有机化合物制造技术

本公开涉及香味改进和用于改进香味的式(I)的化合物，其中X是-(CH2)m-，其中m是7-10的整数，或X是C7-C10烯基，且i)n是1，R1和R3是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；ii)n是1，R2是氢，且R1和R3一起为-CH2-CH2-CH2-；或iii)n是2或3，且R1、R2和R3是氢。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本公开涉及香味改进和用于改进香味的化合物。向可食用产品即口服摄入(例如食品、糖食和饮料)或吐出(例如牙膏和漱口液)的产品中添加香味是长久确立的实践。香味可以通过添加其它香味成分得以改变，这通常属于普通香料工作者的范围。更近来，期望通过添加自身并非标准香味成分的材料改进香味，即它们不具有适合于作为香味成分的期望的味道(如果有的话)，但可以在以极低浓度使用时以一定期望的方式改进香味。它们的一些实例包括：-香味加强剂。它们强化香味或香味的一些方面。例如，可以将甜味加强剂加入到可食用产品中以便以减少的糖含量提供相同的甜味水平。强化咸味是这类加强的另一个种类。这在生产健康和膳食食品中已经成为极为重要的，其中期望盐和/或糖的水平降低。-异味掩蔽剂。众所周知一些期望的香味成分存在还提供不期望的异味的缺陷。一个实例是有时与一些高强度甜味剂相关的“金属”异味。掩蔽剂可以阻断这些异味并且能够实现完全期望的香味效果，而没有缺陷。-口感加强剂。尽管没有严格的香味特征，但是口感可以从可食用组合物中显著地添加或减去。不期望的口感对于另外期望的香味组合物而言可能是严重的缺陷。工业上另一种期望在于在大量生产的可食用组合物、尤其是食品和饮料中更完整地生成捕获天然、真实香味的香味。例如，通常期望形成尽可能接近新鲜压榨的橙汁的橙子加香的饮料味道。一般公知，在制备商品橙子加香的饮料的过程中，更多的真实橙子香味不可避免地丧失。这在各种大量生产的食品和饮料中是确切的。目前已经发现，向包含香料的可食用组合物中添加一些化合物可以以上述举出的方式中的一种或多种理想地改进其中的香味，导致组合物对于消费者更具有吸引力。因此，提供改进包含至少一种香味辅助成分的可食用组合物的味道的方法，所述方法包括将改进香味比例的式(I)的化合物或其可食用盐掺入其中，其中X是-(CH2)m-，其中m是7-10的整数，或X是C7-C10烯基，且i)n是1；且R1和R3是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；ii)n是1、R2是氢，且R1和R3一起为-CH2-CH2-CH2-；或iii)n是2或3，且R1、R2和R3是氢。具有式(II)的通用结构的蛋白氨基酸是丙氨酸(Ala；R2＝甲基)、半胱氨酸(Cys；R2＝CH2-SH)、天冬氨酸(Asp；R2＝CH2-C(O)O-)、苯丙氨酸(Phe；R2＝CH2-苯基)、谷氨酸(Glu；R2＝CH2-CH2-C(O)O-)、组氨酸(His；R2＝CH2-咪唑)、异亮氨酸(IIe；R2＝丁-2-基)、赖氨酸(Lys；R2＝(CH2)4NH3+)、亮氨酸(Leu；R2＝异丁基)、蛋氨酸(Met；R2＝(CH2)2-S-CH3)、天冬酰胺(Asn；R2＝CH2C(O)NH2)、谷氨酰胺(Gln；R2＝(CH2)2C(O)NH2)、精氨酸(Arg；R2＝(CH2)3NHC(NH2)+NH2)、丝氨酸(Ser；R2＝CH2OH)、苏氨酸(Thr；R2＝CH(OH)CH3)、缬氨酸(Val；R2＝异丙基)、色氨酸(Trp；R2＝CH2-1H-吲哚)、酪氨酸(Tyr；R2＝CH2-苯酚)和甘氨酸(Gly；R2＝H)。除非另有指示，否则本文所用涉及式(I)的化合物的“烯基”是指直链C7-C10烯基，包括C8和C9烯基，其包含1或2个双键，两者均可以为顺式-和/或反式-构型。可食用盐包括典型地用于食品和饮料工业的那些，且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、醋酸盐和乳酸盐。非限制性实例是式(I)的化合物，其中X是-(CH2)7-。另外的非限制性实例是式(I)的化合物，其中n是3，且R1、R2和R3是氢。另外的非限制性实例是选自9-((1-羧基-2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基)-9-氧代壬酸、1-(8-羧基辛酰基)-吡咯烷-2-甲酸和9-((3-羧基丙基)氨基)-9-氧代壬酸的式(I)的化合物。可以根据本领域公知的方法、使用商购原料、试剂和溶剂制备式(I)的化合物。例如，可以通过在第一步中制备壬二酸的一甲酯的相应的酰氯、然后进行酰氯与相应的氨基酸的肖登-鲍曼(Schotten-Baumann)反应制备式(I)的化合物，得到如上文所定义的相应的式(I)的化合物。如上文所述的式(I)的化合物将显著的感官特征传递给添加它们的可食用产品，尤其是可食用甜品。具体地，它们给包含它们的可食用产品传递高度强烈的、真实的和协调的香味和圆和与丰满感。这种发现更令人惊奇的方面是考虑到，当申请人品尝稀水溶液形式的化合物时，它们展示出令人失望的、微弱的脂肪味道特性。照此，它们显然十分不适用于香味用品。仅它们与香味辅助成分的组合及其使用水平的甚重选择能够发现这些化合物的显著的感官特性。其对可食用产品的效果十分罕见的方面在于它们实际上补充、提升或加强入它们的食品或饮料的基本或真实的香味和口感特征。因此，本专利技术的化合物应用于食品和饮料工业以及健康和保健中的广泛用品。因此，在另一个方面，提供赋予可食用组合物香味和/或口感或改善其味道和/或口感的方法，该方法包括向所述组合物中添加本文定义的式(I)的化合物。当将式(I)的化合物掺入包含一种或多种香味辅助成分的可食用组合物中时，观察到显著的感官效应。因此，在另一个实施方案中，提供可食用组合物，其包含可食用组合物基料、至少一种香味辅助成分和改进香味比例的如本文所定义的式(I)的化合物。所谓“香味辅助成分”是指能够以积极或令人愉快的方式给可食用组合物贡献或传递或改变味道的成分，例如糖类、脂肪、盐(例如氯化钠)、MSG(谷氨酸一钠)、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类、香料及其混合物。香味辅助成分还可以包括咸味促味剂、鲜味促味剂和调味的香味化合物。所谓“味道”是指通过口腔感觉到的那些感觉，包括咸味、甜味、酸味、苦味和鲜味。香味辅助成分的非限制性实例包括：NaCl、KCl、MSG、鸟苷一磷酸(GMP)、肌苷一磷酸(IMP)、核糖核苷酸类例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N-(2-羟基乙基)-乳酰胺、N-乳酰基-GMP、N-乳酰基酪胺、γ氨基丁酸、烯丙基半胱氨酸、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-2-基)丙-1-酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(庚-4-基)苯并(D)(1,3)间二氧杂本文档来自技高网...

