一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物及制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物及制备方法和应用。该超分子配合物以八元瓜环化合物为主体、手性氨基酸D,L‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸为客体键合而成的包结配合物；所述的八元瓜环化合物与客体L‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2(C48H48N32O16)]·(CdCl42‑)2·(C13H14NO2)2·8(H2O)，结构式为：所述的八元瓜环化合物与客体D‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2(C48H48N32O16)]·(CdCl42‑)2·(C13H14NO2)2·7(H2O)，结构式为：本发明专利技术具有稳定性高和水溶性好的特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种超分子配合物及制备和应用方法，尤其涉及一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物及制备方法和应用。
技术介绍
瓜环，又名葫芦脲(Cucurbit[n]uril简称Q[n]或CB[n])是一类具有大环空腔、两端开口的笼状化合物，因其结构貌似南瓜又为环状物而得名，是由苷脲单元通过亚甲基桥联形成的一类新型大环化合物。瓜环的两端分别分布着与其结构单元数相同的羰基氧原子，同时其笼壁上含有四倍于其结构单元数的氮原子，二甲基桥与甘脲通过胺链连接成环，构成瓜环的非极性的疏水性内腔。因此瓜环不仅可以选择性的包结尺寸、形状匹配的有机分子或某些分子的疏水基团，还可通过配位键、氢键等不同的作用形式与其它分子或离子等发生端口作用分子开关、分子梭、信息存储等方面,以及药物缓释、分子识别等方面都有潜在的应用价值。手性(Chirality)是自然界的本质属性之一，手性识别是生物化学中最基本的过程之一，其在药理学，生命科学、精细化工和材料科学等领域具有重要的理论和实际研究意义。各国学者利用环糊精、冠醚、大环糖肽类抗生素、线性多糖、蛋白质、手性表面活性剂和配体交换、复合物等多种手性选择剂在手性识别方面做了广泛的研究，为人工合成受体作为手性识别的选择剂奠定了坚实的基础。氨基酸是生物体中非常重要的有机小分子，它的分子结构(例如手性和侧链结构)是生命中最基本的分子信息。手性氨基酸分子与功能有机分子的共组装能有效的将生物分子的结构信息转换为物理化学信号。对以氨基酸为底物的分子识别作用研究有助于更详细地了解t-RNA识别、转移某一特定氨基酸用于合成蛋白质的表达过程，及化学领域中其它多种分子识别作用机理。瓜环与手性氨基酸分子的超分子自组装能有效的将生物分子的结构信息转换为物理化学信号，并通过物理化学手段(包括单晶X-射线衍射、核磁共振、粉末衍射、热重分析等)对其性质进行研究，瓜环具有疏水性空腔，可以包结氨基酸形成超分子自组装体，而被包结的氨基酸手性基团仍裸露在瓜环端口外，因而使得形成的自组装体也具有手性。瓜环与氨基酸自组装体的这一特点对于手性氨基酸的分子识别提供了有利条件，瓜环与氨基酸的手性构筑为瓜环-氨基酸手性自组装实体进一步在手性拆分、核酸以及DNA切割等应用领域的研究提供了有利信息。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物，本专利技术所述瓜环与氨基酸合成的超分子配合物具有稳定性高和水溶性好的特点。本专利技术是这样实现的：一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物，包括八元瓜环化合物与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物，还包括八元瓜环化合物与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物；所述的八元瓜环化合物与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2@(C48H48N32O16)]·(CdCl42-)2·(C13H14NO2)2·8(H2O)，结构式为：所述的八元瓜环化合物与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2@(C48H48N32O16)]·(CdCl42-)2·(C13H14NO2)2·7(H2O)，结构式为：前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的制备方法为，按下述步骤制备：a.将八元瓜环用盐酸完全溶解，得溶液A；b.将溶液A分成两份，一份加入过量的客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸混合，得混合液；另一份加入过量的客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸混合，得混合液；再分别对两份混合液加热；c.加热后，分别对两份混合液静置直至出现结晶，最终分别得到两种超分子配合物，即八元瓜环与D-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物、八元瓜环与L-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物。较优地，前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的制备方为，按下述步骤制备：a.将八元瓜环用6M盐酸完全溶解，得溶液A；b.将溶液A分成两份，一份与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为0.5～1.5:3～9混合，得混合液；另一份与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为0.5～1.5:3～9的比例混合，得混合液；再分别对两份混合液在55～65℃下加热1～5min；c.加热后，分别对两份混合液静置10～15天，直至出现结晶，最终分别得到两种稳定的主客体之比为1:2的超分子配合物，即八元瓜环与D-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物，八元瓜环与L-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物。更优地，前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的制备方法为，按下述步骤制备：a.将35-50mg八元瓜环用5-15mL的6M盐酸完全溶解，得溶液A；b.将溶液A分成两份，一份与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为0.8～1.2:5～7的比例混合，得混合液；另一份与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为0.8～1.2:5～7的比例混合，得混合液；混合后分别将两份混合液在58～62℃下加热1.5～3.5min；c.