有机化合物制造技术

公开了一些具有气味香型的用于香料的邻-羟基苯基芳基酮类，其在花香、水杨酸酯香或青香范围。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】有机化合物 本专利技术涉及一些具有气味香型的用于香料的邻-羟基苯基芳基酮类，其在花香、水 杨酸酯香或青香范围。本专利技术还涉及香精和香料组合物和包含它们的加香或香味制品。 在香料工业中，对于增强、改变或改善气味香型的新化合物存在持续的需求。令人 惊奇地，目前已经发现如下所定义的式(I)的一些邻-羟基苯基芳基酮类构成了极为强力的 花香水杨酸酯香样增香剂。 就我们所知，如本文所定义的化合物中无一被描述为香精或香料成分，在文献中 也没有显示这些化合物适合于作为香料成分。 因此，本专利技术在其一个方面涉及式(I)的化合物作为香精或香料的用途， 其中 R是氢或甲基； n = 0或 2; R1彼此独立地是氢或甲基； R2是苯基，其中环任选地被1个或2个甲基取代，且式(I)的化合物包含13 -18个碳 原子，即13、14、15、16、17或18个碳原子。 非限制性实例是式(I)的化合物，其中R和R1是氢，且R2是苯基或甲苯基(例如邻-或 对-甲苯基）。此外，非限制性实例是式⑴的化合物，其中η是2,且R1是氢。 此外，非限制性实例是式⑴的化合物，其中R是甲基，R2是苯基，η是〇或2，且R1是 氢。 此外，非限制性实例是式（I)的化合物，其中η是2，R是氢，R2是苯基，且一个或两个 R1是甲基。 此外，非限制性实例是式⑴的化合物，其中η是2,且一个R1是甲基，条件是甲基在 羰基的α位上。 此外，非限制性实例是式（I)的化合物，其中η是2,且一个R1是甲基，条件是甲基在 羰基的β位上。 此外，非限制性实例是式⑴的化合物，其选自（2-羟基苯基）（苯基）甲酮、1-(2-羟 基苯基)-3-(邻-甲苯基)丙-1-酮、1-(2-羟基苯基)-2-甲基-3-苯基丙-1-酮、1-(2-羟基-5- 甲基苯基）-3-苯基丙-1-酮、1-(2-羟基苯基)-3-苯基丁-1-酮和1-(2-羟基苯基）-3-苯基 丙-1-酮。 作为本专利技术化合物的另一个实例，可以引证1-(2-羟基苯基)-3_苯基丙-1-酮，其 具有青香花香气味和椴树花香和依兰依兰香方面的一些香韵。还可以注意到所述化合物的 嗅觉影响在吸墨纸上持续几周，这使得它特别适用于洗衣护理产品，例如液体和粉末洗涤 剂和织物调理剂，个人护理产品，例如香波、护发素、除臭剂和止汗剂，和家庭护理产品，例 如所有目的的清洁剂。 还发现，与相应的水杨酸酯衍生物相比，如上文所定义的式（I)的化合物在基于乙 醇的广品、例如其中乙醇占终广品的至少20%wt/wt的广品如精细香料或乙醇除臭剂广品 和身体喷雾剂中要稳定得多。 因此，在另一个方面，提供了加香制品，其包含式（I)的化合物和包含乙醇的消费 品基质。 例如惊奇地，专利技术人发现，除显著的气味特征外，所述化合物还吸收极宽范围内的 UV光（即230 - 400nm，由此覆盖UV-A和UV-B范围），这使得它们特别适用于加香防晒产品。 式（I)的化合物可以单独使用或作为其混合物或与基质材料组合使用。本文所用 的"基质材料"包括所有已知的增香剂或香精，其选自广泛的天然产物和目前可得到的合成 分子，例如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化 合物类以及腈类和/或它们与一种或多种常用于在香精/香料组合物中结合的增香剂或香 精或赋形剂例如载体材料和其它本领域常用的助剂的混合物。 本文所用的"香料组合物"和"香精组合物"是指任意的组合物，其包含至少一种式 (I)的化合物和基质材料，例如常用于与增香剂结合使用的稀释剂，例如一缩二丙二醇 (DPG)、肉豆蔻酸异丙酯（IPM)、柠檬酸三乙酯（TEC)、醇（例如乙醇）和丙二醇(PG)、三醋精 和/或已知的增香剂。 下列清单包含已知增香剂分子的实例，其可以与式(I)的化合物联用： -精油和提取物，例如海狸香、广木香根油、橡苔净油、香叶油、树苔净油、罗勒油、 果油例如香柠檬油和橘子油、香桃木油、玫瑰草油、广藿香油、橙叶油、茉莉油、玫瑰油、檀香 油、苦艾油、熏衣草油或依兰-依兰油；-醇类，例如肉桂醇、顺式-3-己烯醇、香茅醇、Ebanol?(3-甲基-5-(2,2,3-三甲基- 3_环戊稀-1-基)-4-戊稀-2-醇）、丁子香酸、法尼醇、香叶醇、Super Muguet?(6-乙基-3-甲 基-5(6)-辛烯-1-醇）、芳樟醇、薄荷醇、橙花醇、苯乙醇、玫瑰醇、Sandal〇re?(5-(2,2,3-三 甲基-3-环戊基)-3-甲基戊-2-醇）、萜品醇或Timberol?; -醛类和酮类，例如ΑζΙΠΓ()η6?(7-(3-甲基丁基)-l，5-苯并二噁庚因-3-酮）、茴 香醛、α-戊基肉桂醛、Ge〇rgyW〇〇d?( 2-乙酰基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，2，8，8-四甲基 萘）、羟基香茅醛、Iso :E?SuPer、Is〇j：aldeine?、Hedione?、Lilial?、麦芽 酚、甲基柏木酮、甲基紫罗兰酮、莎草奥酮、马鞭草烯酮或香草醛； -醚类和缩醛类，例如Ambrox?、香叶基甲基醚、氧化玫瑰或Spirambrene?( (1R, 33,63)-代1-2'，2'，3,7,7-五甲基-螺庚烷-2,5'-二噁烷]);-酯类和内酯类，例如乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内酯、Heivetolide?、y- 十一烷酸内酯或乙酸岩兰草酯；-大环化合物类，例如黄葵内酯、十三烷二酸亚乙基酯或Exaltolide?丨 -杂环化合物类，例如异丁基喹啉； -腈类，例如pe_ile:?(2-亚环己基-2-苯基乙腈)或VioletNitrile? (壬-2， 6_二稀腈）。 式（I)的化合物可以用于广泛加香制品，例如精细和功能香料的任意领域中的加 香制品，例如香水、空气净化产品、家用产品、洗衣用产品、身体护理产品和化妆品。所述化 合物可以以广泛可变的用量使用，这取决于具体制品和其它增香剂成分的性质和用量。比 例典型地占制品的0.0001 - 5重量百分比。在一个实施方案中，本专利技术的化合物可以以 0.0001 - 0.2重量百分比的用量用于织物柔顺剂。在另一个实施方案中，本专利技术的化合物可 以以0.001 -10重量百分比的用量用于精细香料(例如至多约5重量百分比），更优选0.02 - 4重量百分比。然而，这些值仅作为实例给出，因为富有经验的香料制造人也可以使用较低 或较高浓度达到效果或可以生成新的谐香。 如上文所述的化合物可以简单地通过直接混合至少一种式（I)的化合物或包含所 述化合物的香料组合物与消费品基质而用于消费品基质中，或在初期步骤中，可以用俘获 材料俘获它们，所述俘获材料例如聚合物、胶囊、微囊和纳米囊、脂质体、成膜剂、吸收剂如 碳或沸石类、环寡糖类及其混合物，或可以使它们与底物化学键合(所述底物适合于在施加 外部刺激例如光、酶等时释放香料分子)且然后与消费品基质混合。 因此，本专利技术还提供了制备加香制品的方法，所述方法包括通过直接混合化合物 与消费品基质或通过混合包含式（I)的化合物的香料组合物来掺入作为香料分子的式（I) 的化合物，然后使用常规技术和方法与消费品基质混合。通过添加嗅觉可接受量的入上文 所述的至少一种本专利技术的化合物，可以改善、增强或改变消费品基质的气味香型。 因此，本专利技术还提供本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的化合物作为香料或香精的用途，其中R是氢或甲基；n＝0或2；R1彼此独立地是氢或甲基；R2是苯基，其中环任选地被1个或2个甲基取代；且式(I)的化合物包含13－18个碳原子。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：JP·巴驰曼，F·弗拉驰斯曼，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH