一种杂环有机化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种杂环有机化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术以二苯并五元杂环为母核，连接三芳胺或五元咔唑或六元吖啶或七元芪，并且至少连接一个苯并噁唑基或苯并噻唑基或苯并咪唑基，得到的化合物，具有光电性能好、共平面好、电子堆积紧密等优点。本发明专利技术的杂环有机化合物折射率较高，有效减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率。本发明专利技术的杂环有机化合物应用于有机发光器件中，作为覆盖层材料具有发光效率高的优点，且成膜性好，合成简单易操作，原料易得，能够满足工业化需求。可广泛应用于面板显示、照明光源、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。

【技术实现步骤摘要】
一种杂环有机化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种杂环有机化合物及其有机发光器件。
技术介绍
OLED可以称之为有机发光二极管或有机发光显示屏，它作为显示领域内的新兴应用技术，同时具备自发光，不需要背光板、对比度高、画质均匀、视角广、高亮度、材料选择范围宽、驱动电压低、反应速度快等优势，是最近十几年热门研究领域，非常适合应用于中小尺寸面板中，目前在手机、可穿戴产品、VR等领域内已被广泛认可。而另外，因为OLED是全固态器件，具有抗震荡、耐低温等特性，在军事方面也有重要应用。由于下游市场智能手机、平板电脑、车载音响等行业的迅疾发展，带动了OLED显示屏行业的快速成长，未来的市场规模不可估量。总体来看，LED显示屏是一种通过控制半导体发光二极管的显示方式，其通常是有多个红色的发光二极管组成，靠灯的明灭来主导显示，从而实现文字、图形、图像、动画、视频、录像信号等各种信息的显示屏幕。而OLED则是通过电流驱动有机薄膜本身来发光的，发的光可为红、绿、蓝、白等单色，进而达到全彩的效果，属于一种全新的发光原理。由于OLED的外量子效率与内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究的热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。人们为了提高出光效率，提出在折射率较低的半透明电极的外侧设置有折射率较高的覆盖层。覆盖层材料可用于减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光耦合输出效率。但是目前在OLED中覆盖层应用较少，曾有学者提出使用精细度高的金属掩膜，但对于金属掩膜而言存在如下问题：由于无机物的蒸镀温度较高释放出的热量引起变形，使对位精度变差，同时也可能对器件本身造成损伤，有机类覆盖层材料蒸镀温度较低，但是可供选择的有机类覆盖层材料较少，所以研发出新的覆盖层材料来提高器件光取出效率，从而提高发光效率是迫在眉睫的事情。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种杂环有机化合物及其有机发光器件，使用该杂环有机化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率。本专利技术提供了一种杂环有机化合物，作为有机发光器件中的覆盖层的主要构成成分，解决了上述问题，其分子结构通式如式Ⅰ所示：本专利技术提供了一种杂环有机化合物，其分子结构通式如式Ⅰ所示：其中，X选自O、S、NR21，R21选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、五氘代苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的一种；其中，至少一对连接在同一个N上的两个苯环上的R1、R2连接成*为分别与R1、R2的连接位点，剩余R1、R2独立地选自苯基、萘基、联苯基、甲苯基、五氘代苯基、环己基中的一种；其中，至少一个R选自如下式(1)至式(7)中的一种，其余R相同或不同地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种，或相邻的R可连接成苯环；X1选自O、S或NR0，其中R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；m选自0、1、2、3或4；n选自0、1、2或3；p选自0、1、2或3；q选自0、1、2、3或4；o选自0、1、2、3或4；y选自0、1、2、3或4；z选自0、1、2或3；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种，当m大于1时，每个R3相同或不同，相邻R3可以成苯环或萘环；当n大于1时，每个R4相同或不同，相邻R4可以成苯环或萘环；L0、L1独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚甲苯基、亚氘代苯基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩、亚芴基中的一种。本专利技术还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极和阳极之间及之外的一个或多个有机物层，所述置于阴极和阳极之间的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述置于阴极和阳极之外的有机物层包括覆盖层；有机物层含有本专利技术所述的任一种杂环有机化合物的任意一种或至少两种的组合。优选的，本专利技术所述有机物层包括覆盖层，覆盖层中含有本专利技术所述的任一种杂环有机化合物的任意一种或至少两种的组合本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种杂环有机化合物及其有机发光器件，本专利技术以二苯并五元杂环为母核，连接三芳胺或五元咔唑或六元吖啶或七元芪，并且在三芳胺、五元咔唑、六元吖啶或七元芪上至少连接一个苯并噁唑基或苯并噻唑基或苯并咪唑基，由于二苯并五元杂环中杂原子的σ*轨道与环戊二烯的π共轭体系之间的轨道相互作用，不但稳定了杂环戊二烯分子骨架，而且能形成多种不同的电子结构，从而获得具有各种特殊结构和性质的新型功能材料，得到的化合物，具有光电性能好、共平面好、电子堆积紧密等优点。本专利技术的杂环有机化合物折射率较高，折射率在2.3以上，有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率。本专利技术的杂环有机化合物应用于有机发光器件中，作为覆盖层材料具有发光效率高的优点，且成膜性好，合成简单易操作，原料易得，能够满足工业化需求。附图说明图1为本专利技术的化合物1的1HNMR图；图2为本专利技术的化合物4的1HNMR图；图3为本专利技术的化合物9的1HNMR图；图4为本专利技术的化合物18的1HNMR图；图5为本专利技术的化合物23的1HNMR图；图6为本专利技术的化合物95的1HNMR图；图7为本专利技术的化合物153的1HNMR图；图8为本专利技术的化合物185的1HNMR图；图9为本专利技术的化合物189的1HNMR图；图10为本专利技术的化合物210的1HNMR图。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杂环有机化合物，其特征在于，分子结构如式Ⅰ所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种杂环有机化合物，其特征在于，分子结构如式Ⅰ所示：



其中，X选自O、S、NR21，R21选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、五氘代苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的一种；
其中，至少一对连接在同一个N上的两个苯环上的R1、R2连接成＊-＊，*为分别与R1、R2的连接位点，剩余R1、R2独立地选自苯基、萘基、联苯基、甲苯基、五氘代苯基、环己基中的一种；
其中，至少一个R选自如下式(1)至式(7)中的一种，其余R相同或不同地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种，或相邻的R可连接成苯环；



X1选自O、S或NR0，其中R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；
m选自0、1、2、3或4；n选自0、1、2或3；p选自0、1、2或3；q选自0、1、2、3或4；o选自0、1、2、3或4；y选自0、1、2、3或4；z选自0、1、2或3；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种，当m大于1时，每个R3相同或不同，相邻R3可以成苯环或萘环；当n大于1时，每个R4相同或不同，相邻R4可以成苯环或萘环；
L0、L1独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；
L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚甲苯基、亚氘代苯基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩、亚芴基中的一种。


2.根据权利要求1所述的一种杂环有机化合物，其特征在于，所述式Ⅰ选自如下式Ⅰ-1至式Ⅰ-15所示中的一种：





3.根据权利要求1所述的一种杂环有机化合物，其特征在于，所述L0、L1独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种，其中，取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的取代基为氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、五氘代苯基中的一种或多种；
R0选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地选自氢、氘、甲基、叔丁基、环己基、环戊基或如下取代基中的一种：





4.根据权利要求1所述的一种杂环有机化合物，其特征在于，至少一个R选自如下取代基中的一种：

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，韩春雪，赵倩，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22