一种羧基苯硼酸的合成工艺制造技术

本发明专利技术公开了一种羧基苯硼酸的合成工艺，属于化工合成技术领域；它包含以下步骤:（1）、基溴苯先与烷基锂发生锂‑溴交换反应；（2）、直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯；（3）、加入葡萄糖形成配合物；（4）、加入多羟基化合物配合；（5）、与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。它工艺设计合理，操作简单，成本低，且成功率高，适合工业生产，避免了现有技术中存在的弊端，大大提高了苯硼酸的利用率，适用范围广。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化工合成
，具体涉及一种羧基苯硼酸的合成工艺。
技术介绍
：苯硼酸是一种分子量为121.93的化工产品；英文名称：Phenylboronic Acid；苯硼酸用作Suzuki 二芳基交叉偶联研究中的硼酸组分；用于Stille和Suzuki 交叉偶联反应；目前，羧基苯硼酸是药物合成中重要的中间体，各种合成反应也越来越普遍；苯硼酸衍生物种类繁多，发展非常快，近年来被广泛应用于电子、化学、医药、生物等领域，例如液晶显示材料、化学发光增强剂、木制品防腐剂和酶的抑制剂，此外它还能选择性 地促进葡萄糖通过脂双层的运输，目前被越来越多地用作分子识别单元，特别是，被用来设计和合成硼外源凝集素(糖蛋白)和糖类传感器；苯硼酸(phenylboronic acid)衍生物在水溶液中有带电荷与不带电荷两种形式，其中只有带电荷的形式可以与具有1,2-或1,3-二醇基团的多羟基化合物形成可逆的五元或六元环酯；这个过程是可逆的，而自然界中又有大量这样的多羟基化合物，例如多糖等物质，它们许多存在于生物体内，并且对于生物体的生命活动有重要影响；现有的合成羧基苯硼酸的工艺是从甲苯中提取的，先是被一些试剂，再与硼酸甲酯低温反应，然后在高温条件下氧化成羧基苯硼酸，该合成工艺的间和效果比较好，但是在氧化时，需要严格的温控，且易产生水，使得在纯化过程中容易变黑；现有技术的合成工艺中苯硼酸的稳定性差，在生理pH值条件下不能增加苯硼酸配合物的数量，成本高，且成功率低，只适合小的实验，不适合生产加工。
技术实现思路
针对上述问题，本专利技术要解决的技术问题是提供一种设计合理、操作方便、加工效率高且稳定性好的羧基苯硼酸的合成工艺。本专利技术的一种羧基苯硼酸的合成工艺，它包含以下步骤:1、基溴苯先与烷基锂发生锂-溴交换反应；2、直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯；3、加入葡萄糖形成配合物；4、加入多羟基化合物配合；5、与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。作为优选，所述的步骤2中的混合液可引入传感器中用于多糖等多羟基物质的定量检测，苯硼酸和其他单体在金电极的表面形成薄膜，当苯硼酸与溶液中的糖类产生结合时，薄膜的电解质性质发生改变从而引起电流的变化，并且这种变化是与糖类物质的浓度相关的，从而可用于多糖的定量检测；如果在苯硼酸上引入荧光基团，那么它与葡萄糖等物质的结合行为就会导致荧光的变化，基于这一性质可设计出较为灵敏的检测葡萄糖等物质的荧光法。作为优选，所述的步骤3中的葡萄糖将胰岛素进行糖基化修饰后，结 合到苯硼酸含量为4%(mol)的凝胶微球上；当葡萄糖存在时，由于其对苯硼酸位点的竞争取代作用，糖基化胰岛素脱落下来，葡萄糖浓度的微小变化就会引起胰岛素的迅速释放，并且可以随着葡萄糖浓度的脉冲式变化达到脉冲式释药。将氨基引入苯硼酸凝胶后，可以增强苯硼酸离子的稳定性，在生理pH值条件下增加苯硼酸配合物的数量，提高胰岛素装载量，对葡萄糖响应释放的时间可长达120 h。本专利技术操作时，可以对这些化合物进行检测、分离与提纯外，还可以将其对体内多羟基物质的识别功能用于自律式给药系统或调节某些生命活动。本专利技术的有益效果：它工艺设计合理，操作简单，成本低，且成功率高，适合工业生产，避免了现有技术中存在的弊端，大大提高了苯硼酸的利用率，适用范围广。具体实施方式本具体实施方式采用以下技术方案：以下步骤:1、基溴苯先与烷基锂发生锂-溴交换反应；2、直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯；3、加入葡萄糖形成配合物；4、加入多羟基化合物配合；5、与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。作为优选，所述的步骤2中的混合液可引入传感器中用于多糖等多羟基物质的定量检测，苯硼酸和其他单体在金电极的表面形成薄膜，当苯硼酸与溶液中的糖类产生结合时，薄膜的电解质性质发生改变从而引起电流的变化，并且这种变化是与糖类物质的浓度相关的，从而可用于多糖的定量检测。如果在苯硼酸上引入荧光基团，那么它与葡萄糖等物质的结合行为就会导致荧光的变化，基于这一性质可设计出较为灵敏的检测葡萄糖等物质的荧光法。作为优选，所述的步骤3中的葡萄糖将胰岛素进行糖基化修饰后，结合到苯硼酸含量为4%(mol)的凝胶微球上。当葡萄糖存在时，由于其对苯硼酸位点的竞争取代作用，糖基化胰岛素脱落下来，葡萄糖浓度的微小变化就会引起胰岛素的迅速释放，并且可以随着葡萄糖浓度的脉冲式变化达到脉冲式释药。将氨基引入苯硼酸凝胶后，可以增强苯硼酸离子的稳定性，在生理pH值条件下增加苯 硼酸配合物的数量，提高胰岛素装载量，对葡萄糖响应释放的时间可长达120 h。本具体实施方式操作时，可以对这些化合物进行检测、分离与提纯外，还可以将其对体内多羟基物质的识别功能用于自律式给药系统或调节某些生命活动。本具体实施方式工艺设计合理，操作简单，成本低，且成功率高，适合工业生产，避免了现有技术中存在的弊端，大大提高了苯硼酸的利用率，适用范围广。以上显示和描述了本专利技术的基本原理和主要特征以及本专利技术的优点。本行业的技术人员应该了解，本专利技术不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本专利技术的原理，在不脱离本专利技术精神和范围的前提下，本专利技术还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本专利技术范围内。本专利技术要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种羧基苯硼酸的合成工艺，其特征在于它包含以下步骤:（1）、基溴苯先与烷基锂发生锂‑溴交换反应；（2）、直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯；（3）、加入葡萄糖形成配合物；（4）、加入多羟基化合物配合；（5）、与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。

【技术特征摘要】
1.一种羧基苯硼酸的合成工艺，其特征在于它包含以下步骤:（1）、基溴苯先与烷基锂发生锂-溴交换反应；（2）、直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯；（3）、加入葡萄糖形成配合物；（4）、加入多羟基化合物配合；（5）、与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。2.根据权利要求1所述的一种羧基苯硼酸的合成工艺，其特征在于所述的步骤（2）中的混合液可引入传感器中用于多糖等多羟基物质的定量检测，苯硼酸和其他单体在金电极的表面形成薄膜，当苯硼酸与溶液中的糖类产生结合时，薄膜的电解质性质发生改变从而引起电流的变...

【专利技术属性】
技术研发人员：王豪征，
申请(专利权)人：许昌豪丰化学科技有限公司，
类型：发明
国别省市：河南;41