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一种二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途技术

技术编号:11060961 阅读:214 留言:0更新日期:2015-02-19 04:34
本发明专利技术涉及一种二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途,通过特定的操作步骤和溶剂的使用,发现所述二氢吡啶类衍生物可在聚集体或在固态下发射强荧光,是一类优良的聚集诱导发光材料,从而可在荧光传感器、生物标记及荧光成像或有机发光器件等领域具有良好的应用前景。其合成方法是以吡喃酮类化合物为起始原料,依次与丙二腈、胺以及醛类化合物反应,从而得到所述二氢吡啶类衍生物,具有良好的产率且处理简单,具有良好的科研价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含氮杂环化合物及其合成方法与用途,更特别地涉及一种具有诱 导发光性能的二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途,属于有机化学合成与应用领域。
技术介绍
常见的荧光有机分子在溶液中发光效率很高,但在聚集态或固态时其发光效率通 常会降低,这就是聚集导致的荧光淬灭现象,正是该原因在很大程度上限制了这些有机分 子在成膜或固态形式下的应用。 为了客服上述缺陷,人们进行了大量的科研研究,并取得了 一定的成果。 2001 年,唐本忠研究组(〇^111.(:〇臟1111.2001,1740-1741;1.]\&^61'. Chem.,2001,11,p2974-2978)发现了具有聚集诱导发光现象的化合物,该类化合物在溶液 中发射弱的荧光,但在聚集态或固态却发射出很强的荧光,这一发现为发展聚集态荧光材 料提供了一个新的思路。 但到目前为止,所报道的具有聚集诱导发光性质的荧光团,大多为发射蓝色荧光 的多环芳烃(例如参见文献:Chem.Soc.Rev. 2011,40, 5361-5388)。 因此,为了扩展具有聚集诱导发光效应的荧光团和拓宽它们的发射波长范围,寻 找并合成一类新的化合物,仍存在继续进行研究和探索的必要,这是目前该领域的研究热 点和重点,也正是本专利技术得以完成的基础所在和动力所倚。
技术实现思路
有鉴于此,为了解决上述现有技术中存在的诸多缺陷,本专利技术人合成出了一类全 新的二氢吡啶类衍生物,并发现其具有良好的荧光性能,可应用于多个领域。 在此, 申请人:意欲说明的是,本专利技术的技术方案是在浙江省公益技术应用研究项 目基金(2012C23030)的资助下得以完成,在此表示感谢。 本专利技术涉及,更具体而言,本专利技术涉 及如下的几个方面。 第一个方面,本专利技术涉及一种二氢吡啶类衍生物,其具有如下结构式(I):本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二氢吡啶类衍生物,其具有如下结构式(I):其中,R为C1‑C6烷基;R1、R2各自独立地选自H或C1‑C6烷基;Ar为具有6‑10个碳原子的亚芳基或具有4‑8个碳原子的亚杂芳基;R3选自H、羟基、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或‑NR4R5,R4、R5各自独立地选自H或C1‑C6烷基。

【技术特征摘要】
1. 一种二氢吡啶类衍生物,其具有如下结构式(I):其中,R SC1-C6烷基; R1、R2各自独立地选自H或C1-C6烷基; Ar为具有6-10个碳原子的亚芳基或具有4-8个碳原子的亚杂芳基; R3选自H、羟基、C1-C6烷基、C1-C 6烷氧基或-NR4R5, R4、R5各自独立地选自H或C1-C6烷 基。2. 权利要求1所述二氢吡啶类衍生物的合成方法,所述合成方法包括如下步骤: (1) 下式(1')的吡喃酮化合物与丙二腈在乙酸酐存在下回流反应,得到下式(1)化合 物,其中,Rp R2如权利要求1所定义; (2) 上式(1)化合物与氨基化合物R-NH2反应,得到下式(2)化合物:其中,R如权利要求1所定义; (3) 上式(2)化合物与醛化合物R3-ArCHO在二甲基亚砜和哌啶的混合有机溶剂中进行 反应,得到所述二氢吡啶类衍生物,其中R3、Ar如权利要求1所定义。3. 如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,2, 6-二甲基-4-吡喃酮与 丙二腈的摩尔比为1:5-15。4. 如权利...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄小波吴华悦陈久喜刘妙昌黎辉高文霞
申请(专利权)人:温州大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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