一种NH‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种NH‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，属于有机及药物合成技术领域。在Lewis酸催化剂的催化下，采用芳醛、硝基烃类与叠氮化钠一锅法制备而成。本发明专利技术的有益效果是：本发明专利技术采用廉价易得的AlCl3等Lewis酸作为催化剂，芳醛，含α氢的硝基烃类化合物(其种烃为C1‑C6的烷基、C1‑C6的烷氧基或甲酸乙酯基)、叠氮化钠一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了NH‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明专利技术所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法，属于有机及药物合成
技术背景1,2,3-三唑化合物是一类具有重要生理活性的含氮杂环化合物，广泛应用于防腐剂、农药、光学材料、染料、HIV-1抑制剂、抗菌素、选择性β3-类肾上腺拮抗剂、抗病毒药物和抗惊厥剂。活性检测表明，4-芳基-NH-1,2,3-三唑化合物可作为人体蛋氨酸氨基肽酶抑制剂。最近的文献报道，一些4-芳基-NH-1,2,3-三唑化合物还具有吲哚胺2,3-双加氧酶抑制活性，是潜在的IDO抑制剂，因此NH-1,2,3-三唑化合物可以作为治疗癌症，阿尔茨海默病，白内障等多种人类重大疾病，市场前景广阔。早期有机叠氮化合物和端炔的1,3-偶极Huisgen环加成反应合成的是1,4-二取代和1,5-二取代三唑的混合物。该反应需要在叠氮化合物或者炔基上连有强吸电子基团作为活化基团，且需要高温高压和较长的反应时间。因此，在合成1,4-二取代-1,2,3-三唑化合物的应用上受到很大限制。1971年，Zefirow等报道了以N本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种NH‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，其特征在于：在Lewis酸催化剂的催化下，采用芳醛、硝基烃类与叠氮化钠一锅法制备而成；其反应式如Ⅰ所示：其中，式Ⅰ中Ar为芳基或取代芳基；R为氢、C1‑C6的烷基、C1‑C6的烷氧基或甲酸乙酯。

【技术特征摘要】
1.一种NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法，其特征在于：在Lewis酸催化剂的催化下，
采用芳醛、硝基烃类与叠氮化钠一锅法制备而成；其反应式如Ⅰ所示：
其中，式Ⅰ中Ar为芳基或取代芳基；R为氢、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基或甲酸乙酯。
2.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于：所述的Lewis酸催化剂选自ZnCl2、FeCl3、
BF3或AlCl3。
3.根据权利要求2所述合成方法，其特征在于：所述的Lewis酸催化剂为AlCl3。
4.根据权利要求1至3任意之一所述合成方法，其特征在于：Lewis酸催化剂摩尔用量
为硝基烯烃用量的0.05-0.15倍。

【专利技术属性】
技术研发人员：陈云峰，胡钦铨，刘艺，邓小聪，
申请(专利权)人：武汉工程大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42