一种L-岩藻糖类似物制备方法技术

本发明专利技术公开了一种L-岩藻糖类似物制备方法。本发明专利技术涉及岩藻糖类化合物的制备方法，具体地说是5-取代-L-岩藻糖类似物的制备方法；L-岩藻糖是细胞表面糖脂和糖蛋白的终端糖，在细胞相互识别作用中起至关重要的作用，其类似物的合成对研究该糖的生物和生理作用具有重要意义。其以廉价的L-半乳糖酸-1,4-内酯为原料，经过还原、保护得到丙酮叉保护的L-半乳糖，然后与DAST反应得到相应的5-氟代岩藻糖；与对甲苯磺酰氯和叠氮化钠反应得到相应的5-叠氮岩藻糖；与碘甲烷在碱性条件下反应得到相应的5-甲氧基岩藻糖；与1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯反应得到相应的5-炔基岩藻糖。这些带有保护基的岩藻糖类似物用TFA脱去保护基得到相应的5-取代岩藻糖。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种L-岩藻糖类似物制备方法，具体地说是5-取代岩藻糖的制备方法；该化合物是细胞表面糖脂和糖蛋白的终端糖，在细胞相互识别作用中起至关重要的作用，其类似物的合成对研究该糖的生物和生理作用具有重要意义。
技术介绍
岩藻糖是许多细胞表明聚糖的末端糖，在许多生理和病理过程中发挥重要的作用。例如，唾液酸化的Lewis X，其末端是一个岩藻糖，这个四糖表达于白血细胞如粒细胞和单核细胞，这种聚糖与多种肿瘤包括胰腺癌、乳腺癌、结肠癌和肺癌等组织来源密切相关。但是，这些聚糖作用机制还不明确，其原因在于聚糖结构的复杂性，对其末端糖(如岩藻糖)进行结构修饰改造，比如加上探针(probe)，就可以对该糖的作用过程进行跟踪，进而研究其作用机理。 已有文献报道了一些L-岩藻糖类似物的合成方法，L-半乳糖价格昂贵(非天然提取,$260/100mg),该方法不适合于大量合成。因此,发展一种廉价，有效的制备L-岩藻糖类似物的方法成为一种必要和紧迫的工作。本专利技术以L-半乳糖酸-1，4-内酯($300/2g)为原料，发展了一种L-岩藻糖类似物的制备方法。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种廉价的、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种L?岩藻糖类似物制备方法，以L?半乳糖酸?1,4?内酯为原料，包括如下步骤：（a）、L?半乳糖酸?1,4?内酯与硼氢化钠反应，然后在氯化锌作用下与丙酮反应得到双丙酮叉保护的L?半乳糖；（b）、双丙酮叉保护的L?半乳糖与DAST反应得到相应的5?氟代岩藻糖；与对甲苯磺酰氯和叠氮化钠反应得到相应的5?叠氮岩藻糖；与碘甲烷在碱性条件下反应得到相应的5?甲氧基岩藻糖；与（1?重氮基?2?氧代丙基)膦酸二甲酯反应得到相应的5?炔基岩藻糖；（c）、丙酮叉保护的5?取代岩藻糖在TFA溶液中脱去保护基得到5?取代岩藻糖。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：胡天顺，林海平，
申请(专利权)人：苏州格兰斯生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：