中链酰基碱性氨基酸衍生物制造技术

本发明专利技术旨在提供中链酰基碱性氨基酸衍生物，当配合于诸如化妆水、乳液等之类的液体化妆品中时，抑制凝胶化，同时保持对皮肤的亲和性等，且可提供稳定的制剂。本发明专利技术涉及由式(1)代表的化合物或其盐：其中各符号如说明书中所描述。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及抑制凝胶化的中链酰基碱性氨基酸衍生物以及含有该衍生物的化妆品组合物。
技术介绍
已报道了由下式代表的化合物或其盐(下文也称为“月桂酰基氨基酸衍生物”)有用于使水和液体有机介质胶凝或固化(专利文献1、非专利文献1和非专利文献2等)：式中Ra和Rb各自为氢原子或烷基，且n是0～12的整数。由于该月桂酰基氨基酸衍生物作为表面活性剂的性质，其在配合于化妆品中时改进了对皮肤的亲和性，并还预期发挥保湿能力。因此，正在进行关于将月桂酰基氨基酸衍生物配合入化妆品中的研究。然而，将月桂酰基氨基酸衍生物配合于诸如化妆水、乳液等之类的液体化妆品中时，由于月桂酰基氨基酸衍生物本身的胶凝能力而难以获得稳定的制剂，存在显著限制了其使用性的问题。文献列表专利文献专利文献1:JP-A-2004-323505非专利文献非专利文献1:Org.Biomol.Chem.,2003,1,4124-4131非专利文献2:NewJ.Chem.,2005,29,1439-1444。专利技术概述本专利技术要解决的问题本专利技术提供中链酰基碱性氨基酸衍生物，其在配合于诸如化妆水、乳液等之类的液体化妆品中时，抑制凝胶化，同时保持对皮肤的亲和性等，并可提供稳定的制剂。解决问题的手段本专利技术人已进行透彻研究试图解决上述问题，并意想不到地发现，具有短的酰基链长度的中链酰基碱性氨基酸衍生物即使在配合于诸如化妆水、乳液等之类的液体化妆品中时也抑制凝胶化，同时保持对皮肤的亲和性等，且所获得的制剂是稳定的，这导致完成本专利技术。因此，本专利技术提供以下方面：[1]由式(1)代表的化合物或其盐：式中R1和R2各自独立地为碳原子数5～7的烷基或碳原子数5～7的烯基，R3和R4均为氢原子，z为0以上的整数，以及x和y各自独立地为2～4的整数。[2][1]所述的化合物或其盐，其中z为0～10的整数。[3][1]所述的化合物或其盐，其中z为7或8。[4][1]-[3]中任一项所述的化合物或其盐，其中x和y均为4。[5][1]-[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中R1和R2各自独立地为碳原子数5～7的烷基。[6]选自以下的化合物或其盐：双(Nε-辛酰基-L-赖氨酸)癸二酰胺、双(Nε-己酰基-L-赖氨酸)壬二酰胺和双(Nε-辛酰基-L-赖氨酸)壬二酰胺。[7]化妆品组合物，其特征在于，含有[1]-[6]中任一项所述的化合物或其盐中的至少一种。专利技术效果根据本专利技术，可提供中链酰基碱性氨基酸衍生物，其在配合于诸如化妆水、乳液等之类的液体化妆品中时抑制凝胶化，同时保持对皮肤的亲和性等，并可提供稳定的制剂。具体实施方式由式(1)代表的化合物中的各符号的定义描述如下：R1和R2各自独立地为碳原子数5～7的烷基或碳原子数5～7的烯基。碳原子数5～7的烷基表示碳原子数5～7的直链或支链烷基，且可具体提及戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、新己基、庚基、异庚基、新庚基等。碳原子数5～7的烯基表示碳原子数5～7的直链或支链烯基，且可具体提及戊烯基、己烯基、庚烯基等。R1和R2各自独立地优选为碳原子数5～7的烷基，更优选均为戊基或庚基。R3和R4均为氢原子。z为0以上的整数。z优选为0～10的整数，更优选为7或8。x和y各自独立为2～4的整数。x和y优选均为4。作为由式(1)代表的化合物，可优选提及以下化合物：(化合物A)化合物，其中R1和R2各自独立地为碳原子数5～7的烷基，R3和R4均为氢原子，z为0～10的整数，以及x和y均为4。(化合物B)化合物，其中R1和R2均为戊基或庚基，R3和R4均为氢原子，z为7或8，以及x和y均为4。由式(1)代表的化合物的具体实例包括选自以下的化合物或其盐：双(Nε-辛酰基-L-赖氨酸)癸二酰胺，双(Nε-己酰基-L-赖氨酸)壬二酰胺，和双(Nε-辛酰基-L-赖氨酸)壬二酰胺。本专利技术的中链酰基碱性氨基酸衍生物的盐的实例包括碱金属盐，例如锂盐、钠盐、钾盐等；碱土金属盐，例如钙盐、镁盐等；铝盐；诸如甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乙二胺、三(羟甲基)甲胺、二环己基胺、N,N’-二苄基乙二胺、胍、吡啶、甲基吡啶、胆碱、辛可宁、葡甲胺等之类的有机胺碱的盐等。