杂环化合物及使用该化合物的有机电致发光装置制造方法及图纸

技术编号:15113538 阅读:124 留言:0更新日期:2017-04-09 04:09
本发明专利技术提供了一种式(1)杂环化合物以及使用该化合物的有机电致发光装置,其中,X、L1、Ar1及Ar2的定义记载于本文。该式(1)杂环化合物作为发光主体,并在发光层中与掺杂剂并用,以提升有机电致发光装置的发光效率及降低驱动电压。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术关于用于有机电致发光装置的杂环化合物,尤其关于在核心骨架中包含二苯并噻吩或二苯并呋喃分子结构的杂环化合物,以及使用该化合物的磷光有机电致发光装置。
技术介绍
近日,有机电致发光装置(OLED)被认为是较其他显示器技术如液晶显示器(LCDs)以及发光二极体(LEDs)具有竞争力的发射显示器技术。由于OLED装置具有优异亮度、高效率、低驱动电压的高密度像素显示器。此外,具有全彩以及较长操作稳定性的OLED装置更是具有商业吸引力。典型的OLED包括至少一夹置于阳极与阴极间的发光层。当施加电流时,阳极注入空穴,阴极注入电子至该一层或多层有机层。被注入的空穴及电子各自迁移(migrate)至相反的带电荷电极。当电子及空穴局限在相同的分子上时,形成“激子(exciton)”,该激子具有受激发能态的局限化电子-空穴对。当激子通过发光机制松弛时,释放出光能。为了改善此等装置的电荷传输能力及发光效率,已于发光层周围合并一层或多层的额外层体,例如:电子传输层及/或空穴传输层,或电子阻挡层及/或一层或多层空穴阻挡层。先前技术文献中已充分发表在主体材料外,另掺杂客体材料,以增进装置性能及调整色度。相关文献可参考全文并入本文的US4769292、US5844363及US5707745,其中,叙述多种OLED材料及装置组构。最近,具有自三重态(磷光)发光的发光材料的OLEDs业已被证明在文献中,其全文并入本文,参考文献包括Nature,1998,No.395,p.151以及Appl.Phys.Lett.,1999,No.3,p.4,以及US7279704。特别是因为主体材料的非发射三重激发态必须高于客体磷(掺杂剂),故磷光OLEDs的主体材料的选择变得困难。此外,主体材料必须具有用于高效OLED的良好的电荷传输性质,JP2001-313178揭露以CBP(4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯)作为主体材料,其特征在于具有良好的空穴传输,但电子传输性质却不佳。于是,对于三(2-苯基吡啶)铱(以下称为Ir(ppy)3)(绿色磷光发射子),作为主体材料的CBP的使用干扰了电子电荷的平衡注入,导致过多的空穴流向电子传输层,因而减少发光效率。再者,由于CBP的低分子量,使其倾向于结晶,因此不适用于OLED装置。解决上述问题的其中一种手段为,如JP2002-305083所描述于发光层与电子传输层间导入空穴阻挡层,此空穴阻挡层有效地在发光层中累积空穴,且有助于增加空穴及电子复合的可能性。目前,一般所使用的空穴-阻挡材料包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(本文称为BCP)以及苯基苯酚-双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,08)铝(本文称为BAlq)。然而,BCP甚至易于在室温下结晶,且作为空穴阻挡材料的可靠性不足,以及该装置的寿命极短;而BAlq却具有不足的空穴阻挡能力。对于高发光及高效OLEDs,主体材料必须具有非发射的高三重态能量以及平衡电子电荷(空穴/电子)注入/传输特性。再者,主体材料也应具备良好的电化学稳定性、高热阻及优异的薄膜稳定性。然而,直到现在尚未已知能够从实际考虑满足所有性质的化合物。如WO2003-78451、WO2005-76668及WO2008-123189、US2006-51616、JP2008-280330以及JP2009-21336所揭露,业已尝试导入如咔唑或三芳基胺的具有优异空穴传输性质的分子部分,以及将如嘧啶或三嗪等具有优异电子传输性质的其他部分导入一个或相同分子骨架中作为磷光主体材料。二苯并噻吩(DBT)以及二苯并呋喃(DBF)是具有高三重态能量及高移动率的一些杂环部分,其在可见区域中不显示具有强吸收。该共面性(co-planarity)非常有利于分子间的相互作用。US8007927、US8409729、US20140151649以及KR20110085784揭露用于发光装置的苯并二噻吩或二苯并呋喃的用途。然而,仍有需要开发具有高亮度、操作稳定性及降低驱动电压的OLED。
技术实现思路
本专利技术提供在核心骨架中包含二苯并噻吩或二苯并呋喃分子结构的杂环化合物以及包含该杂环化合物的OLED。本专利技术的杂环化合物以下式(1)表示:其中,X表示杂原子;L1表示C6-C30亚芳基;Ar1表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或未经取代的C6-C15芳基;以及Ar2表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或未经取代的C6-C15芳基;或Ar2、N以及L1结合在一起以形成经取代或未经取代的咔唑部分,其中,Ar1及Ar2的至少一者具备具有10至15个碳原子的芳香烃部分。本专利技术的OLED包含基材;形成于该基材上的阳极;形成于该阳极之上的阴极;以及至少一层形成于该阳极与该阴极间的发光层,其中,该发光层包括磷光掺杂剂以及作为主体材料的本专利技术杂环化合物。根据该专利技术,该式(1)杂环化合物作为发光主体,并存在于发光层中。举例而言,该式(1)杂环化合物可与掺杂剂以及其他主体组合,以提升有机电致发光装置的发光效率及降低驱动电压。附图说明图1为根据本专利技术一具体实施例所绘示的有机电致发光装置的剖面图;图2为根据本专利技术其他具体实施例所绘示的有机电致发光装置的剖面图;图3为根据本专利技术另一具体实施例所绘示的有机电致发光装置的剖面图;图4显示根据本专利技术的发绿色磷光的装置的电致发光光谱;图5显示根据本专利技术的发红色磷光的装置的电致发光光谱;图6显示根据本专利技术的发绿色磷光的装置的亮度对电流密度的图表;以及图7显示根据本专利技术的发红色磷光的装置的亮度对电流密度的图表。其中,附图标记说明如下:100、200、300有机电致发光装置110、210、310基材120、220、320阳极130、230、330空穴注入层140、240、340空穴传输层150、250、350发光层160、260、360电子传输层170、270、370电子注入层180、280、380阴极245、355激子阻挡层。具体实施方式以下通过特定的具体实施例说明本专利技术,该领域技术人员可根据包含在本专利技术说明书所揭露内容想到本专利技术的其他优点及功效。本专利技术的杂环化合物以下式(1)表示:其中,X表示杂原子;L1表本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种以下式(1)表示的杂环化合物:其中,X表示杂原子;L1表示C6‑C30亚芳基;Ar1表示经C6‑C9芳基、二‑(C6‑C9)芳基胺基、或至少一C1‑C30烷基取代或未经取代的C6‑C15芳基;以及Ar2表示经C6‑C9芳基、二‑(C6‑C9)芳基胺基、或至少一C1‑C30烷基取代或未经取代的C6‑C15芳基;或Ar2、N以及L1结合在一起以形成经取代或未经取代的咔唑部分,Ar1及Ar2的至少一者具备具有10至15个碳原子的芳香烃部分。

