一种2-取代的苯并咪唑类化合物的制备方法技术

技术编号:9429878 阅读:93 留言:0更新日期:2013-12-11 20:22
本发明专利技术公开了一种式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物的制备方法:将式(II)所示的芳香醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺类化合物混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,10~150℃温度下搅拌反应,制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物。本发明专利技术反应条件温和,操作方便,收率较高,催化剂纳米氧化锌易得,并且不需要处理就可以重复利用多次而对反应效果没有任何影响。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物的制备方法:将式(II)所示的芳香醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺类化合物混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,10~150℃温度下搅拌反应,制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物。本专利技术反应条件温和,操作方便,收率较高,催化剂纳米氧化锌易得,并且不需要处理就可以重复利用多次而对反应效果没有任何影响。【专利说明】(-)
本专利技术涉及一种2-取代的苯并咪唑类化合的制备方法。(二)
技术介绍
苯并咪唑环类化合物具有抗HIV-1、抗肿瘤、抗细胞增殖、抗寄生虫、抗炎症、抗氧化和抗癫痫等多种生物活性。关于2-取代的苯并咪唑类化合物的传统合成方法主要有是通过芳香醛类化合物与邻苯二胺脱水环合反应制备。但上述制备方法仍存在很多缺陷:如有的需要添加氧化剂,增加了操作的危险型,有的使用价格昂贵的不宜回收的催化剂,有的选择性不高,适用范围不广,因此限制了其应用性。(三)
技术实现思路
本专利技术目的是改进现有技术的各种缺陷,提供一种催化剂易得、可多次重复利用、条件温和,操作简便,容易控制和收率较高的2- 取代的苯并咪唑类化合物的化学合成方法。本专利技术采用的技术方案是:一种式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物的制备方法,其特征在于所述的方法为:将式(II)所示的芳香醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺类化合物混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,10-150°c温度下搅拌反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后,反应液后处理制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物;所述的式(III)所示的邻苯二胺类化合物与式(II)所示的芳香醛类化合物、催化剂的物质的量之比为 1:1.0 - 5.0:0.01 -0.5 ;【权利要求】1.一种式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物的制备方法,其特征在于所述的方法为:将式(II)所示的芳香醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺类化合物混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,10?150°C温度下搅拌反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后,反应液后处理制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物;所述的式(III)所示的邻苯二胺类化合物与式(II)所示的芳香醛类化合物、催化剂的物质的量之比为 1:1.0 -5.0:0.01 ?0.5 ; 2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述R2为对氟苯基、对氯苯基、间氯苯基、对溴苯基、对甲氧基苯基、3,4-(亚甲二氧基)苯基或3-吡啶基。3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述纳米氧化锌的平均粒径为10?50nm。4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述惰性有机溶剂为二甲基亚砜、1,4-二氧六环或乙醇。5.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述式(III)所示的邻苯二胺类化合物与式(II)所示的芳香醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:2.2:0.1?0.2。6.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应的温度为50°C。7.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应液后处理方法为:反应结束后,反应液用乙酸乙酯萃取,饱和氯化钠洗涤后取有机相干燥、浓缩,然后经柱层析分离,以体积比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,收集Rf值0.2?0.25的洗脱液,洗脱液减压蒸馏除去溶剂、干燥,制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物。8.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述方法按以下步骤进行:将式(II)所示的芳香醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺类化合物混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,50°C温度下搅拌反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后,反应液用乙酸乙酯萃取,饱和氯化钠洗涤后取有机相干燥、浓缩,然后经柱层析分离,以体积比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,收集Rf值0.2?0.25的洗脱液,洗脱液减压蒸馏除去溶剂、干燥,制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑类化合物;所述的式(III)所示的邻苯二胺类化合物与式(II)所示的芳香醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:2.2:0.1?0.2 ;所述纳米氧化锌的平均粒径为10?50nm ;所述惰性有机溶剂为二甲基亚砜或1,4-二氧六环;所述惰性有机溶剂的体积用量以式(III)所示的邻苯二胺类化合物的物质的量计为2ml/mmol。【文档编号】C07D401/04GK103435551SQ201310271268【公开日】2013年12月11日 申请日期:2013年6月28日 优先权日:2013年6月28日 【专利技术者】崔冬梅, 朱观明, 张辰 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)所示的2?取代的苯并咪唑类化合物的制备方法,其特征在于所述的方法为:将式(II)所示的芳香醛类化合物与式(III)所示的邻苯二胺类化合物混合,在纳米氧化锌催化剂的作用下,在惰性有机溶剂中,10~150℃温度下搅拌反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后,反应液后处理制得式(I)所示的2?取代的苯并咪唑类化合物;所述的式(III)所示的邻苯二胺类化合物与式(II)所示的芳香醛类化合物、催化剂的物质的量之比为1:1.0~5.0:0.01~0.5;式(I)或式(II)中,R2为苯基、3,4?(亚甲二氧基)苯基、3?吡啶基或苯环上有取代基的取代苯基,所述苯环上的取代基为C1~C4的烷氧基、氟、氯或溴;式(I)或式(III)中,R1为氢或硝基。FDA0000342797670000011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:崔冬梅朱观明张辰
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:

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