本发明专利技术公开了一种式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物的制备方法：将式（II）所示的醛类化合物与式（III）所示的邻苯二胺混合，在纳米氧化锌催化剂的作用下，在惰性有机溶剂或水中，10～150℃温度下搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，反应液后处理制得式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物。本发明专利技术选用了纳米氧化锌为催化剂，反应条件温和，操作方便，收率较高。
【技术实现步骤摘要】
,2-二取代苯并咪唑类化合物的制备方法【专利摘要】本专利技术公开了一种式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物的制备方法：将式（II）所示的醛类化合物与式（III）所示的邻苯二胺混合，在纳米氧化锌催化剂的作用下，在惰性有机溶剂或水中，10～150℃温度下搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，反应液后处理制得式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑类化合物。本专利技术选用了纳米氧化锌为催化剂，反应条件温和，操作方便，收率较高。【专利说明】,2- 二取代苯并咪唑类化合物的制备方法(-)
本专利技术涉及，2-取代的苯并咪唑类化合的制备方法。(二)
技术介绍
苯并咪唑环类化合物具有抗HIV-1、抗肿瘤、抗细胞增殖、抗寄生虫、抗炎症、抗氧化和抗癫痫等多种生物活性。传统的1，2-取代的苯并咪唑类化合物的合成方法主要是通过两分子醛类化合物与邻苯二胺通过脱水环合反应制备。但该制备方法仍存在很多缺陷:如有的需要添加氧化剂，增加了操作的危险型，有的使用价格昂贵的不宜回收的催化剂，有的选择性不高，适用范围不广，因此限制了其应用性。(三)
技术实现思路
本专利技术目的是改进现有技术的缺陷，提供一种催化剂易得、可多次重复利用、条件温和，操作简便，容易控制和收率较高的1，2- 二取代苯并咪唑类化合物的化学合成方法。本专利技术采用的技术方案是:一种式(I)所示的1，2- 二取代苯并咪唑类化合物的制备方法，所述的方法为:将式(II)所示的醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺混合，在纳米氧化锌催化剂的作用下，在惰性有机溶剂或水中，10?150°c温度下搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，反应液后处理制得式(I)所示的1，2-二取代苯并咪唑类化合物；所述的邻苯二胺与式(II)所示的醒类化合物、催化剂的物质的量之比为1: 1.0?5.0:0.01?0.5 ;所述反应式如下:`【权利要求】1.一种式(I)所示的1，2-二取代苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于所述的方法为:将式(II)所示的醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺混合，在纳米氧化锌催化剂的作用下，在惰性有机溶剂或水中，10?150°C温度下搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，反应液后处理制得式(I)所示的1，2-二取代苯并咪唑类化合物；所述的邻苯二胺与式(II)所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:1.0?5.0:0.01?0.5 ; 2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述R为苯基、对甲基苯基、邻氯苯基、邻甲氧基苯基、对二甲胺基苯基或丙基。3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述纳米氧化锌的平均粒径为10?50nm。4.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述惰性有机溶剂为1，1，2，2-四氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、氯苯、1，4-二氧六环、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二甲基亚砜或乙腈。5.如权利要求4所述的方法，其特征在于所述惰性有机溶剂为1，1，2，2-四氯乙烷、三氯甲烷、甲醇或乙醇。6.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述邻苯二胺与式(II)所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:2.0?3:0.025?0.20。7.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述反应的温度为40?120°C。8.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述反应液后处理方法为:反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，饱和氯化钠洗涤后取有机相干燥、浓缩，然后经柱层析分离，以体积比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，收集Rf值0.3?0.35的洗脱液，洗脱液减压蒸馏除去溶剂、干燥，制得式(I)所示的1，2- 二取代苯并咪唑类化合物。9.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述方法按以下步骤进行:将式(II)所示的醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺混合，在纳米氧化锌催化剂的作用下，在惰性有机溶剂中，40?120°C温度下搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，饱和氯化钠洗涤后取有机相干燥、浓缩，然后经柱层析分离，以体积比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，收集Rf值0.3?0.35的洗脱液，洗脱液减压蒸馏除去溶剂、干燥，制得式(I)所示的1，2-二取代苯并咪唑类化合物；所述的邻苯二胺与式(II)所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:2.2?3:0.025?0.20 ;所述纳米氧化锌的平均粒径为10?50nm ;所述惰性有机溶剂为1，1，2，2-四氯乙烷或乙醇。【文档编号】C07D235/18GK103435552SQ201310271553【公开日】2013年12月11日 申请日期:2013年6月28日 优先权日:2013年6月28日 【专利技术者】崔冬梅, 朱观明, 张辰 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种式（I）所示的1,2?二取代苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于所述的方法为：将式（II）所示的醛类化合物与式（III）所示的邻苯二胺混合，在纳米氧化锌催化剂的作用下，在惰性有机溶剂或水中，10～150℃温度下搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，反应液后处理制得式（I）所示的1,2?二取代苯并咪唑类化合物；所述的邻苯二胺与式（II）所示的醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:1.0～5.0:0.01～0.5；式(I)或式(II)中，R为C1～C8的烷基、苯基或苯环上有取代基的取代苯基，所述苯环上的取代基为C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、氯或对二甲胺基；式(I)中，不同位置的R表示相同的取代基。FDA0000342841760000011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：崔冬梅，朱观明，张辰，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：
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