本发明专利技术公开了一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物及其合成方法，该类化合物的结构式如下：其中：A代表H或者CH3；B代表本发明专利技术的呋喃醇酯类化合物能够产生令人愉快的焦甜香韵和花果香韵，因此可作为潜在的香料物质。该化合物是以呋喃醇为原料，羟基作为活性基团，与另一种含香气成分的有机酸通过化学反应进行适当的结构改造，合成新型的呋喃醇酯类焦甜香型化合物，该化合物结构简单、合成方法简易。
Furan alcohol ester coke sweet flavor compound and synthetic method thereof
The invention discloses a furan alcohol ester flavor sweet coke compound and its synthesis method, structure of the compounds are as follows: wherein: A represents H or CH3; furan alcohol esters B on behalf of the invention can produce pleasant sweet aroma and fruit aroma, it can be used as potential flavouring substances. The compound is with furfural alcohol as raw material, hydroxyl as active groups, and another kind of organic acid containing aroma components through chemical reaction structure retrofit, synthesis of novel furan alcohol esters of sweet flavor coke compounds, the compound has the advantages of simple structure, simple synthesis method.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物及其合成方法，属于焦甜香型化合物制备领域。
技术介绍
焦甜香型化合物是一类可以减少苦味与酸刺激味，增加甜味与烤香味的香料化合物，可以用来改善食品的风味，特别适用于咖啡、巧克力及焦糖型风味的产品。研究表明该类化合物通常具有烯醇化的平面结构单元，符合该结构特点的化合物均具有焦甜香味，如已经允许作为食用香料使用的化合物麦芽酚、乙基麦芽酚等，其中呋喃类化合物是重要的一类焦甜香料化合物。呋喃类化合物是五元环含氮杂环化合物，是构成天然食品香气特征的重要微量成分之一，普遍存在于食品香料中，如咖啡、坚果、烤肉；呋喃类化合物作为增香剂广泛应用于食品、饮料、化妆品、烟草等行业，近百种呋喃类香料已获得FEMA、COE、IOFI等国际组织批准使用；呋喃类化合物香气特征突出，香味效果甚佳，但也存在易挥发、效果不持久、味道单一等问题，影响了效果。为了克服以上缺点，本专利技术以呋喃醇为原料合成一系列呋喃醇酯类化合物，以获得性质稳定、效果持久、香气品质高的焦甜香型香料。
技术实现思路
技术问题：本专利技术的目的是提供一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物，该呋喃醇酯类焦甜香型化合物的香气性质稳定、效果持久、品质高；本专利技术的另一目的提供一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物的合成方法，该方法以呋喃醇为原料，羟基作为活性基团，与另一种含香气成分的有机酸通过化学反应进行适当的结构改造，合成新型的呋喃醇酯类焦甜香型化合物。技术方案：本专利技术提供了一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物，该化合物结构式如下：其中：A代表H或CH3；B代表其中：所述的呋喃醇酯类焦甜香型化合物结构式如式(I-1)～式(I-6)所示：当A为H、B为时，该化合物结构式如式(I-1)所示，当A为CH3、B为C7H15时，该化合物结构式如式(I-2)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-3)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-4)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-5)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-6)所示。本专利技术还提供了一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物的合成方法，该方法以呋喃醇为原料进行合成，反应式如下：具体步骤如下：步骤1、有机酸的酰化：将有机酸B-COOH溶于二氯亚砜中，之后经回流、减压蒸馏回收二氯亚砜后，得到淡黄色液体，即酰氯：B-COCl；步骤2、酰氯的醇解：将步骤1得到的B-COCl溶解于二氯甲烷中，之后依次加入碳酸钠、呋喃醇、三乙胺，室温反应过夜(TLC检测反应进行程度)，得到反应液；步骤3、步骤2得到的反应液经饱和碳酸氢钠洗涤、无水硫酸钠干燥、脱溶、分离纯化得到本专利技术的呋喃醇酯类焦甜香型化合物。其中：所述的反应液经饱和碳酸氢钠洗涤是指反应液经饱和碳酸氢钠洗涤至无气泡产生；所述的分离纯化是指柱层析硅胶分离纯化，具体过程如下：将经无水硫酸钠干燥、脱溶后的残留物上样于硅胶柱，经洗脱液洗脱后，再次脱溶得到呋喃醇酯类焦甜香型化合物；所述洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比10:1-40:1混合得到的混合溶剂。有益效果：与现有技术相比，本专利技术具有以下优点：1、本专利技术利用呋喃醇通过酰氯酯化法制得的化合物，工艺简单实用、成本低、产率高，具有重要的市场开发和应用前景。2、采用本专利技术合成的呋喃醇酯类焦甜香型化合物性质稳定，能够产生令人愉快的焦甜香韵和花果香韵并且效果持久、品质高。