加热后，静置11～14天，直至出现结晶，最终分别得到两种稳定的主客体之比为1:2的超分子配合物，即八元瓜环与D-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物、八元瓜环与L-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物。最优地，前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的制备方法为，按下述步骤制备：a.将40mg八元瓜环用10mL的6M盐酸完全溶解，得溶液A；b.将溶液A分成两份，一份与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为1:6的比例混合，得混合液；另一份与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为1:6的比例混合，得混合液；混合后分别将两份混合液在60℃下加热2min；c.加热后，静置13天，直至出现结晶，最终分别得到两种稳定的主客体之比为1:2的超分子配合物，即八元瓜环与D-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物，八元瓜环与L-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物。前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的应用为：该超分子配合物用于金属离子的识别，具体用于Hg2+、Pb3+及Ba2+的识别。前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的应用为：该超分子配合物还能用于对药物的包结,具体用于瓜环与多肤类药物的包结。前述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的应用为：该超分子配合物还能靶向识别特定的基团的药物载体。有益效果：与现有技术相比，本专利技术的八元瓜环与手性氨基酸分子(D,L-3-(2-萘基)-丙氨酸)的超分子自组装能有效的将生物分子的结构信息转换为物理化学信号，且八元瓜环具有疏水性空腔，能够包结氨基酸形成超分子自组装体，而被包结的氨基酸手性基团仍裸露在瓜环端口外，因而使得形成的自组装体也具有手性。瓜环与氨基酸自组装体的这一特点对于手性氨基酸的分子识别提供了有利条件。而且，由于八元瓜环具有合适的瓜环空腔大小和修饰基团,更容易与萘基修饰基团的氨基酸等小分子进行键合，因而使得八元瓜环成为一种理想的超分子主体,选择性地识别不同种类的氨基酸,以做成具有特异选择性的生物学材料或靶向识别特定的基团的药物载体。本专利技术所述的超分子配合物的氨基酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物，其特征在于：包括八元瓜环化合物与客体L‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸合成的超分子配合物，还包括八元瓜环化合物与客体D‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸合成的超分子配合物；所述的八元瓜环化合物与客体L‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2@(C48H48N32O16)]·(CdCl42‑)2·(C13H14NO2)2·8(H2O)，结构式为：所述的八元瓜环化合物与客体D‑3‑(2‑萘基)‑丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2@(C48H48N32O16)]·(CdCl42‑)2·(C13H14NO2)2·7(H2O)，结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种瓜环与氨基酸合成的超分子配合物，其特征在于：包括八元瓜环化合物与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物，还包括八元瓜环化合物与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物；所述的八元瓜环化合物与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2@(C48H48N32O16)]·(CdCl42-)2·(C13H14NO2)2·8(H2O)，结构式为：所述的八元瓜环化合物与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸合成的超分子配合物的分子式为[(C13H14NO2)2@(C48H48N32O16)]·(CdCl42-)2·(C13H14NO2)2·7(H2O)，结构式为：2.一种如权利要求1所述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的制备方法，其特征在于：按下述步骤制备：a.将八元瓜环用盐酸完全溶解，得溶液A；b.将溶液A分成两份，一份加入过量的客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸混合，得混合液；另一份加入过量的客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸混合，得混合液；再分别对两份混合液加热；c.加热后，分别对两份混合液静置直至出现结晶，最终分别得到两种超分子配合物，即八元瓜环与D-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物、八元瓜环与L-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物。3.如权利要求2所述的瓜环与氨基酸合成的超分子配合物的制备方法，其特征在于：按下述步骤制备：a.将八元瓜环用6M盐酸完全溶解，得溶液A；b.将溶液A分成两份，一份与客体D-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为0.5～1.5:3～9混合，得混合液；另一份与客体L-3-(2-萘基)-丙氨酸按八元瓜环化合物与客体的物质的量比为0.5～1.5:3～9的比例混合，得混合液；再分别对两份混合液在55～65℃下加热1～5min；c.加热后，分别对两份混合液静置10～15天，直至出现结晶，最终分别得到两种稳定的主客体之比为1:2的超分子配合物，即八元瓜环与D-3-(2-萘基)-丙氨酸超分子配合物，八元瓜环与L-3-(2-萘...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖昕，高中政，陈丽霞，白东，祝黔江，陶朱，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：贵州;52