一种碱催化烯胺酮和磺酰叠氮环加成反应合成1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑的方法技术

一种碱催化烯胺酮和叠氮环加成反应合成1,2,3‑三氮唑的方法。方法为采用丙炔酸酯、伯胺和磺酰叠氮为原料，通过原位生成含NH结构的烯胺酮，随后在二级胺和叔丁醇钠催化下，室温搅拌两小时即可高产率得到1,4‑二取代的1,2,3‑三氮唑类化合物，产物通过硅胶柱层析提纯。该方法的优点在于：1、反应条件温和，室温就可顺利实现；2、反应时间短，两步共四小时即可完成；3、原料绿色廉价，第一步操作使用的氯化铁为环境友好型催化剂，第二步反应无需金属，比大多数合成类似化合物的方法更加绿色；4、整体操作简单，适合放大生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种碱催化烯胺酮和磺酰叠氮环加成反应合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法。
技术介绍
1,2,3-三氮唑类是常见的杂环化合物基本结构，这类杂环结构在生物医药、材料、化工中间体等许多领域具有重要的应用价值。在Sharpless等通过铜催化叠氮类化合物和炔直接进行环加成反应合成1,2,3-三氮唑并基于该反应提出“点击化学(click chemistry)”的概念以来，这类化合物的合成和应用研究更是取得了前所未有的进展。目前合成1,2,3-三氮唑的方法除了铜催化的click环加成反应外，其它过渡金属如铑、钌、铱等也可用于催化这类环加成反应合成1,2,3-三氮唑类化合物。随着当前对可持续发展的日益重视，采用无过渡金属催化的方法合成1,2,3-三氮唑类化合物成为了广受关注的新课题，在过去的几年时间里，许多实用的无金属催化方法成功发展并报道出来。在众多已知的报道中，采用磺酰叠氮为氮源是一种使用较为广泛使用的有效方法，例如，文献曾报道烯胺酮和磺酰叠氮在碱促进条件下通过磺酰叠氮中的N-N键断裂和烯胺酮中的羰基和α-碳之间的碳-碳键断裂反应生成1,5-二取代1,2,3-三氮唑的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种碱催化烯胺酮和磺酰叠氮环加成反应合成1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑的方法，其特征是采用N,N‑二甲基取代的烯胺酮和伯胺在50mol％FeCl3催化剂、室温搅拌条件下原位生成含NH结构的烯胺酮，随后加入磺酰叠氮和1.5摩尔当量的叔丁醇钠作为促进剂，在室温继续搅拌2小时，得到1,2,3‑三氮唑，最后通过硅胶柱层析提纯目标产物。

【技术特征摘要】
1.一种碱催化烯胺酮和磺酰叠氮环加成反应合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法，其特征是采用N,N-二甲基取代的烯胺酮和伯胺在50mol％FeCl3催化剂、室温搅...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘云云，万结平，曹硕，
申请(专利权)人：江西师范大学，
类型：发明
国别省市：江西;36