一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用，属于植物化学技术领域。该化合物是从烟草中分离得到，化合物命名为：6,8‑二氢‑5‑甲氧基‑2,2‑二甲基‑2

Benzoxazine compound capable of improving cigarette smoking effect, preparation method and application thereof

The present invention relates to a kind of benzoxazine compound which can improve the pumping effect of cigarette and the preparation method and application thereof, belonging to the field of Phytochemistry technology. The compound was isolated from tobacco, compound named 6,8 two hydrogen 5 methoxy two methyl 2 2,2

【技术实现步骤摘要】
一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用
本专利技术属于植物化学
，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的苯并异呋喃类化合物及其制备方法。同时，本专利技术化合物添加到卷烟过滤嘴中，具有较好的增香效果；而且和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感有提升、生津作用明显，抽吸舒适性得到明显改善。
技术介绍
烟草属草茄科烟草一年生或有限多年生草本植物，其中以烟草N.tabacumL.栽培最广，其成熟的叶片是卷烟工业的重要原料，是一种经济价值较高的作物。烟草除主要用于吸食外，还有其它较为广泛的用途。同时，烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。研究表明，除蛋白质、氨基酸、糖、磷、钙、钾等常规化学成分外，烟草中还含有大量次生代谢产物，化合物类型包括黄酮、香豆素、单宁、呋喃、苯并异呋喃、苯丙素、萜类、生物碱等。这些化合物具有多种生物活性，在抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿、抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等多个方面具有显著效果。呋喃类化合物属于杂环类，在天然植物中也有广泛存在该类化合物的文献报道。除具有广泛的药理作用外，呋喃还是一类重要的香气化合物，天然存在于各种水果和香料植物中，该类化合物现已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。本专利技术从烟草中分离得到了一种苯并异呋喃类化合物，该化合物添加到卷烟过滤嘴中，对卷烟具有较好的增香效果；而且和对照相比较，卷烟抽吸的润感有提升、生津作用明显，抽吸舒适性得到明显改善，目前尚未发现相关报道。
技术实现思路
本专利技术的第一目的在于提供一种苯并异呋喃类化合物；第二目的在于提供所述苯并异呋喃类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述苯并异呋喃类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用，主要用于改善卷烟抽吸品质。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：本专利技术的第一目的是这样实现的，一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物是从烟草中分离得到，其分子式为C14H16O3，结构如式(I)所示：该化合物为浅黄色胶状物，化合物命名为：6,8-二氢-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯，英文名为：6,8-dihydro-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromene。本专利技术的第二目的是这样实现的，上述能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法，以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得，具体为：A、浸膏提取：将烟草粉碎到20～40目，用5～10倍烟草重量的溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至原体积的1/4，静置，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：向浸膏a中加入重量是浸膏a重量1～2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，之后将合并得到的有机溶剂萃取相减压浓缩成浸膏b；C、MCI脱色：向浸膏b中加入是浸膏b重量3～5倍的体积浓度为50～100％甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后，上MCI柱，用体积浓度为90％-95％甲醇水溶液进行洗脱，合并洗脱液，之后将合并后的洗脱液减压浓缩成浸膏c；D、硅胶柱层析：将浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量6～10倍量；以体积比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并减压浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；E、高效液相色谱分离：将体积比为7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的苯并异呋喃类化合物。进一步，优选的是，所述A步骤的溶剂为体积浓度为70～100％的丙酮水溶液、体积浓度为90～100％的乙醇水溶液或体积浓度为90～100％的甲醇水溶液。进一步，优选的是，所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚。进一步，优选的是，所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，先用重量是浸膏c1.5～3倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏c0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，之后上样。进一步，优选的是，所述D步骤中，梯度洗脱时，所使用的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1，每个梯度洗脱到TLC点板无点后(即该梯度洗脱不出物质后)，更换下一梯度洗脱。进一步，优选的是，所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以40％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHTGF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为280nm，每次进样10～100μL，收集35.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。以上述方法制备得到的苯并异呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定：本专利技术化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为255.0990[M+Na]+(计算值255.0997),结合1HNMR和DEPT谱确定其分子式为C14H16O3，不饱和度为7。红外光谱中显示了芳环(1612、1568和1464cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、245、280nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱(如表1、图1和图2)显示其含有14个碳和16个氢，包括1个1,2,4,5-四取代的苯环(C-4～C-7、C-4a和C-7a，H-7)，1个谐二甲基色烯环(C-1'～C-5'，H-1'、H-2'和H6-4',5')，两个氧化的亚甲基(C-1和C-3；H2-1和H2-3)；以及1个甲氧基(δC61.2；δH3.85)。进一步分析其HMBC相关信号，根据H2-1和C-3、C-4a、C-7、C-7a；H2-3和C-1、C-4、C-4a、C-7a；以及H-7和C-1、C-4a、C-7a的HMBC相关(如图3)可推测化合物为苯并异呋喃类结构。化合物的HMBC谱中可观察到H-1'和C-4、C-5、C-6；H-2'和C-5，以及H-4和C-1'的远程相关，可推测谐二甲基色烯环取代在化合物的C-5和C-6位，并且C-1'位碳连接在苯环的C-5位；甲氧基取代在C-4位可由甲氧基氢(δH3.85)和C-4(δC156.3)的HMBC相关得到确定。至此，化合物的结构得到确定，并命名为化合物命名为：6,8-二氢-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯。化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)280(3.90)、245(3.64)、210(4.12)nm；IR(溴化钾压片)：νmax3070、2963、1612、1568、1464、1334、1269、1159、1046、894cm-1；1H和13CNMR数据(500和125MHz，CDCl3)，见表1；正离子模式ESIMSm/z255[M+Na]+；正离子模式HRESIMSm/z255.0990[M+Na]+(计算值C14H16NaO3，255.0997)。表1.本专利技术化合物的1HNMR和13CNMR数据(CDCl3)No.δCδHNo.δCδH175本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物，其特征在于，所述苯并异呋喃类化合物是从烟草中分离得到，命名为：6,8‑二氢‑5‑甲氧基‑2,2‑二甲基‑2

【技术特征摘要】
1.一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物，其特征在于，所述苯并异呋喃类化合物是从烟草中分离得到，命名为：6,8-二氢-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯，英文名为：6,8-dihydro-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromene，其分子式为C14H16O3，结构如式（I）所示：，式（I）。2.一种权利要求1所述能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法，其特征在于，以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得，具体为：A、浸膏提取：将烟草粉碎到20~40目，用5~10倍烟草重量的溶剂超声提取2~5次，每次30~60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至原体积的1/4，静置，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：向浸膏a中加入重量是浸膏a重量1~2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，之后将合并得到的有机溶剂萃取相减压浓缩成浸膏b；C、MCI脱色：向浸膏b中加入是浸膏b重量3~5倍的体积浓度为50~100%甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后，上MCI柱，用体积浓度为90%-95%甲醇水溶液进行洗脱，合并洗脱液，之后将合并后的洗脱液减压浓缩成浸膏c；D、硅胶柱层析：将浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，用量为浸膏c重量6~10倍量；以体积比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并减压浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；E、高效液相色谱分离：将体积比为7...

【专利技术属性】
技术研发人员：申钦鹏，杨光宇，刘春波，唐石云，王晋，刘志华，蒋薇，何沛，李振杰，朱瑞芝，张凤梅，司晓喜，尤俊衡，王昆淼，苏钟璧，崔婷惠，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：云南,53