【技术保护点】
香味组合物，包含香味辅助成分和式(I)的化合物或其可食用盐，其中X是‑(CH2)m‑，其中m是7‑10的整数，或X是C7‑C10烯基，且i)n是1，R1和R3是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；ii)n是1，R2是氢，且R1和R3一起为‑CH2‑CH2‑CH2‑；或iii)n是2或3，且R1、R2和R3是氢。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.香味组合物，包含香味辅助成分和式(I)的化合物或其可食用
盐，
其中
X是-(CH2)m-，其中m是7-10的整数，或X是C7-C10烯基，且
i)n是1，R1和R3是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；
ii)n是1，R2是氢，且R1和R3一起为-CH2-CH2-CH2-；或
iii)n是2或3，且R1、R2和R3是氢。
2.权利要求1的香味组合物，其中所述香味辅助成分选自糖类、
脂肪、盐、谷氨酸一钠、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌
呤类、香料及其混合物。
3.可食用产品，包含式(I)的化合物或其可食用盐，
其中
X是-(CH2)m-，其中m是7-10的整数，或X是C7-C10烯基，且
i)n是1，R1和R3是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；
ii)n是1，R2是氢，且R1和R3一起为-CH2-CH2-CH2-；或
iii)n是2或3，且R1、R2和R3是氢。
4.式(I)的化合物，选自9-((1-羧基-2...

【专利技术属性】
技术研发人员：F·石，S·海贝尔，A·M·拉姆，E·范奥默伦，王怡力，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH