含环丙烷基的1,3,4-噻二唑啉衍生物及其制备方法与作为杀菌剂的应用技术

技术编号:6936377 阅读:227 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一类含环丙烷基的1,3,4-噻二唑啉化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构式如式I所示,其中,R为异丙基、萘基、苯基或带有1~3个取代基的苯基,所述带有1~3个取代基的苯基中的取代基选自下述基团中的任意一种:卤素、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基和七氟异丙基。制备方法如下:以1-乙酰基-1-氯代环丙烷与N-取代氨基硫脲进行缩合反应得到缩氨基硫脲化合物,再经MnO2关环反应得式I化合物。杀菌活性测定,结果表明化合物CAU2011-A及其制剂对油菜菌核病菌、茄绵疫病菌、番茄灰霉病菌、苗床立枯病菌、稻瘟病菌、芦笋茎枯病菌、小麦赤霉病菌、腐霉病菌、苗床猝倒病菌、花生黑斑病菌、葡萄白腐病菌、番茄叶霉病菌和西瓜炭疽病菌均具有良好的抑制生长作用。式I

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含环丙烷基的1,3,4_噻二唑啉衍生物及其制备方法与作为杀菌剂的应用。
技术介绍
含有3个杂原子的1,3,4-噻二唑衍生物是一类高生物活性的杂环化合物,该类化合物因N-C-S基团而具有独特的杀虫、杀螨、杀菌、除草以及植物生长调节等广谱活性,在农业上可用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂和驱虫药。目前许多这种类型的农药已经商品化,具有很好的生物活性。专利技术人前期研究的 2-十二亚甲基-5-(取代亚胺基)-1,3,4-噻二唑啉、2-六亚甲基-5-(取代亚胺基)-1,3, 4-噻二唑啉、大环内酯/内酰胺-1,3,4-噻二唑啉以及呋喃糖基修饰的1,3,4-噻二唑化合物大多具有较好的杀菌活性,部分有进一步开发的价值。近年来以1,3,4_噻二唑结构为母体进行结构修饰从而获得具有更好生物活性的药物品种是研究的热点。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供含环丙烷基的1,3,4_噻二唑啉系列化合物CAU2011-A及其制备方法。本专利技术所提供的化合物CAU2011-A的结构式如式I所示

【技术保护点】
1.式I所示化合物或其药学上可接受的盐:(式I)其中,R为异丙基、萘基、苯基或带有1~3个取代基的苯基,所述带有1~3个取代基的苯基中的取代基选自下述基团中的任意一种:F、Cl、Br、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基和七氟异丙基;式I中的Me代表甲基。

【技术特征摘要】
1.式I所示化合物或其药学上可接受的盐2.根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐,其特征在于所述带有1 3个取代基的苯基为单取代苯基,取代基为2位取代、3位取代或4位取代;所述带有1 3 个取代基的苯基为双取代苯基,取代基为2,3位双取代、2,4位双取代、2,6位双取代、3,4位双取代或2,5位双取代;所述带有1 3个取代基的苯基为三取代苯基,取代基为2,4,5位三取代。3.制备式I所示化合物的方法,包括下述步骤1)将式II所示的化合物与式III所示的N-取代氨基硫脲进行缩合反应,得到式IV所示的缩氨基硫脲化合物;2)式IV所示的缩氨基硫脲化合物经Mr^2氧化关环反应,得到式I所示化合物;4.权利要求1中式I所示化合物或其药学上可接受的盐在制备杀菌剂中的应用。5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于所述杀菌剂用于杀灭下述至少一种病 M :^) (Sclerotinia sclerotiorum)(Phytophthora parasitica Dast·)、番前灰霉病菌(Botrytis cinerea Pers·)、苗床立枯病菌(Rhizoctonia solani Kuhn·)、禾§痕病菌(Pyricularia...

【专利技术属性】
技术研发人员:张建军尹义芹梁晓梅赵汗青宗广辉王道全
申请(专利权)人:中国农业大学
类型:发明
国别省市:11

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