一种氨基酸衍生物、制备方法及其应用技术

一种脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸所形成的盐，其对微生物具有抑制或者杀灭作用的盐的方法，该类衍生物同时具有高效、温和及广谱杀菌等性能，可广泛应用于食品、饮料、饲料、家居护理以及个人护理等产品中。本发明专利技术的脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸的盐为液体，方便添加与使用，对常见的微生物具有很好的抑制作用，可以替代传统的防腐剂，具有高安全性、低刺激性，降低过敏及毒性风险，并且具有易降解、环境友好等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种氨基酸衍生物、制备方法，以及该衍生物作为微生物抑制剂，在食品、饲料、家居护理以及个人护理品中的应用。
技术介绍
防腐剂用于食品、饲料、化妆品以及家具护理品中，主要作用是抑制微生物的生长和繁殖，以延长产品的保存时间，抑制产品腐败变质。随着化妆品、食品等行业的迅速发展，选择安全、高效的防腐体系，是目前政策法规、消费者以及研究工作者非常关注的问题。许多传统防腐剂都被证实具有一定的负面作用，如DMDMH会释放甲醛，卡松系列含氯对某些肤质有刺激作用，布罗波尔可能会生成致癌物亚硝胺，IPBC可能导致摄入碘，三氯新对环境有负面影响。而尼泊金酯类，其苯环可能会在脂肪组织中累积或在特定的测试系统中显示某种模拟女性激素雌激素的能力。法规对于防腐剂的使用规范也越来越严格，异塞唑晽酮类、甲醛释放体、羟苯酯类防腐剂的使用日趋受到限制。越来越严格的化妆品法规、消费者的安全意识的提高以及对防腐剂理解的误区、安全等因素，这一系列的变化促使传统防腐剂的使用总量明显下滑，亟待新的防腐剂开发与应用。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一类安全性、效果非常好的防腐剂，被应用于存食品、化妆品的防腐；被粮农组织/世卫组织联合食品添加剂专家委员会(JECFA)批准使用；另外，月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐还符合欧盟、澳大利亚、加拿大以及新西兰等国家和地区的相关法规。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种白色粉末，不利于添加到配方中，熔点在50-58℃，加入配方中时，需要预先将固体加热融化或使用溶剂溶解后，再添加到配方体系中，使得其添加非常麻烦，另外，即使选用溶剂溶解，其溶解度也非常有限，如其甘油中仅最大溶解仅20%左右。本专利技术提供一种精氨酸乙酯衍生物，该类产品熔点低，常温为澄清透明的液体，可以非常方便地溶于甘油等常见溶剂，溶解度高达70%，可以非常方便的用于食品、药品以及化妆品。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸所形成的盐，该类衍生物为液体形式，对微生物具有更好的抑制或者杀灭效果，可方便与广泛应用于食品、饮料、医药、家居护理以及个人护理等产品中。本专利技术所提供的脂肪酰氨基酸和脂肪酰氨基酸酯形成的盐，对常见的的微生物具有很好的抑制作用，可以替代传统的防腐剂。本专利技术的化合物具有天然来源、高安全性、低刺激性，降低过敏及毒性风险，并且具有易降解、环境友好等优点。本专利技术提供的技术方案：一种利用脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸成盐的方法，将脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸成盐后，抑菌效果显著增强。本专利技术所述脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸所形成的盐，对微生物具有抑制或者杀灭作用的盐的方法，具体步骤为：（1）溶解：将脂肪酰氨基酸酯溶于溶剂，加热到50-55℃溶解；（2）成盐：脂肪酰氨基酸加到步骤（1）所得的脂肪酰氨基酸酯溶液中，混合搅拌至澄清透明；（3）将步骤（2）中复配形成的盐减压蒸馏，除去溶剂。步骤（1）中脂肪酰氨基酸酯具有(a)~(d)的化学结构，可以为通式(a)~(d)中的一种或几种的组合：I.精氨酸衍生物及其常见的盐，其结构通式如式(a)：(a)其中，R1是甲基、乙基、丙基或丁基；R2是碳原子数为6-22的脂肪酰基；II.鸟氨酸衍生物及其常见的盐，其结构通式如式(b)：(b)其中，R1是甲基、乙基、丙基或丁基；R2是碳原子数为6-22的脂肪酰基；III.赖氨酸衍生物及其常见的盐，其结构通式如式(c)：(c)其中，R1是甲基、乙基、丙基或丁基；R2是碳原子数为6-22的脂肪酰基；IV.组氨酸衍生物及其常见的盐，其结构通式如式(d)：(d)其中，R1是甲基、乙基、丙基或丁基；R2是碳原子数为6-22的脂肪酰基。步骤（1）中的溶剂为水或者乙醇；步骤（2）中的脂肪酰氨基酸，可以为一种或多种物质的组合，由碳原子数为5-21的脂肪酸和氨基酸缩合而成，其中氨基酸选自丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、组氨酸、异亮氨酸、甘氨酸、天冬酰胺、亮氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸。对本专利技术所述脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸所形成的盐的抑菌体系进行评估测试。①防腐挑战测试：将脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸复配形成的盐体系加入到护肤品配方中，通过欧盟标准BP2002XVIC防腐效果测试方法分别对加入不同盐的配方溶液进行防腐挑战测试。②最小抑菌浓度测试：针对脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸复配形成的盐体系及月桂酰精氨酸乙酯进行防腐效果测试。防腐效果测试菌种见表1：③斑贴试验：针对脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸复配形成的盐体系及月桂酰精氨酸乙酯进行皮肤过敏性测试。本专利技术所述的复配形成的盐体系与一般的化妆品原料具有很好的配伍性，与表面活性剂、油脂、溶剂、抗氧化剂等其他组分的复配性很好，与化妆品原料混匀乳化后，能使膏、霜、乳等基质细腻均匀，长期存放不分层、不渗水，剂型稳定。以下通过实施例的具体实施方式再对本专利技术的上述内容作进一步的详细说明，但不仅限于以下的实施例。本专利技术包含上述技术思想下，根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换或变更，均应包括在本专利技术的范围内。具体实施方式为了更好的理解专利技术的实质，下面通过实例来详细说明
技术实现思路
，但本
技术实现思路
并不局限于此。以下各实施例中所用的脂肪酰氨基酸、脂肪酰氨基酸酯均为自制。实施例1（1）称取月桂酰精氨酸乙酯76.9g（0.2mol），加入30mL乙醇，60℃水浴加热溶解；（2）将0.1mol月桂酰谷氨酸加入（1）中，搅拌混合均匀，得到盐体系；（3）将（2）中得到的体系减压蒸馏，除去乙醇；（4）所得产品月桂酰精氨酸乙酯月桂酰谷氨酸盐为黄色液体，凝固点14℃。实施例2（1）称取0.1mol椰油酰赖氨酸丙酯，加入30mL乙醇，60℃水浴加热溶解；（2）将0.1mol月桂酰甘氨酸加入（1）中，搅拌混合均匀，得到盐体系；（3）将（2）中得到的体系减压蒸馏，除去乙醇；（4）所得产品椰油酰赖氨酸丙酯月桂酰甘氨酸盐为黄色液体，凝固点为18℃。实施例3（1）称取0.1mol月桂酰鸟氨酸乙酯，加入30mL乙醇，60℃水浴加热溶解；（2）将0.1mol月桂酰肌氨酸加入（1）中，搅拌混合均匀，得到盐体系；（3）将（2）中得到的体系减压蒸馏，除去乙醇；（4）所得产品月桂酰鸟氨酸乙酯月桂酰肌氨酸盐为黄色透明液体，熔点13℃。实施例4（1）称取0.2mol月桂酰组氨酸乙酯，加入30mL乙醇，60℃水浴加热溶解；（2）将0.1mol月桂酰天冬氨酸加入（1）中，搅拌混合均匀，得到盐体系；（3）将（2）中得到的体系减压蒸馏，除去乙醇；（4）所得产品月桂酰组氨酸乙酯月桂酰天冬氨酸盐为黄色液体，凝固点为10℃。实施例5（1）称取0.1mol椰油酰精氨酸丁酯，加入30mL乙醇，60℃水浴加热溶解；（2）将0.1mol棕榈酰脯氨酸加入（1）中，搅拌混合均匀，得到盐体系；（3）将（2）中得到的体系减压蒸馏，除去乙醇；（4）所得产品椰油酰精氨酸丁酯棕榈酰脯氨酸盐为无色液体，凝固点为11℃。实施例6（1）称取0.1mol棕榈酰赖氨酸甲酯，加入30mL乙醇，60℃水浴加热溶解；（2）将0.1mol辛基酰酪氨酸加入（1）中，搅拌混合均匀，得到盐体系；（3）将（2）中得到的体系减压蒸馏，除去乙醇；（4）所得产品棕榈酰赖氨酸甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
本专利技术提供了一种脂肪酰氨基酸酯与脂肪酰氨基酸反应而得的氨基酸衍生物。

【技术特征摘要】
1.本发明提供了一种脂肪酰氨基酸酯与脂肪酰氨基酸反应而得的氨基酸衍生物。2.根据权利要求1中所述，利用脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸而得的氨基酸衍生物，其特征在于：(1)具有较低的凝固点，比脂肪酰氨基酸酯与脂肪酰氨基酸的熔点均要低，可以非常方便地添加到配方中，无需加热；(2)具有非常好的溶解度，易溶于多元醇，如甘油、乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇等；(3)体系相容性好，与配方体系的其它产品，如表面活性剂、乳化剂等有较高的兼容性，可以广泛使用。3.根据权利要求1中所述利用脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸成盐的方法，其具体步骤为：(1)溶解：将0.1mol脂肪酰氨基酸酯溶于溶剂，加热到50-55℃溶解；(2)成盐：0.1mol脂肪酰氨基酸加到步骤（1）所得的脂肪酰氨基酸酯溶液中，混合搅拌至澄清透明；(3)将步骤（2）中复配形成的盐减压蒸馏，除去溶剂。4.根据权利要求1中所述，利用脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸复配形成对微生物具有抑制或者杀灭作用的盐，其特征在于脂肪酰氨基酸酯具有(a)~(d)的化学结构，可以为通式(a)~(d)中的一种或几种的组合：I.精氨酸衍生物及其常见的盐，其结构通式如式(a)：(a)其中，R1是甲基、乙基、丙基或丁基；R2是碳原子数为6-22的脂肪酰基；II.鸟氨酸衍生物及其常见的盐，其结构通式如式(b)：(b)...

【专利技术属性】
技术研发人员：史鲁秋，苏桂珍，孔惠，胡海霞，
申请(专利权)人：南京华狮新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32