有机化合物制造技术

＊＊＊ 本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）所示的氟代烯酸衍生物，其中Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］彼此独立地是氢；或取代或未取代的烷基、式（Ⅱ）所示的基团、环烷基、链烯基或炔基；Ｒ↓［３］是氢、氟或甲基；ｍ是０，１，２，３，４或５；ｎ是０或１；Ｘ是氧或ＮＲ↓［４］；和Ｒ↓［４］是氢或取代或未取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基或苄基，其制备方法，含有该新型氟代烯酸衍生物作为活性化合物的杀虫剂，及其防治有害昆虫和螨虫的用途。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）

organic compound

* * * the invention relates to compounds of formula (I) fluorinated acid derivative represented by the R: 1 and R: 2 independently of each other is hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl, (II) shown in the group, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl group; R: 3, fluorine is hydrogen or methyl; m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; n is 0 or 1; X is oxygen or NR down 4; and R: 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted C: 1 C: 6 - alkyl or benzyl, its preparation method, containing the novel fluorinated acid derivatives as active compounds and their use of pesticides, prevention of harmful insects and mites.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新型氟代烯羧酸衍生物、其制备方法以及含有该新型氟代烯羧酸衍生物作活性化合物的杀虫组合物，并涉及该新型氟代烯羧酸衍生物在防治有害的昆虫和螨虫的用途。本专利技术提供通式(I)的化合物 其中R1和R2彼此独立地是氢；或取代或未取代的烷基， 芳基，环烷基，链烯基或炔基；R3是氢，氟或甲基；m是0，1，2，3，4或5；n是0或1；X是氧或NR4，以及R4是氢或取代或未取代的C1-C6烷基或苄基，如适当地话，包括其E/Z异构体，E/Z异构体混和物和/或互变异构体；以及它们的游离形式和盐形式。条件是a)如果X是氧且R1和R2彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基或杂芳基时，R3不是氢或氟并且m和n不能同时为零；b)如果R4是氢且R1和R2彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、芳基或杂芳基时，R3不是氢或氟并且m和n不能同时为零；c)如果R1和R2之一是可带有或不带其他取代基的4-烷基磺酰氧基苯基、4-卤代烷基磺酰氧基苯基或4-卤代烷氧基磺酰氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代的苯基时，m不是0、1或2且R4是氢、烷基或卤代烷基；d)如果R1和R2之一是可带有或不带其他取代基的4-全卤代烷氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代的苯基时，m不是0、1或2且R4是氢、烷基或卤代烷基并且n不是零。这些化合物、其E/Z异构体和互变异构体的制备方法及用途；含有这些化合物、E/Z异构体和互变异构体作为活性化合物的农药；这些组合物的制备方法和用途；制备这些化合物的游离或盐形式的中间体，以及如果适合的话、它们可能的E/Z异构体、E/Z异构体混和物和/或互变异构体；这些中间体及其互变异构体的制备方法和用途。通式(I)化合物的优选基团是符合以上条件的一些基团，其中R1和R2彼此独立地是氢，取代或未取代的烷基、环烷基、链烯基或炔基，R3是氢，氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5；n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢、取代或未取代的C1-C6烷基或苄基；其中R1是氢、取代或未取代的烷基、链烯基、炔基或环烷基，R2是氢、取代或未取代的芳基或杂芳基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5；n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢、取代或未取代的C1-C6烷基或苄基；以及其中R1和R2彼此独立地是氢、取代或未取代的芳基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5；n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢或取代或未取代的C1-C6烷基或苄基。以上R1，R2，R3和R4取代基的定义中所使用的通用术语如下限定卤素是氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯，尤其是氯。烷基是具有1-20个碳原子的直链或支链烷基，这些烷基可未取代或单或多取代。作为烷基的R1和R2优选是具有1-8个碳原子、尤其优选具有1-4个碳原子的直链或支链烷基。烷基R1和R2的合适取代基是羟基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷基羰基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，烷氧羰基，烷基羰氧基，环烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳基磺酰基，芳基磺酰氧基，芳基羰基或杂芳基，其中芳基或杂芳基可被以下基团单或多取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，卤代苯氧基，苯硫基或卤代苯硫基。在R1和R2的取代基中烷基优选具有1-4个碳原子。这些烷基特别优选甲基或乙基。烷基R1和R2实例是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，1-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，异戊基，正己基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，1，3-二甲基丁基，2-乙基丁基，正庚基，正辛基，异辛基，壬基，癸基，十一烷基，月桂基，十六烷基和十八烷基。作为烷基的R1和R2的优选取代基是羟基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷基羰基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，烷氧羰基，烷基羰氧基，环烷基，其中苯基、苯氧基、苯硫基、苯磺酰基、苯磺酰氧基、苯甲酰基和吡啶基可被以下基团取代卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、硝基或氰基。基团R1或R2的单或多取代尤其是指1-4取代、优选1-2取代、特别优选单取代，其中R1和R2特别是如甲基或乙基的低级烷基，在被卤素取代的情况下可以全卤代、尤其是全氟代。在多取代情况下各个取代基可以相同或不同。芳基是苯基或萘基，优选苯基。杂芳基是指具有5或6个环原子以及1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的芳基。杂芳基的实例是吡咯基，呋喃基，噻吩基，咪唑基，吡唑基，噁唑基，噻唑基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基和吡嗪基，在各种情况下，作为杂芳基的R1和R2基团是通过碳原子连接的，并且如合适的话，苯环可稠合到所述基团上。优选的杂芳基是吡啶基，嘧啶基，喹啉基，呋喃基和噻吩基。芳基和杂芳基可以是未取代的或被以下基团单或多取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，卤代烷氧基磺酰氧基，硝基，氰基，苯甲酰基，苯基，苯氧基，苯硫基，三烷基甲硅烷基，苄氧基，烷氨基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，苯氨基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基，杂芳基或杂芳氧基，这里的苯甲酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苯氨基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基它们的一部分可被以下基团单或多取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，卤代苯氧基，苯硫基，卤代苯硫基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基。作为芳基或杂芳基，R1和R2的取代基或这些取代基中的烷基优选具有1-4个碳原子。这些烷基特别优选是甲基或乙基。链烯基是指具有3-20、优选3-8、特别优选3-5个碳原子的直链或支链烯基，所述链烯基可以是未取代的或被一个或多个卤素取代。优选的链烯基是指经由饱和碳原子连接的，亦即有一个中间或末端双键的链烯基。链烯基的实例是烯丙基，甲代烯丙基，丁-2-烯-1-基，丁-3-烯-1-基，戊-2-烯-1-基，戊-3-烯-1-基，戊-4-烯-1-基，2-甲基丁-2-烯-1-基，己-2-烯-1-基，己-3-烯-1-基，己-4-烯-1-基，己-5-烯-1-基，庚-2-烯-1-基，辛-2-烯-1-基和十二-2-烯-1-基。特别优选的链烯基是烯丙基和甲代烯丙基。炔基是指具有3-20、优选3-8、特别优选3-5个碳原子的直链或支链炔基，其可以是未取代的或被一个或多个卤素取代。优选的炔基是指经由饱和碳原子连接的，亦即具有一个中间或末端三键的炔基。炔基的实例是炔丙基，丁-2-炔-1-基，丁-3-炔-1-基，戊-2-，-3-或-4-炔-1-基，己-2-，-3-，-4-或-5-炔-1-基，庚-2-，-3-，-4-，-5-或-6-炔-1-基和辛-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-炔-1-基。特别优选的炔基是炔丙基。环烷基是指具有3-7个碳原子的直链或支链环烷基，它可以是未取代的或被卤素、烷基或卤代烷基单或多取代，这里的烷基和卤代烷基优选含有1-4、特别优选1-2个碳原子。环烷基的实例是环丙基，2-甲基环丙基，环丁基，环戊基，2-甲基环戊基，3，4本文档来自技高网...