具体实施方式实施例1：化合物I-1的制备1.在100mL圆底烧瓶中，加入20-30mmol草莓酸，然后加入15-20ml二氯亚砜，回流反应3-5h，蒸馏回收二氯亚砜后，得到黄色液体，即酰氯；2.在250mL圆底烧瓶中，加入步骤1得到的酰氯，再依次加入80-100mL二氯甲烷、40-50mmol碳酸钠，然后在室温搅拌下加入10-20mmol糠醇、2-3滴三乙胺，加毕，继续搅拌反应过夜(TLC检测反应进行程度)；待反应结束，用饱和碳酸氢钠洗涤2-3次，至无气泡产生，之后经无水硫酸钠干燥、脱溶、柱层析硅胶分离纯化、干燥得到目标产物1.65g，产率70％，其中柱层析硅胶分离纯化所用的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比10:1混合得到的混合溶剂。分析所得产物：核磁共振氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝1.4Hz,1H),6.39(d,J＝3.2Hz,1H),6.37–6.32(m,1H),5.05(s,2H),2.36–2.30(t,2H),1.70–1.50(m,7H),1.25–1.10(m,4H),0.86(dt,J＝13.8,7.0Hz,2H)。实施例2：化合物I-2的制备1.在100mL圆底烧瓶中，加入(20-30mmol)辛酸，然后加入15-20ml氯化亚砜，回流反应3-5h，蒸馏回收二氯亚砜后，得到黄色液体，即酰氯；；2.在250mL圆底烧瓶中，加入上述制备的酰氯，再依次加入80-100mL二氯甲烷、40-50mmol碳酸钠，然后在室温搅拌下加入10-20mmol糠醇、2-3滴三乙胺，加毕，继续搅拌反应过夜(TLC检测反应进行程度)；待反应结束，用饱和碳酸氢钠洗涤2-3次，至无气泡产生，之后经无水硫酸钠干燥、脱溶、柱层析硅胶分离纯化、干燥得到目标产物1.90g，产率80％，其中柱层析硅胶分离纯化所用的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比20:1混合得到的混合溶剂。分析所得产物：核磁共振氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.28(d,J＝3.0Hz,1H),5.94(d,J＝2.3Hz,1H),5.00(s,2H),2.35–2.30(m,2H),2.29(s,3H),1.66–1.59(m,2H),1.33–1.23(m,8H),0.87(t,J＝6.8Hz,3H)。实施例3：化合物I-3的制备制备方法同实施例2，苯丙酸代替辛酸，干燥得到目标产物1.83g，产率75％，其中柱层析硅胶分离纯化所用的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比30:1混合得到的混合溶剂。分析所得产物：核磁共振氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.29–7.24(m,2H),7.19(m,J＝8.7,7.1Hz,3H),6.27(d,J＝3.1Hz,1H),5.94(d,J＝2.4Hz,1H),5.00(s,2H),2.95(t,J＝7.8Hz,2H),2.65(t,J＝7.8Hz,2H),2.29(s,3H)。实施例4：化合物I-4的制备制备方法同实施例2，苯乙酸代替辛酸，干燥得到目标产物1.80g，产率78％，其中柱层析硅胶分离纯化所用的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比40:1混合得到的混合溶剂。分析所得产物：核磁共振氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.35–7.22(m,5H),6.27(d,J＝3.1Hz,1H),5.93(d,J＝2.3Hz,1H),5.02(s,2H),3.64(s,2H),2.29(s,3H)。实施例5：化合物I-5的制备制备方法同实施例2，菠萝酸代替辛酸，干燥得到目标产物1.80g，产率72％，其中柱层析硅胶分离纯化所用的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比25:1混合得到的混合溶剂。分析所得产物：核磁共振氢谱：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.27(本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物，其特征在于：该化合物结构式如下：其中：A代表H或CH3；B代表
【技术特征摘要】
1.一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物，其特征在于：该化合物结构式如下：其中：A代表H或CH3；B代表2.如权利要求1所述的一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物，其特征在于：所述的呋喃醇酯类焦甜香型化合物结构式如式(I-1)～式(I-6)所示：当A为H、B为时，该化合物结构式如式(I-1)所示，当A为CH3、B为C7H15时，该化合物结构式如式(I-2)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-3)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-4)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-5)所示，当A为CH3、B为时，该化合物结构式如式(I-6)所示：3.一种如权利要求1所述的呋喃醇酯类焦甜香型化合物的合成方法，其特征在于：该方法以呋喃醇为原料进行合成，反应式如下：具体步骤如下：步骤1、有机酸的酰化：将有机酸B-COOH溶于二氯亚砜中，之后经回流、减压蒸馏除去过量的的二氯亚...
【专利技术属性】
技术研发人员：孙柏旺，张雅雯，钱东尔，朱岭军，
申请(专利权)人：东南大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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