三苯胺衍生物、其制造方法和电子照相感光体技术

本发明专利技术提供一种对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性优异，通过用作电子照相感光体的空穴输送剂，有助于有效地提高感光度特性的三苯胺衍生物、其制造方法及电子照相感光体。本发明专利技术使用所述通式（１）、（６）表示的三苯胺衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种三苯胺衍生物、其制造方法和电子照相感光体。特别是， 涉及一种对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性优异，通过用作电子照相 感光体的空穴输送剂，有助于有效地提高感光度特性的三苯胺衍生物、其制 造方法和电子照相感光体。
技术介绍
目前，使用由粘结树脂(粘结剂树脂)、电荷发生剂和电荷输送剂(空穴输送剂、电子输送剂)等构成的有机感光体(OPC)作为搭载在图像形成装置等的电子照相感光体。这种有机感光体与以往的无才几感光体相比，在容 易制造的同时，感光体材料的选择项多种多样，所以具有结构设计的自由度 大的优点。作为在这种有机感光体中使用的空穴输送剂可以举出各种化合物，但其 中，特别是三苯胺衍生物的电荷输送能力优异，适合作为空穴输送剂。作为此类三苯胺衍生物，公开了例如下述式(a) ~ (b)表示的化合物 (HTM-A~B)(例如专利文献l)。并且，以下^f叉用/人表示苯环的六边形 的顶点突出的线段来表示与苯环上的碳结合的甲基。,關<formula>formula see original document page 8</formula>专利文献1:特开2005-289877号但是，式(a) ~ (b)表示的三苯胺衍生物(HTM-A~B)由于在芳胺 基的对位上的取代基为曱基或曱氧基，所以对溶剂的溶解性以及与粘结树脂 的相溶性不充分。由此发现，在将此类三苯胺衍生物用作电子照相感光体的空穴输送剂 时，由于容易产生感光层中的结晶化、分散不良，所以很难得到期望的感光 度特性。
技术实现思路
即，本专利技术的目的在于，提供一种对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相 溶性优异，通过用作电子照相感光体的空穴输送剂，有助于有效地提高感光 度特性的三苯胺衍生物、其制造方法及电子照相感光体。根据本专利技术，提供下述通式(1 )表示的三苯胺衍生物，可以解决上述问题。通式(l)中，R^ R。为分别独立的氢原子、碳原子数l-8的烷基、 碳原子数l-8的烷氧基、苯氧基、碳原子数6~20的芳基或碳原子数7~20的芳烷基，Ar为具有或不具有碳原子数1 ~ 8的烷基、碳原子数1 ~ 8 的烷氧基、碳原子数3-14的烃环或3 ~ 10元环的杂环作为取代基的碳原子 数6 20的芳基，取代基数n为0-4的整数，重复数o和p为分别独立的 0~ 1的整数。即，通式(1)表示的三苯胺衍生物因为在芳胺基的对位上具有规定碳 原子数的芳氧基，由此能够提高对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性， 所以能够有效地抑制在感光层中的结晶化和分散不良。因此，通过将通式(1)表示的三苯胺衍生物用作电子照相感光体的空 穴输送剂，能够有助于有效地提高其感光度特性。此外，本专利技术进一步的其它方式为一种三苯胺衍生物的制造方法，其特 征在于，其为通式(1)表示的三苯胺衍生物的制造方法，包括进行下述反 应式(1 )表示的反应的工序。<formula>formula see original document page 9</formula>通式(2)和(5)中，Xi和xz为分别独立的卣原子，通式(1) ~ (5) 中的其它取代基与通式(1)中说明的内容相同。反应式(1)即，通过实施包括这种工序的制造方法，能够有效地制造通式(1 )表 示的三苯胺衍生物。此外，本专利技术进一步的其它方式为一种电子照相感光体，其为在基体上 具有感光层的电子照相感光体，其特征在于，感光层含有通式(1)表示的 三苯胺衍生物。即，本专利技术的电子照相感光体能够得到优异的感光度特性。根据本专利技术进一步的其它方式，提供一种下述通式(6)表示的三苯胺 衍生物，能够解决上述问题。在通式(6)中，Ri为碳原子数1-8的烷基，112~115为氢原子、碳原 子数1 ~ 8的烷基或碳原子数1 ~ 8的烷氧基且112和R3中的至少一个为碳原 子数1 ~ 8的烷基或碳原子数1 ~ 8的烷氧基，W为氢原子或碳原子数1 ~ 6 的烷基，A—和A—各自独立，为氢原子、具有或不具有碳原子数1~6的 烷基或碳原子数1 ~ 6的烷氧基作为取代基的碳原子数6 ~ 20的芳基、碳原 子数3 ~ 10的环烷基或3 ~ 10元环的杂环，且排除Ar1和A—都为氢原子的 情况。即，通式(6)表示的三苯胺衍生物由于在芳胺基的邻位上具有规定碳 原子数的烷基或烷氧基，能够提高对溶剂的溶解性，所以能够有效地抑制在 感光层中的结晶化和分散不良。此外，由于在芳胺基的对位上具有规定碳原子数的烷氧基，所以能够降 4氐电离势。因此，电荷发生剂等之间的电荷授受的能隙变小，所以能够有效地提高 电荷输送效率。特别是，适用于电荷发生层和电荷输送层分开的层压型电子照相感光体时，也能够有效地提高这些层界面中的电荷移动。进而，在上述的邻位和对位都分别引入规定的取代基时，与单独引入任意一方取代基时相比较，可以进一步有效地提高对溶剂的溶解性的提高效果和电离势的降低效果。即，可以得到这些规定的取代基彼此的协同效应。由此，通过将通式(6)表示的三苯胺衍生物用作电子照相感光体的空 穴输送剂，能够有助于有效地提高其感光度特性。此外，本专利技术进一步的其它方式为一种三苯胺衍生物的制造方法，其特 征在于，其为通式(6)表示的三苯胺衍生物的制造方法，包括进行下述反 应式(2)表示的反应的工序。反应式(2)通式(7)中，X为卣原子，通式(6) ~ (8)中的其它取代基与通式 (6)中说明的内容相同。即，通过实施包括这种工序的制造方法，能够有效地制造通式(6)表 示的三苯胺衍生物。此外，本专利技术进一步的其它方式为一种电子照相感光体，其为在基体上 具有感光层的电子照相感光体，其特征在于，感光层含有通式(6)表示的 三苯胺衍生物。即，本专利技术的电子照相感光体能够得到优异的感光度特性。 附图i兌明附图说明图1为用于说明三苯胺衍生物的规定的芳氧基与对溶剂的溶解性和感 光层中的分散性的关系的图；图2为用于说明三苯胺衍生物对溶剂的溶解性与将三苯胺衍生物用作空穴输送剂时的电子照相感光体的感光度特性的关系的图3(a) ~ (b)为用于说明本专利技术的单层型电子照相感光体的图； 图4(a) ~ (c)为用于说明本专利技术的层压型电子照相感光体的图； 图5为用于说明三苯胺衍生物的规定的取代基与对溶剂的溶解性和电离势的关系的图6为实施例1的三苯胺4汙生物(HTM-1 )的iH-NMR图； 图7为实施例13的三苯胺衍生物(HTM-5 )的'H-NMR图； 图8为实施例36中制造的三苯胺书t生物的iH-NMR图； 图9为实施例37中制造的三苯胺衍生物的iH-NMR图。符号说明10:单层型电子照相感光体12:基体14:感光层16:中间层20:层压型电子照相感光体20':层压型电子照相感光体20〃::层压型电子照相感光体22:电荷输送层24:电荷发生层25:中间层具体实施例方式第一实施方式为一种下述通式(1)表示的三苯胺衍生物。12<formula>formula see original document page 13</formula>(通式(1)中，W R为分别独立的氢原子、碳原子数1 8的烷基、 碳原子数1 8的烷氧基、苯氧基、碳原子数6~20的芳基或碳原子数7~ 20的芳烷基，A本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种三苯胺衍生物，用下述通式（１）表示：　＊＊＊　（１）　通式（１）中，Ｒ↑［１］～Ｒ↑［１３］为分别独立的氢原子、碳原子数１～８的烷基、碳原子数１～８的烷氧基、苯氧基、碳原子数６～２０的芳基或碳原子数７～２０的芳烷基，Ａｒ为 具有或不具有碳原子数１～８的烷基、碳原子数１～８的烷氧基、碳原子数３～１４的烃环或３～１０元环的杂环作为取代基的碳原子数６～２０的芳基，取代基数ｎ为０～４的整数，重复数ｏ和ｐ为分别独立的０～１的整数。

【技术特征摘要】
JP 2008-9-16 2008-236915;JP 2008-9-16 2008-2369531、一种三苯胺衍生物，用下述通式(1)表示通式(1)中，R1～R13为分别独立的氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、苯氧基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数7～20的芳烷基，Ar为具有或不具有碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数3～14的烃环或3～10元环的杂环作为取代基的碳原子数6～20的芳基，取代基数n为0～4的整数，重复数o和p为分别独立的0～1的整数。2、 根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其特征在于，所述通式(l) 中的取代基Ar为具有或不具有曱基或曱氧基作为取代基的苯基。3、 根据权利要求1或2所述的三苯胺衍生物，其特征在于，所述通式 (1 )中的两个苯基乙烯基结构或苯基丁烯基结构都位于三苯胺结构的苯基的对位。4、 根据权利要求1或2所述的三苯胺衍生物，其特征在于，所述通式 (1 )中的重复数o和p都为1。5、 根据权利要求1或2所述的三苯胺衍生物，其特征在于，所述通式 (1 )中的取代基R1 ~ R13都是氢原子。6、 一种三苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，其为权利要求1所述 的通式(1 )表示的三苯胺衍生物的制造方法，包括进行下述反应式(1 )表 示的反应的工序<formula>formula see original document page 3</formula>反应式(1)在通式(2)和(5)中，Xi和乂2为分别独立的卣原子，通式(1) ~ (5)中的其它取代基与权利要求1所述的通式(1)中说明的内容相同。7、 根据权利要求6所述的三苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，在 所述反应式(1)表示的反应中，作为催化剂使用钯化合物。8、 根据权利要求7所述的三苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，相 对于通式(3)表示的化合物l摩尔，所述钯化合物的添加量为0.00025 -20 摩尔范围内的值。9、 根据权利要求6或7所述的三苯胺衍生物的制造方法，其特征在于， 在碱存在下进行所述反应式(1 )表示的反应。10、 根据权利要求9所述的三苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，相 对于所述通式(3)表示的化合物l摩尔，加入所述钯化合物0.005摩尔时， 所述碱的添加量为0.995- 5摩尔范围内的值。11、 一种电子照相感光体，其为在基体上具有感光层的电子照相感光体， 其特征在于，所述感光层含有权利要求1所述的通式(1)表示的三苯胺衍生物。12、 根据权利要求11所述的电子照相感光体，其特征在于，所述感光 层为单层型感光层。13、 根据权利要求ll或12所迷的电子照相感光体，其特征在于，相对 于所述感光层中的粘结树脂100重量份，所述感光层中的所述通式(1)表 示的三苯胺衍生物的含量为20- 150重量...

【专利技术属性】
技术研发人员：冈田英树，菅井章雄，洼嶋大辅，
申请(专利权)人：京瓷美达株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]