【技术特征摘要】
2015.07.14 TW 104122707;2014.11.12 US 14/538,9691.一种以下式(1)表示的杂环化合物:
其中,
X表示杂原子;
L1表示C6-C30亚芳基;
Ar1表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或
未经取代的C6-C15芳基;以及
Ar2表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或
未经取代的C6-C15芳基;或Ar2、N以及L1结合在一起以形成经取代或未经取
代的咔唑部分,
Ar1及Ar2的至少一者具备具有10至15个碳原子的芳香烃部分。
2.如权利要求1所述的杂环化合物,其特征在于,该咔唑部分以C6-C15芳基取代。
3.如权利要求2所述的杂环化合物,其特征在于,该咔唑部分以苯基、
萘基、或联苯基取代。
4.如权利要求1所述的杂环化合物,其特征在于,
X表示S或O;
L1表示亚苯基;以及
Ar1及Ar2各独立地表示苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基或(二苯基胺基)
苯基。
5.如权利要求4所述的杂环化合物,其特征在于,Ar1表示二甲基芴基,
Ar2表示苯基、萘基、联苯基或(二苯基胺基)苯基。
6.如权利要求4所述的杂环化合物,其特征在于,该式(1)化合物选自下
列所组成的组:
7.如权利要求1所述的杂环化合物,其特征在于,
X表示S或O;
Ar1表示苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基或(二苯基胺基)苯基;以及
Ar2、N及L1结合在一起形成经取代或未经取代的咔唑部分。

【专利技术属性】
技术研发人员:如曼·班黄贺隆姚烝琮谢博伟陈晖旭
申请(专利权)人:昱镭光电科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:中国台湾;71

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