一种低聚糖Lewis X的酶催化制备方法技术

技术编号:8484904 阅读:197 留言:0更新日期:2013-03-28 04:18
本发明专利技术涉及低聚糖类化合物的酶催化制备方法,具体地说是lewis?X(Gal-β-1,4-(Fuc-α-1,3)-GlcNAc)的制备方法;该化合物的唾液酸衍生物SLex是细胞表面糖脂和糖蛋白的终端寡糖,在细胞相互识别作用中起至关重要的作用。其以L-岩藻糖为原料,经过保护,1-位磷酸化,然后与GMP-吗啡啉酯反应生成岩藻糖的通用给体GDP-L-岩藻糖;GDP-L-岩藻糖在α-1,3-岩藻糖转移酶的作用下与N-乙酰化乳糖胺反应得到Lewis?X。该方法工艺简便,借助转移酶的作用,以简单易得的糖为原料,立体专一性的得到三聚糖Lewis?X。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及低聚糖类化合物的酶催化制备方法,具体地说是lewis X(Gal-β -1,4-(Fuc-a-1, 3)-GlcNAc)的制备方法;该化合物的唾液酸衍生物SLex是细胞表面糖脂和糖蛋白的终端寡糖,在细胞相互识别作用中起至关重要的作用。
技术介绍
Lewis X是一个岩藻糖化的三糖抗原,广泛分布于真核生物和某些细菌的细胞表面,是一个具有多种功能的聚糖,在许多生理和病理过程中发挥重要的作用。例如,唾液酸化的Lewis X,这个四糖表达于白血细胞如粒细胞和单核细胞,这种聚糖与多种肿瘤包括胰 腺癌、乳腺癌、结肠癌和肺癌等组织来源密切相关。含有Lewis X的聚糖还发现于具有传染性的细菌幽门螺旋杆菌和寄生血吸虫。已有文献报道了 Lewis X的化学合成方法,由于糖分子中存在多个性质相似的羟基基团,同时糖苷键在形成过程中还可以产生a和β两种异构体因此糖的合成化学中两个最基本的问题一直是控制反应的区域选择性和立体选择性。因此,该合成方法收率很低,不适合于大规模生产。
技术实现思路
本专利技术的目的在于利用酶催化的方法来提供一种简易、有效的低聚糖lewis X的制备方法。为实现上述目的,本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种低聚糖lewis?X的酶催化制备方法,以L?岩藻糖为原料,包括如下步骤:(a)、L?岩藻糖用苯乙酰基保护羟基;(b)、苯乙酰基保护的L?岩藻糖与溴化氢作用生成1?溴代岩藻糖;(c)、1?溴代岩藻糖与磷酸二苄酯三乙胺盐反应,然后在pd?C/氢化条件下脱除苄基生成1?磷酸岩藻糖;(d)、1?磷酸岩藻糖中间体脱除苯乙酰基保护基后与GMP?吗啡啉酯反应,吗啡啉酯反应生成GDP?L?岩藻糖;?(e)、GDP?L?岩藻糖在α?1,3?岩藻糖基转移酶的作用下与N?乙酰化乳糖胺反应得到Lewis?X。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:胡天顺林海平
申请(专利权)人:苏州格兰斯生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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