非对称二噻吩并芳杂环化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4'-二溴-3,3'-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-c']二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-c']二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻咯。本发明专利技术的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物制备

技术介绍
二噻吩并噻吩、二噻吩并环戊二烯酮以及二噻吩并噻咯化合物由于具有独特的光电性质，使得它们在光电功能材料领域有着广泛的应用。目前对称的二噻吩并芳杂环化合物的报道相对较多，而非对称的二噻吩并芳杂环化合物则未见报道。目前，有关对称的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法有两种，列举如下:方法一、溴代单噻吩先用硫原子、羰基和二甲基硅基桥连起来，再氧化关环

【技术保护点】
非对称的β‑溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法，其特征在于：该方法以4,4'‑二溴‑3,3'‑联噻吩为原料在无水乙醚中与金属烷基化合物发生反应，随后在不同的关环试剂作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成高产率非对称的β‑溴代的二噻吩并芳杂环化合物和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物。

【技术特征摘要】
1.非对称的￠-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法，其特征在于:该方法以4，4’ - 二溴-3，3’ -联噻吩为原料在无水乙醚中与金属烷基化合物发生反应，随后在不同的关环试剂作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成高产率非对称的0 -溴代的二噻吩并芳杂环化合物和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于:该方法具体包括以下步骤:将4，4’ - 二溴-3，3’ -联噻吩进行真空干燥，加入惰性有机溶剂，冷却至-78 0C,向其中加入金属烷基化合物，保持-78 °C下反应2小时，然后加入关环试剂，保持-78 °C下反应I小时，再缓慢升温至-55 ° C并保持2小时，缓慢升至室温，搅拌过夜，金属烷基化合物为正丁基锂，用水淬灭反应高产率地获得非对称的P -溴代的二噻吩并芳杂环化合物:3_溴-二噻吩并[2，3士 3，，4’ -c/]噻吩、3-溴-7H-环戊并[I, 2~b: 3, 4_c’ ] 二噻吩-7-酮、3-溴-7，7- 二甲基-7H- 二噻吩并[2，3-^:3'，4’ ~d\噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物:二噻...

【专利技术属性】
技术研发人员：王华，韩辉，史建武，李春丽，宋金生，赵文玲，
申请(专利权)人：河南大学，
类型：发明
国别省市：河南;41