在这些中，优选钠盐或钾盐，更优选钠盐。可通过常规使用的方法来制备本专利技术的中链酰基碱性氨基酸衍生物。例如，如下式中所示，可通过使Nω-酰基氨基酸(2)与二酰氯（ジカルボン酸ジクロライド）(3)在适当的溶剂中反应来制备对称的中链酰基碱性氨基酸衍生物(1’)。式中，R1’是碳原子数5～7的烷基或碳原子数5～7的烯基，R3’是氢原子，z’是0以上的整数，且x’是2～4的整数。Nω-酰基氨基酸(2)的实例包括Nε-酰基赖氨酸(例如，Nε-己酰基-L-赖氨酸、Nε-辛酰基-L-赖氨酸等)、Nδ-酰基鸟氨酸(例如，Nδ-己酰基-L-鸟氨酸等)、Nγ-酰基-α,γ-二氨基丁酸等。二酰氯(3)的实例包括草酰氯、丙二酰氯、琥珀酰氯、戊二酰氯、己二酰氯、庚二酰氯、辛二酰氯、壬二酰氯、癸二酰氯、十二烷二酰氯等。相对于Nω-酰基氨基酸(2)，二酰氯(3)的使用量通常为0.4～0.6当量。而溶剂不受到特别的限制，只要其对反应是惰性的即可，其实例包括醚，例如乙醚、四氢呋喃等。此外，可如下制备对称的中链酰基碱性氨基酸衍生物(1”)。首先，使Nω-酰基氨基酸(2)与二羧酰基一氯一酯(4)在适当的溶剂中反应，以得到化合物(5)(步骤1)。然后，在诸如氢氧化钠、氢氧化钾等之类的碱的存在下，将所获得的化合物(5)的酯部位水解，然后用诸如亚硫酰氯等之类的氯化剂将羧酸部位氯化，并使该化合物与不同于在上述步骤1中使用的Nω-酰基氨基酸(2)的Nω-酰基氨基酸(2’)反应(步骤2)，由此可制备衍生物(1”)。式中，R1’、R3’、z’和x’如上所定义，R2’为碳原子数5～7的烷基或碳原子数5～7的烯基，R4’为氢原子、R5为烷基，例如甲基、乙基等，且y’为2～4的整数。作为Nω-酰基氨基酸(2)和(2’)，可使用与上述相似的Nω-酰基氨基酸。作为二羧酰基一氯一酯(4)，在其可市售的情况下，可使用市售产品，或者也可使用通过本身已知的方法或其类似的方法制备的产品。可通过与以下物质的反应将由上述方法获得的中链酰基碱性氨基酸衍生物转化为该中链酰基碱性氨基酸衍生物的盐：碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾等；碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钙等；有机胺碱等。本专利技术还涉及化妆品组合物，其含有上述中链酰基碱性氨基酸衍生物或其盐。本专利技术的化妆品组合物中的上述中链酰基碱性氨基酸衍生物或其盐的量优选为0.01-10wt%，更优选为0.05-5wt%。本专利技术的化妆品组合物的具体实例包括洁面剂、化妆水、乳液、霜、凝胶、美容精华、美容面具、面膜、扑面粉、粉底、口红、腮红、眼线膏、睫毛油、眼影膏、眉笔、洗发剂、护发素、头发调理剂、头发定型剂、头发处理剂等。这些之中，优选化妆水或乳液。本专利技术的化妆品组合物可含有可通常加入化妆品中的组分，只要本专利技术的效果不受损害即可。具体实例包括油、螯合剂、表面活性剂、粉末、氨基酸、多元醇、聚氨基酸及其盐、水溶性高分子、糖醇及其氧化烯加合物、低级醇、动物和植物提取物、核酸、维生素、酶、抗炎剂、杀菌剂、防腐剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂本文档来自技高网...

【技术保护点】
由式(1)代表的化合物或其盐：式中，R1和R2各自独立地为碳原子数5～7的烷基或碳原子数5～7的烯基，R3和R4均为氢原子，z为0以上的整数，x和y各自独立地为2～4的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.07.30 JP 2014-1544441.由式(1)代表的化合物或其盐：式中，R1和R2各自独立地为碳原子数5～7的烷基或碳原子数5～7的烯基，R3和R4均为氢原子，z为0以上的整数，x和y各自独立地为2～4的整数。2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，z为0～10的整数。3.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，z为7或8。4....

【专利技术属性】
技术研发人员：小林瞬，仓本昌幸，
申请(专利权)人：味之素株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP