一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物是以咪唑为母核结构，在此基础上通过取代基的修饰所得到的一系列二苯并苯并咪唑衍生物。其制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，可以在一定程度上提高器件的发光效率，降低驱动电压，是一类性能优良的有机电致发光材料。

A derivative of two benzo benzimidazole and its application

The present invention provides a two benzo benzimidazole derivative and its application, which relates to the technical field of organic photoelectric material. This kind of compound is a series of two benzo benzimidazole derivatives, based on the structure of imidazole as the parent nucleus, and on the basis of the modification of the substituent. The preparation method is simple and the raw material is easy to obtain. As a main body material, it can improve the luminous efficiency and reduce the driving voltage to a certain extent as a main material in OLED devices. It is an excellent organic electroluminescent material.

【技术实现步骤摘要】
一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用。
技术介绍
随着显示技术的飞速发展，有机电致发光器件(OLED)作为固体发光型显示器件，具有所用材料相对廉价、柔性、寿命长等优势，被视为是最有发展前景的发光技术之一，目前已经进入了量产阶段。虽然OLED器件较LED等其他发光器件有着显著的优势，但是人们对于显示水平的要求不断在提高，所以OLED器件仍需要进一步进行改良，特别是器件的驱动电压、发光亮度和发光效率等性能仍有待改善。性能优良的OLED材料在一定程度上能够改善上述器件性能。所以，寻找和开发性能优良的OLED材料是OLED工作者们亟需解决的技术难题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术为解决现有技术中OLED材料无法满足OLED的使用性能要求的技术问题，而提供一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用。本专利技术提供了一种二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，结构式如式(I)所示：其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。优选的，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C18的芳基或取代或未取代的C10-C37的稠芳基。进一步优选的，所述二苯并苯并咪唑衍生物选自TM1-TM72中的任意一种：本专利技术还提供所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的二苯并苯并咪唑衍生物。优选的，所述有机物层含有发光层；所述发光层中含有所述的二苯并苯并咪唑衍生物。本专利技术还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的二苯并苯并咪唑衍生物是以二苯并苯并咪唑为母核结构，在此基础上通过取代或未取代的芳基或取代或未取代的稠芳基的修饰得到一系列二苯并苯并咪唑衍生物，其制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，在一定程度上可以提高器件的发光效率，同时还具有很好的电子传输能力，在OLED器件中还起到了一定的电子传输作用。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术作进一步的阐述，但本专利技术并不限于以下实施方式。本专利技术首先提供一种二苯并苯并咪唑衍生物，结构式(I)如下：其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。优选的，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C18的芳基或取代或未取代的C10-C37的稠芳基。进一步优选的，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可选自氢或如下结构：其中，X、Y独立地选自氢原子、C1-C6的烷基、卤原子、氰基、C1-C6的烷氧基或苯基等。具体的，所述二苯并苯并咪唑衍生物优选选自如下TM1-TM72所示结构中的任意一种：本专利技术所述二苯并苯并咪唑衍生物，可通过Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联等反应制备得到，具体合成路线如下所示：(1)当R1、R2、R4、R5、R7、R8为氢时，所述二苯并苯并咪唑衍生物如式(II)所示，具体合成路线如下所示：以4a，10a-二氢-9,10-菲醌作为起始原料，通过与单质溴发生溴代反应，得到中间体(A)；然后中间体(A)与含有Ar2取代基的芳香醛和碳酸氢铵在醋酸条件下发生成环反应，得到中间体(B)；而后中间体(B)与含有R3和R6的硼酸化合物通过Suzuki偶联反应，得到中间体(C)(当R3、R6相同时，通过一步即可合成；当R3、R6不同时，先与含有R3的硼酸化合物反应得到中间体(D)，然后再与含有R6的硼酸化合物反应，得到中间体(C))；最后与含有Ar1的溴代物发生Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物。(2)当R1、R3、R4、R5、R6、R8为氢时，所述二苯并苯并咪唑衍生物如式(III)所示，具体合成路线如下所示：同样以4a，10a-二氢-9,10-菲醌作为起始原料，首先通过NBS进行溴代得到中间体(E)；然后中间体(E)与含有Ar2取代基的芳香醛和碳酸氢铵在醋酸条件下发生成环反应，得到中间体(F)；而后中间体(F)与含有R3和R6的硼酸化合物通过Suzuki偶联反应，得到中间体(G)(当R3、R6相同时，通过一步即可合成；当R3、R6不同时，先与含有R3的硼酸化合物反应得到中间体(H)，然后再与含有R6的硼酸化合物反应，得到中间体(H))；最后与含有Ar1的溴代物发生Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物。本专利技术对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。本专利技术进一步提供了所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有本专利技术所述的二苯并苯并咪唑衍生物。所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机层中含有发光层，所述发光层中含有所述的二苯并苯并咪唑衍生物。采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；下述化合物HI作为空穴注入层；下述化合物HT-1作为第1空穴传输层；下述化合物HT-2作为第2空穴传输层；所述的二苯并苯并咪唑衍生物(TM1-TM72中的任意一种)作为主体材料与下述化合物Ir(ppy)3掺杂作为发光层；下述化合物ET作为电子传输层；LiF作为作为电子注入性电极；Al作为金属阴极。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。本专利技术更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。通过以下实施例，更详尽地解释本专利技术，但不希望因此限制本专利技术。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本专利技术和制备根据本专利技术的其他化合物。实施例1：卤代化合物XH的制备(1)卤代化合物XH1的制备：向40.33g(200mmol)的2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚和48.96g(240mmol)的碘苯中加入750ml的甲苯、753mg(11.82mmol)的铜、6.2g(23.65mmol)的18-冠-6和56.74g(591mmol)的叔丁醇钠，加热至100℃，回流反应24小时。水洗后，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩溶剂，通过硅胶柱进行纯化，最后重结晶，得到28.15g(101mmol)的固体，即为卤代化合物XH1(产率53％)。(2)卤代化合物XH4的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-1-甲基-9H-吡啶并[3，4-b]吲哚，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH4。(3)卤代化合物XH6的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚，将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。2.根据权利要求1所述的二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C18的芳基或取代或未取代的C10-C37的稠芳基。3.根据权利要求1所述的二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，所述的二苯并苯并咪唑衍生物选自TM1-TM72中的任...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22