【技术保护点】
游离或盐形式的通式（Ⅰ）所示的化合物：＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］彼此独立地是氢；或者取代或未取代的烷基、＊＊＊、芳基、环烷基、链烯基或炔基；Ｒ↓［３］是氢、氟或甲基；ｍ是０，１，２，３，４或５；ｎ是０或１； Ｘ是氧或ＮＲ↓［４］；和Ｒ↓［４］是氢，或取代或未取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基或苄基，以及如果合适的话，其可能的游离或盐形式的Ｅ／Ｚ异构体、Ｅ／Ｚ异构体混和物和／或互变异构体，条件是：ａ）如果Ｘ是氧且Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２ ］彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基或杂芳基时，Ｒ↓［３］不是氢或氟且ｍ和ｎ不能同时为零；ｂ）如果Ｒ↓［４］是氢且Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、芳基或杂芳基时，Ｒ↓［３］不是氢或氟且ｍ和ｎ不能同时为零；ｃ）如果Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］之一是可带有或不带其它取代基的４－烷基磺酰氧基苯基、４－卤代烷基磺酰氧基苯基或４－卤代烷氧基磺酰氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代的苯基时，ｍ不是０、１或２以及Ｒ↓［４］是氢、烷基或卤代烷基；ｄ）如果Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］之一是可带有或不带其他取代基的４－全卤代烷氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代苯基时，ｍ不是０、１或２以及Ｒ↓［４］不是氢、烷基或卤代烷基并且ｎ不是零。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：P梅恩费什，T高格，M博格，T皮特纳，
申请(专利权)人：诺瓦提斯公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]