一种制备2-芳基苯并咪唑的方法技术

技术编号:8652280 阅读:188 留言:0更新日期:2013-05-01 17:54
本发明专利技术提供一种制备2-芳基苯并咪唑的方法,首先向反应器中加入邻苯二胺和苯甲酸或取代苯甲酸,再加入1,4-二氧六环,然后在搅拌下滴加浓硫酸,搅拌回流3~5h,得混合液;将混合液冷却至室温,然后向混合液中加入NaOH水溶液,使混合液析出固体,然后经过减压抽滤、干燥,即得到2-芳基苯并咪唑。本发明专利技术以1,4-二氧六环为溶剂,浓硫酸作为催化剂,采用“一锅煮”法制备2-芳基苯并咪唑,且浓硫酸廉价易得,催化效果佳,因此本发明专利技术操作过程简便、成本低、反应时间短;另外,本发明专利技术无需重结晶即可得产率较高的目标化合物,因此后处理简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域,特别涉及。
技术介绍
苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物。苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性(如抗癌、抗菌、抗寄生虫等),可作为药物中间体,并已有部分产品应用于临床治疗,然而不断修饰、改进现有品种的结构以获得高活性、低毒性的新品种的研究始终没有中断。近年来,苯并咪唑类化合物的合成及其生物活性研究日益成为杂环化学研究的热点,新的化合物、新的用途不断地被报道,相关的合成研究也引起了研究者的广范的关注,人们试图寻找更高效、“绿色”的合成工艺。由张宗磊等在化学世界,第六期,2011年,349-351中发表的三甲基氯硅烷催化合成2-芳基苯并咪唑的研究文献中,介绍采用三甲基氯硅烷(TMSCl)作为路易斯催化剂催化芳醛和邻苯二胺合成了 2-芳基苯并咪唑化合物。该方法虽然成功的合成了产率很高的目标产物,但使用的催化剂成本较高,反应时间长,后处理过程复杂,其合成工艺还有待进一步改善。
技术实现思路
本专利技术提供了一种操作简便、成本低、反应时间短、产率高的制备2-芳基苯并咪唑的方法。为了达到上述目的,本专利技术采用的技术方案是: I)向反应器中加入A mol邻苯二胺和B mol苯甲酸或取代苯甲酸,再加入C mL的1,4- 二氧六环,然后在搅拌下滴加浓硫酸,搅拌回流3 5h,得混合液;其中,A:B=1:(1 1.4),A: C=1: 500 ;2)将混合液冷却至室温,然后向混合液中加入NaOH水溶液,使混合液析出固体,再将混合液抽滤,得到的固体即为2-芳基苯并咪唑。所述的取代苯甲酸为4-硝基苯甲酸、3-甲基苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、4-氯苯甲酸、2,4- 二硝基苯甲酸或4-羟基苯甲酸。所述的步骤I)中A:B=1:L 2,且回流时间为4h。所述的浓硫酸的加入量为D mol,且D=0.1A。 所述的浓硫酸的质量浓度为98%。所述的步骤I)回流温度为102°C。所述的步骤2)中NaOH水溶液的质量浓度为10%。所述步骤2 )加入NaOH水溶液后,混合液呈中性或碱性。与现有技术相比,本专利技术的有益效果在于:本专利技术以1,4-二氧六环为溶剂,浓硫酸作为催化剂,采用“一锅煮”法制备2-芳基苯并咪唑,因此,本专利技术操作过程简便;同时由于本专利技术中的浓硫酸廉价易得,对反应的催化效果佳,因此本专利技术成本低、反应时间短 ’另夕卜,本专利技术无需重结晶即可得产率较高的目标化合物,因此后处理简单。附图说明图1为本专利技术的反应路线具体实施方式 参见图1,本专利技术将邻苯二胺和苯甲酸或取代苯甲酸溶于1,4-二氧六环中,然后加入浓硫酸作为催化剂,将反应体系加热至102°C发生反应生成2-芳基苯并咪唑,由于本专利技术采用的原料之一为苯甲酸、4-羟基苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、4-硝基苯甲酸、3-甲基苯甲酸、4-氯苯甲酸或2,4- 二硝基苯甲酸,因此,本专利技术制备出的2-芳基苯并咪唑为如表I所示的一类化合物:表I本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备2?芳基苯并咪唑的方法,其特征在于,包括以下步骤:1)向反应器中加入A?mol邻苯二胺和B?mol苯甲酸或取代苯甲酸,再加入C?mL的1,4?二氧六环,然后在搅拌下滴加浓硫酸,搅拌回流3~5h,得混合液;其中,A:B=1:(1~1.4),A:C=1:500;2)将混合液冷却至室温,然后向混合液中加入NaOH水溶液,使混合液析出固体,再将混合液抽滤,得到的固体即为2?芳基苯并咪唑。

【技术特征摘要】
1.一种制备2-芳基苯并咪唑的方法,其特征在于,包括以下步骤: 1)向反应器中加入Amol邻苯二胺和B mol苯甲酸或取代苯甲酸,再加入C mL的1,4- 二氧六环,然后在搅拌下滴加浓硫酸,搅拌回流3 5h,得混合液;其中,A:B=1:(1 1.4),A: C=1: 500 ; 2)将混合液冷却至室温,然后向混合液中加入NaOH水溶液,使混合液析出固体,再将混合液抽滤,得到的固体即为2-芳基苯并咪唑。2.根据权利要求1所述的制备2-芳基苯并咪唑的方法,其特征在于:所述的取代苯甲酸为4-硝基苯甲酸、3-甲基苯甲酸、2,4- 二氯苯甲酸、4-氯苯甲酸、2,4- 二硝基苯甲酸或4-羟基苯甲酸。3.根据权利要求1所述的制备2-芳...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘玉婷付青尹大伟蒋闪闪吕博李鑫
申请(专利权)人:陕西科技大学
类型:发明
国别省市:

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