The invention discloses a preparation method of bellidifolin, the method includes methane sulfonic acid and phosphorus pentoxide in a certain proportion of composite medium, 2, 6 two hydroxy benzoic acid and benzene three phenol was added to the medium was 1, 3, 8, three hydroxyl xanthone, the under alkaline conditions using potassium persulfate oxidation are 1, 3, 5, 8 four hydroxyl xanthone, with methyl iodide methylation reaction to obtain the target compounds of bellidifolin. The invention shortens the reaction step, simplifies the reaction operation, improves the yield, and has certain application value.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种天然产物的合成方法，特别是雏菊叶龙胆酮的合成方法。
技术介绍
天然产物一直是生物活性物质和实用药物的重要来源，呫吨酮类物质bellidifodin(雏菊叶龙胆酮，5)主要分布于龙胆科龙胆属、假龙胆属及獐牙菜属植物中，具有降血糖，抗菌，抗氧化，抗心律失常，促进神经功能修复，保护缺血性脑损伤等活性，虽然其在药用植物中分布广泛，但其在植物中的含量比较低，极大限制了对其进行深入的研究。由于结构上的特殊性，有关雏菊叶龙胆酮化学全合成的报道很少，仅Markham在1965年在Tetrahedron上报道了其合成的方法。其关键的合环步骤使用了三氯氧磷和无水氯化锌，收率低，操作繁琐，而且污染环境。
技术实现思路
鉴于上述现有技术所存在缺陷，本专利技术的目的是提出一种雏菊叶龙胆酮的合成方法。该方法反应步骤如下：将一定比例的甲磺酸和五氧化二磷混合，在一定温度下制成复合介质，将一定量的2，6-二羟基苯甲酸(1)和间苯三酚(2)加入此介质中反应制得1，3，8-三羟基呫吨酮(3)，其在碱性条件下使用过硫酸钾选择性氧化得到1，3，5，8-四羟基呫吨酮(去甲雏菊叶龙胆酮，4)，再同碘甲烷发生甲基化反应得到目标化合物雏菊叶龙胆酮5。与现有技术相比，本专利技术缩短了反应步骤，简化了反应操作，提高了收率，有一定的应用价值。合成路线如下所示：具体实施方式通过下述实例将有助于理解本专利技术，但本专利技术的内容并不限于所举实例。实施例1)1，3，8-三羟基呫吨酮的合成在装有温度计，冷凝管和恒压滴液漏斗的100mL四口瓶中，加入重蒸过的甲烷磺酸14.8g和1g五氧化二磷，搅拌下油浴加...
【技术保护点】
一种雏菊叶龙胆酮的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括按顺序进行的下列步骤：1)2，6‑二羟基苯甲酸和间苯三酚在由五氧化二磷与甲烷磺酸组成的混合介质中反应得到中间体1，3，8‑三羟基呫吨酮；2)1，3，8‑三羟基呫吨酮在碱性条件下被过硫酸钾选择性氧化得到1，3，5，8‑四羟基呫吨酮；3)1，3，5，8‑四羟基呫吨酮在碱性条件下同甲基化试剂发生选择性甲基化反应得到雏菊叶龙胆酮。
【技术特征摘要】
1.一种雏菊叶龙胆酮的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括按顺序进行的下列步骤：1)2，6-二羟基苯甲酸和间苯三酚在由五氧化二磷与甲烷磺酸组成的混合介质中反应得到中间体1，3，8-三羟基呫吨酮；2)1，3，8-三羟基呫吨酮在碱性条件下被过硫酸钾选择性氧化得到1，3，5，8-四羟基呫吨酮；3)1，3，5，8-四羟基呫吨酮在碱性条件下同甲基化试剂发生选择性甲基化反应得到雏菊叶龙胆酮。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤1)使用的混合介质...
【专利技术属性】
技术研发人员：尚志强，齐榜达，吕丽娟，许艳玲，
申请(专利权)人：天津农学院，
类型：发明
国别省市：天津;12
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