N‑(异噁唑‑3‑基)‑芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及N‑(异噁唑‑3‑基)‑芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】N-(异噁唑-3-基)-芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途本专利技术涉及除草剂
，尤其是用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂
WO2011/035874A1公开了N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途。WO2012/028579A1公开了N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途。全氟烷基异噁唑衍生物及其作为除草剂的用途已知于JP01009978A。在如下的CAS号下，随后提及的每一种化合物均为已知的：1283281-40-2：4,5-二氟-2-硝基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、1275071-21-0：2-溴-4-氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、950245-82-6：2,4-二氯-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、932855-85-1：2,4-二甲氧基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、886633-07-4：2,4-二乙氧基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、886630-79-1：2-氯-4-氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、830341-63-4：2-氯-4,5-二氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、587852-24-2：2,4,5-三甲氧基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺，以及1408387-94-9：4-溴-2-氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺。这些已知其CAS号的化合物的除草效果均未被公开。US20090163545A1记载了2-甲氧基-4-(甲硫基)-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺的药理学活性。然而，已知于这些文件的化合物显示出没有或通常不足够的除草功效。本专利技术的目的是提供其他的除草活性化合物。现已发现在异噁唑环的5-位上带有氢并且在异噁唑环的4-位和芳基甲酸部分上带有特定取代基的N-(异噁唑-3-基)-芳基甲酰胺特别适合用作除草剂。因此，本专利技术提供式(I)的N-(异噁唑-3-基)芳基甲酰胺或其盐其中A代表N或CY，R代表氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔基、氰基-(C1-C6)-烷基、氰基、硝基、甲基氧硫基(methylsulfenyl)、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代，X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR2、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，且其中杂环基带有n个氧代基团，Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONCR3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，Z代表卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)的N‑(异噁唑‑3‑基)芳基甲酰胺或其盐其中A代表N或CY，R代表氢、(C1–C6)‑烷基、(C3–C7)‑环烷基、卤代‑(C1–C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1–C6)‑烷氧基、(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑烯氧基、(C2‑C6)‑卤代烯基、(C2‑C6)‑炔基、(C2‑C6)‑炔氧基、(C2‑C6)‑卤代炔基、氰基‑(C1‑C6)‑烷基、氰基、硝基、甲基氧硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代，X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C3‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR2、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1‑C6)‑烷基‑杂芳基、(C1‑C6)‑烷基‑杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基和卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基的基团取代，且其中杂环基带有n个氧代基团，Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烯基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONCR3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑CN、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1‑C6)‑烷基苯基、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基和氰甲基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，Z代表卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.12.07 EP 12195981.11.一种式(I)的N-(异噁唑-3-基)芳基甲酰胺或其盐其中A代表CY，R代表氢、(C1–C6)-烷基和氰基-(C1-C6)-烷基，X代表卤素和(C1-C6)-烷基，Y代表S(O)nR2，Z代表卤代-(C1-C6)-烷基和S(O)nR2，V代表氢，R2代表(C1-C6)-烷基，n代表0、1或2，或者，化合物(5-343)或化合物(9-343)或其盐，其中X代表Cl，Y代表5-氰甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基，Z代表SO2Et，且V代表H。2.一种除草组合物，其特征在于包含除草活性含量的至少一种权利要求1的式(I)化合物。3.权利要求2的除草组合物，其包含权利要求1的式(I)的化合物与制剂助剂的混合物。4.权利要求2或3的除草组合物，其包含至少一种其他农药活性物质。5.权利要求4的除草...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·科恩，H·阿伦斯，R·布劳恩，I·海涅曼，J·蒂贝斯，C·沃尔德拉夫，H·迪特里希，E·加茨魏勒，C·H·罗辛格，D·施姆茨勒，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE