本发明专利技术涉及通式(I)的化合物，其中R1至R6、G和n具有说明书中给出的含义，以及涉及其制备方法和其作为杀昆虫剂和杀螨剂的用途。
Indole formamide and benzimidazole formamide as an insect killing agent
The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein R1 to R6, G and n have the meanings given in the description, as well as the preparation method and the use thereof as an insect killing agent and a mite killing agent.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的农药，涉及制备其的方法，以及涉及其作为活性化合物的用途，特别涉及其作为杀昆虫剂和杀螨剂的用途。吲哚-2-甲酰胺和苯并咪唑-2-甲酰胺以及它们作为药物的用途已记载于文献中，参见，例如，WO-A-2010/126164、WO-A-2010/054138、US2009/0041722、WO-A-2007/115938、EP1460064、WO-A-2004-A-056768、WO-A-2004/032921、WO-A-20010/32622。WO-A-2012/119984公开了吲哚-2-甲酰胺和苯并咪唑-2-甲酰胺以及它们作为作物保护剂的用途。在该出版物中，实施例273公开了在六元吲哚环上具有氨基硫代羰基环丙基取代的酰胺基团的化合物。然而，该化合物在苯环上仅被三氟甲基单取代。出人意料地，现已发现，某些新的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺具有强的杀昆虫特性和杀螨特性且同时植物耐受性良好，具有有利的温血动物毒性和良好的环境相容性。本专利技术的新化合物迄今为止尚未被公开。现代作物保护组合物必须满足许多要求，例如，与它们作用的功效、持久性和作用谱以及可能的用途相关的要求。毒性问题以及与其他活性化合物或制剂助剂结合性的问题很关键，同样合成活性化合物所需费用的问题也很关键。此外，还可出现抗性。基于所有这些原因，对于新的作物保护剂的研究永远不能认为完成，并且不断需要相对于已知化合物至少在个别方面具有改进性质的新的化合物。本专利技术的目的在于提供在各个方面拓宽农药作用谱和/或提高农药活性的化合物。式(I)的新化合物的区别之处尤其在于在六元吲哚环上具有氨基硫代羰基环丙基取代的酰胺基团，以及苯环被多取代，其中这些取代基中的至少一个是卤素。出人意料的是，这些特征的结合产生改进的生物功效。这呈现在示出的生物用途实例中。因此，本专利技术提供了通式(I)的化合物以及式(I)的化合物的盐和N-氧化物，以及它们用于防治动物有害物的用途，其中R1代表氰基、氟、氯、溴、碘、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯四氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，其中至少一个取代基R1代表氟、氯、溴或碘，R2代表氟、三氟甲基或氢，n代表2、3、4或5，R3代表氢，R4代表氢、甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-烯-1-基、丙-2-炔-1-基、乙烯基、丁-2-炔-1-基，G代表CH或N，R6代表氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基。在本专利技术的一个优选的实施方案(2-1)中，R1代表氟、氯、溴，碘或三氟甲基，其中至少一个取代基R1代表氟、氯、溴或碘，R2代表氟或氢，n代表2、3或4，R3代表氢，R4代表氢、甲基、乙基或丙-2-炔-1-基，G代表CH或N，R6代表氯、溴、甲基或三氟甲基，以及式(I)的化合物的盐和N-氧化物以及它们用于防治动物有害物的用途。在一个特别优选的实施方案(3-1)中，R1代表氟、氯、溴或三氟甲基，且n代表2、3或4，其中至少一个取代基R1代表氟或氯，且所有其他基团、原子团和取代基均具有上述提到的对于优选实施方案(2-1)的含义。在另一个特别优选的实施方案(3-2)中，R6代表氯或甲基，其中所有其他基团、原子团和取代基均具有上述提到的对于优选实施方案(2-1)的含义或上述提到的对于特别优选的实施方案(3-1)的含义。在另一个特别优选的实施方案(3-3)中，G代表CH，其中所有其他基团、原子团和取代基均具有上述提到的对于优选实施方案(2-1)的含义或上述提到的对于特别优选的实施方案(3-1)的含义或上述提到的对于特别优选的实施方案(3-2)的含义。在另一个特别优选的实施方案(3-4)中，G代表N，其中所有其他基团、原子团和取代基均具有上述提到的对于优选实施方案(2-1)的含义或上述提到的对于特别优选的实施方案(3-1)的含义或上述提到的对于特别优选的实施方案(3-2)的含义。根据本专利技术，式(I)的化合物可被相同或不同的取代基R1所取代。如果合适的话，式(I)的化合物可以以多种多晶型形式存在或以多种多晶型形式的混合物存在。纯多晶型物和多晶型物混合物均构成本专利技术主题的一部分，并且均可根据本专利技术进行使用。式(I)的化合物包括存在的任何E/Z异构体和非对映异构体或对映异构体。取代的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺一般由式(I)确定。对于上文和下文所指定的式的优选的基团定义如下。这些定义适用于式(I)的终产物，且同样适用于所有中间体。式(I)中的取代基的特定数目n仅包括除氢以外的取代基。为此，氢也未包括在R1的定义中。当然，当在所讨论的位置上不存在R1取代基时，氢总是作为取代基存在。在优选的定义中，除非另有说明，卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴。在特别优选的定义中，除非另有说明，卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴。卤素取代的基团，例如卤代烷基，为单卤代或多卤代至取代基的最大可能数目。在多卤代的情况下，卤原子可以是相同的或不同的。为此，卤素是氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。饱和烃基或不饱和烃基(例如烷基、烯基或炔基)可各自为直链或可能范围内的支链，包括与杂原子结合，例如，以烷氧基的形式。任选取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以是相同的或不同的。上述的基团的一般意义或优选范围内的定义或说明适用于终产物并相应地适用于起始原料和中间体。这些基团定义可以按需要彼此结合，即包括各自优选范围之间的组合。本专利技术优选的是其中存在以上所列的优选的含义的结合的式(I)的化合物。本专利技术特别优选的是其中存在以上所列的特别优选的含义的结合的式(I)的化合物。同样优选的本专利技术的化合物是表1中所示的通式(I)的化合物。通式(I)的本专利技术的化合物可以任选地具有手性碳原子。根据Cahn、Ingold和Prelog规则(CIP规则)，这些取代基可具有(R)构型或(S)构型。本专利技术包括在特定的手性碳原子上具有(S)和(R)两种构型的通式(I)的化合物，即，本专利技术包括其中所讨论的碳原子各自独立地具有以下构型的通式(I)的化合物：(1)(R)构型；或(2)(S)构型。当通式(I)的化合物中存在多于一个手性中心时，手性中心构型的任何期望的组合均是可能的，这意味着：(1)一个手性中心可以具有(R)构型而另一个手性中心具有(S)构型；(2)一个手性中心可以具有(R)构型而另一个手性中心具有(R)构型；和(3)一个手性中心可以具有(S)构型而另一个手性中心具有(S)构型。式(I)的化合物还包括存在的任何非对映异构体或对映异构体和E/Z异构体，以及式(I)的化合物的盐和N-氧化物，以及它们用于防治动物有害物的用途。本专利技术还涉及本专利技术的通式(I)的化合物用于制备农药的用途。异构体根据取代基的性质，式(I)的化合物可以以几何和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式存在。这些立体异构体为，例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本专利技术包括纯的立体异构体以及这些异构体的任意所需的混合物。方法和用途本专利技术还涉及用于防治动物有害物的方法，其中式(I)的化合物可以作用于动物有害物和/或其生境。所述动物有害物的防治优选在农业和林业中、以及在材料保护中进行。从其中优选排除的方法是本文档来自技高网...
【技术保护点】
通式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的盐和N‑氧化物，其中R1代表氰基、氟、氯、溴、碘、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯四氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，其中至少一个取代基R1代表氟、氯、溴或碘，R2代表氟、三氟甲基或氢，n代表2、3、4或5，R3代表氢，R4代表氢、甲基、乙基、丙‑1‑基、丙‑2‑烯‑1‑基、丙‑2‑炔‑1‑基、乙烯基、丁‑2‑炔‑1‑基，G代表CH或N，R6代表氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.02.17 EP 14155320.61.通式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的盐和N-氧化物，其中R1代表氰基、氟、氯、溴、碘、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯四氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，其中至少一个取代基R1代表氟、氯、溴或碘，R2代表氟、三氟甲基或氢，n代表2、3、4或5，R3代表氢，R4代表氢、甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-烯-1-基、丙-2-炔-1-基、乙烯基、丁-2-炔-1-基，G代表CH或N，R6代表氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基。2.权利要求1的通式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的盐和N-氧化物，其中R1代表氟、氯、溴，碘或三氟甲基，其中至少一个取代基R1代表氟、氯、溴或碘，R2代表氟或氢，n代表2、3或4，R3代表氢，R4代表氢、甲基、乙基或丙-2-炔-1-基，G代表C...
【专利技术属性】
技术研发人员：M·海尔，E·K·海尔曼，W·哈伦巴赫，K·伊尔格，U·戈尔恩斯，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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