1,2,4-噁二唑类化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:8448045 阅读:156 留言:0更新日期:2013-03-21 00:12
本发明专利技术公开了一种1,2,4-噁二唑类化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。其制备方法包括:所述RB为-CF3时,将式IV所示氨基肟取代烃与三氟乙酸酐进行关环反应,得到RB为-CF3时的所述式I所示化合物,也即式V所示化合物;所述RB不为-CF3时,在反应体系的pH值为8-14的条件下,将式IV所示氨基肟取代烃与1-羟基苯并三唑(HOBt)、1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和式VI所示的羧酸混匀进行关环反应,反应完毕得到RB不为-CF3的所述式I所示化合物。该类化合物,核磁检测正确,可以作为液晶显示材料和OLED材料使用,具有重要的应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
,涉及一种1,2,4_噁二唑类化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
随着液晶显示技术的不断地发展,液晶显示器在人们的生产和生活中越来越广泛的应用。由于对文字和图像显示数量和质量上越来越高的要求,人们对液晶显示器的工作液(混配液晶)的物理性质和光电技术的性能的要求也越来越高。液晶化合物应该满足下列要求对光热和电化学稳定、有着较宽的向列相范围、较低的粘度、光电响应速度快和较低的驱动电压。噁二唑类化合物是最广泛应用的电子传输和发光材料之一,由于它们的缺电子性、高荧光量子效率、较好的热稳定性和化学稳定性,所以被广泛的应用于有机电致发光器件中。Berggren等人报道了含有噁二唑结构的化合物可以作为有机激光材料,具有较为广泛的用途,但是该类薄膜的光泵ASE阈值高达lOkw/cm2以上,无法成为理想的同时具有低激光阈值和高载流子迁移率性能的电泵有机激光材料。参考文献I :^Lightamplification in organicthin films using cascade energy transfer,,,Nature, 1997 年,389 卷,466,作者M. Berggren, A. Dodabalapur, R. E. Slusher, Z. BAO.Tokuhisa等人报道了具有液晶性的卩惡_■唑类衍生物,其在闻有序的液晶相下表现出较高的电子迁移率。参考文献2:“Novel Liquid Crystalline Oxadiazole withHighLectronMobiIity^, AdV. Mater. 1998 年,10 卷,404 页,作者Hiroaki Tokuhisa,MasannaoEra, Tetsuo Tsutsui。但目前,同时具备低ASE阈值和高载流子迁移率特性的噁二唑衍生物还未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种1,2,4-噁二唑类化合物及其制备方法与应用。本专利技术提供的含有1,2,4_噁二唑结构类化合物,其结构通式如式I所示,本文档来自技高网
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【技术保护点】
式I所示化合物,所述式I中,RA为R1?(Z1?A1?Z2)x?;RB为?(Z3?A2?Z4)y?R2;其中,R1和R2均选自H、?F、?Cl、?CN、?CF3和?OCF3、碳原子总数为1?15的烷基、碳原子总数为1?15的烷氧基、碳原子总数为2?15的烯烃基、氟代的碳原子总数为1?15的烷基,氟代的碳原子总数为1?15的烷氧基和氟代的碳原子总数为2?15的烯烃基中的至少一种;Z1、Z2、Z3和Z4均选自单键、?O?、?S?、?OCO?、?COO?、?CO?、?CH2O?、?OCH2?、?CF2O?、?OCF2?、碳原子总数为1?15的烷基、碳原子总数为2?15的烯烃基、碳原子总数为2?15的炔基、氟代的碳原子总数为1?15的烷基和氟代的碳原子总数为2?15的烯烃基中的至少一种;A1和A2均选自单键、1,4?亚环己基、1,4?亚苯基、2,5?嘧啶基、2,5?吡啶基、2,5?四氢?2H?吡喃基、1,3?二噁烷?2,5?基、1,2,4?噁二唑?3,5?基、氟代的1,4?亚环己基、氟代的1,4?亚苯基、氟代的吡喃环二基、环内酯二基、五元氧杂环二基、五元硫杂环二基和五元氮杂环二基中的至少一种;x和y均为0?3的整数。FDA00002499749700011.jpg...

【技术特征摘要】
1.式1所示化合物,2.一种制备权利要求1所述化合物的方法,包括如下步骤 所述Rb为-CF3时,将式IV所示氨基肟取代烃与三氟乙酸酐进行关环反应,得到Rb为-CF3时的所述式1所示化合物,也即式V所示化合物;3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于 所述Rb S-CF3时,所述式IV氨基肟取代烃与三氟乙酸酐的摩尔比为1 : 1 2,优选1 1. 2 ; 所述Rb不为-CF3时,所述式IV所示氨基肟取代烃与式VI所示的羧酸的摩尔比为I : I 3,优选 I : I. 5 ; 所述式IV所示氨基肟取代烃与I-羟基苯并三唑的摩尔比为I : I 3,优选I : 1.5; 所述式IV所示氨基肟取代烃与I-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为I : I 3,优选I : I. 5。4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于所述关环反应均在溶剂中进行; 所...

【专利技术属性】
技术研发人员:郭剑曹建华隋岩华瑞茂
申请(专利权)人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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