【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种用于制备N-环丙基_(2S,3S)-3-氨基-2-羟基己酰胺的中间体 及其制备方法和应用,属于药物化学
技术介绍
N-环丙基_(2S,3S)-3-氨基-2-羟基己酰胺是重要的化学合成中间体,其可进一 步反应生成3-氨基-2-酮酰胺。许多新型蛋白酶抑制剂包含3-氨基-2-酮酰胺作为C端 单元。例如:其是合成特拉匹韦(telaprevir,VX-950)的重要中间体。 特拉匹韦(telaprevir,VX-950)是由美国Vertex制药公司开发的用于治疗丙型 肝炎的新药,于2011年5月23日获美国FDA批准上市,其商品名为Incivek。该药为口服 片剂,是一种可逆性蛋白酶抑制剂,与聚乙二醇α-干扰素和利巴韦林联合使用,可有效地 抑制HVC病毒的复制,用于慢性丙型肝炎的治疗。特拉匹韦的化学结构式如下:【主权项】1. 一种用于制备N-环丙基-(2S,3S)-3-氨基-2-羟基己酰胺的中间体,其特征在于, 具有式I所示的化学结构通式:通式中的R为Cl~C4烷基或由芳基取代的Cl~C4烷基。2. -种权利要求1所述中间体的制备方法,其特征在于,由式II所示化合物:3_丙基环 氧乙烷-2-甲酸与烷基腈或芳基腈在路易斯酸存在下反应,具体反应式如下所示:其中的R为Cl~C4烷基或由芳 基取代的Cl~C4烷基。3. 如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应包括如下具体操作: a) 将式II化合物加入烷基腈或芳基腈中,搅拌使溶解; b) 控制在-10~KTC下加入路易斯酸; c) 在0~40°C下搅拌至反应完全; ...
【技术保护点】
一种用于制备N‑环丙基‑(2S,3S)‑3‑氨基‑2‑羟基己酰胺的中间体,其特征在于,具有式Ⅰ所示的化学结构通式:通式中的R为C1~C4烷基或由芳基取代的C1~C4烷基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员:李金亮,赵楠,华嗣恺,
申请(专利权)人:上海迪赛诺化学制药有限公司,上海迪赛诺药业有限公司,
类型:发明
国别省市:上海;31
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