利要求1所述化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将式III所示化合物与酯还原剂反应生成式IV所示化合物；
(2)利用式IV化合物与WITTIG试剂反应制备式V化合物；
R1选自：C1–C4的直链或支链烷基；优选甲基。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述WITTIG试
剂选自磷酰基乙酸三乙酯、磷酰基乙酸甲酯二乙酯、磷酰基乙酸甲酯二异丙酯,
磷酰基乙酸烯丙酯二乙酯或其他磷酰基乙酸衍生物；优选：磷酰基乙酸甲酯二
乙酯、磷酰基乙酸烯丙酯二乙酯。
4.如权利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述WITTIG反应中碱与式
IV所示化合物的用量摩尔比为1.3:1到2:1；碱的浓度为10-30％；反应温度为-10
℃到0℃。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述WITTIG反应中碱与式IV
所示化合物的用量摩尔比为1.3:1；碱的浓度为30％；反应温度为-5℃。
6.如权利要求1所述化合物的用途，用于制备利马前列腺素。
技术研发人员：刘向群，李强，陈宣福，
申请(专利权)人：常州博海威医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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