化合物、包括其的有机发光装置及平板显示器装置制造方法及图纸

本发明专利技术公开了由式1表示的化合物、包括所述化合物的有机发光装置和平板显示器装置：式1在式1中，当L1和/或L2为具有彼此为邻位或间位的结合位点的苯基、吡啶基、嘧啶基和/或1,3,5‑三嗪基，并且式1的化合物包括于第二空穴传输层(HTL2)中时，与使用对位取代的苯基接头的相关技术领域中实施例相比，所述装置的效率和亮度半衰期可因HTL2具有较高的T1(例如，三重态)能级而增加。

【技术实现步骤摘要】
相关申请的交叉参考本申请要求于2015年9月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0129089号的优先权和益处，其全部内容通过引用并入本文。
技术介绍

本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括所述化合物的有机发光装置。相关技术的描述有机发光装置(OLED)为自发光装置，其具有宽视角、高对比度、短响应时间。此外，OLED也展现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特征，并且可产生全色图像。有机发光装置可以包括在基板上的第一电极，以及顺序布置于第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动，且由第二电极提供的电子可通过电子传输区向发光层移动。空穴和电子可在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态改变(例如，衰减或跃变)至基态，从而产生光。
技术实现思路
本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及空穴传输区中包括的材料，以及由于使用所述材料而具有改善的特征的有机发光装置。另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见，或可通过实施本实施方式而了解。本公开的示例实施方式的一个或多个方面提供了由式1表示的化合物：式1在式1中，R1至R8可各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；L1和L2可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；选自L1和L2中的一个可以为具有彼此为邻位或间位的结合位点的苯基、吡啶基、嘧啶基或1,3,5-三嗪基；n和m可各自独立地为选自0至2的整数(不包括n和m两者均为0的情况)；当n为2时，各个L1可独立地选自上述基团；当m为2时，各个L2可独立地选自上述基团；所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。根据本公开的一个或多个示例实施方式，有机发光装置包括第一电极；面对第一电极的第二电极；和在第一电极与第二电极之间且包括发光层的有机层，其中所述有机层包括所述化合物。根据本公开的一个或多个示例实施方式，平板显示器装置包括有机发光装置，且有机发光装置的第一电极电连接至所述薄膜晶体管的源电极或漏极电极。附图说明与附图结合，这些和/或其它方面会由示例实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解，图1阐述了根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。具体实施方式现在将更详细地参考示例实施方式，其实例于附图中阐述，其中相同的参考数字通篇是指相同的元件。在这方面，本示例实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此，通过参阅附图仅在下面描述示例实施方式以解释本说明书的各方面。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如选自“中的至少一个”、“中的一个”、“选自……的至少一个本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由式1表示的化合物：式1其中，在式1中，R1至R8各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1‑C60烷基、取代的或未取代的C2‑C60烯基、取代的或未取代的C2‑C60炔基、取代的或未取代的C1‑C60烷氧基、取代的或未取代的C3‑C10环烷基、取代的或未取代的C2‑C10杂环烷基、取代的或未取代的C3‑C10环烯基、取代的或未取代的C2‑C10杂环烯基、取代的或未取代的C6‑C60芳基、取代的或未取代的C6‑C60芳氧基、取代的或未取代的C6‑C60芳硫基、取代的或未取代的C1‑C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的C1‑C60烷基、取代的或未取代的C2‑C60烯基、取代的或未取代的C2‑C60炔基、取代的或未取代的C1‑C60烷氧基、取代的或未取代的C3‑C10环烷基、取代的或未取代的C2‑C10杂环烷基、取代的或未取代的C3‑C10环烯基、取代的或未取代的C2‑C10杂环烯基、取代的或未取代的C6‑C60芳基、取代的或未取代的C6‑C60芳氧基、取代的或未取代的C6‑C60芳硫基、取代的或未取代的C1‑C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；L1和L2各自独立地选自取代的或未取代的C6‑C60亚芳基、取代的或未取代的C1‑C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；选自L1和L2中的一个为具有彼此为邻位或间位的结合位点的苯基、吡啶基、嘧啶基或1,3,5‑三嗪基；n和m各自独立地为选自0至2的整数，不包括n和m两者均为0的情况；当n为2时，各个L1独立地选自上述基团；当m为2时，各个L2独立地选自上述基团；所述取代的C1‑C60烷基、取代的C2‑C60烯基、取代的C2‑C60炔基、取代的C1‑C60烷氧基、取代的C3‑C10环烷基、取代的C2‑C10杂环烷基、取代的C3‑C10环烯基、取代的C2‑C10杂环烯基、取代的C6‑C60芳基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C1‑C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6‑C60亚芳基、取代的C1‑C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基和C1‑C60烷氧基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q11)(Q12)、‑Si(Q13)(Q14)(Q15)和‑B(Q16)(Q17)；C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及各自被选自以下的至少一个取代的C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C2‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C2‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q21)(Q22)、‑Si(Q23)(Q24)(Q25)和‑B(Q26)(Q27)，其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C...

【技术特征摘要】
2015.09.11 KR 10-2015-01290891.一种由式1表示的化合物：式1其中，在式1中，R1至R8各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；L1和L2各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；选自L1和L2中的一个为具有彼此为邻位或间位的结合位点的苯基、吡啶基、嘧啶基或1,3,5-三嗪基；n和m各自独立地为选自0至2的整数，不包括n和m两者均为0的情况；当n为2时，各个L1独立地选自上述基团；当m为2时，各个L2独立地选自上述基团；所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。2.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1至R8各自独立地选自氢、氘和苯基。3.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1、R4、R5和R8各自独立地选自氢和氘；且R2、R3、R6和R7各自独立地选自氢、氘和苯基。4.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，L1和L2各自独立地选自式2a至2e中的一个：其中，在式2a至2e中，H1选自O、S、NR11和CR12R13；R11至R13各自独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；并且*指示与相邻原子的结合位点。5.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自式3a至3d中的一个：其中，在式3a至3d中，H1选自O、S、NR11和CR12R13；R11至R13和Z1各自独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；p是选自1至9的整数；当p为2或更大时，各个Z1部分独立地选自上述基团；并且*指示与相邻原子的结合位点。6.如权利要求1所述的化合物，其中所述式1化合物为由式2表示的化合物：式2其中，在式2中，X1至X4各自独立地选自CH和N，并且R1至R8、Ar1至Ar2、L2和m各自与权利要求1中描述的相同。7.如权利要求1所述的化合物，其中所述式1化合物为由式3表示的化合物：式3其中，在式3中，X1至X4各自独立地选自CH和N，并且R1至R8、Ar1至Ar2、L2和m各自...

【专利技术属性】
技术研发人员：金荣国，金光显，金钟佑，黄晳焕，
申请(专利权)人：三星显示有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR