The invention discloses a method for synthesizing betulonic acid amino acid derivatives, is an organic chemical synthesis field. The method of using cheap and facile synthesis of betulonic acid betulin, betulinic acid to solve the problem of the shortage of raw material for preparing wood keto amino acid derivatives required; the betulonic acid and modification of lysine, dehydration and condensation reaction, hydrolysis reaction preparation of betulonic acid amino acid derivatives, shorten the reaction steps, greatly improve the yield of the product, and avoid the catalytic hydrogenation reaction. At the same time, one of the raw materials of betulonic acid synthesis of betulonic acid amino acid derivatives of high yield, up to above 83% purity reached above 99.5,%. Synthesis of betulonic acid amino acid derivatives have good water solubility and anti prostate cancer drug activity, to develop a new anti prostate cancer has good application value.
【技术实现步骤摘要】
一种桦木酮酸-氨基酸衍生物的合成方法
本专利技术属有机化学药物合成领域,具体涉及一种桦木酮酸-氨基酸衍生物的合成方法。
技术介绍
当前,肿瘤尤其是恶性肿瘤仍是危害人类健康和生命的常见病之一,而仅在我国每4-5个死亡者中就有1个死于恶性肿瘤。调查研究结果显示,在死因排位上,恶性肿瘤死亡占城市居民死亡原因之首,在农村居民中位居第三。虽然最近几年来,抗肿瘤药物有了很快的发展和突破,新型药物也不断出现。但是对于前列腺肿瘤的治疗,截至目前,还没有发现有效的特效药。以抗肿瘤药物的来源可以分为四大类:微生物来源药(抗肿瘤抗生素)、化学合成药、生物技术药、植物来源药。其中应用于临床的抗肿瘤药物中约1/3来自于植物,包括了植物本身的原形成分及其衍生物,其中包含紫杉醇类、木脂素类、生物碱类及萜类等植物结构类型,而萜类又分倍半萜、二萜、三萜及三萜苷类。桦木醇是有C-30骨架的五环三萜烯类化合物,整体保持了羽扇烷的结构,是很丰富的天然化合物,存在于桦木、石榴树皮和叶、酸枣仁、柿蒂、大枣等植物中,尤其在桦树皮中,其含量达到了树皮干重的25%左右。据研究表明:桦木醇及其衍生物桦木酸尤其是桦木酮酸均具有清热解毒、调血脂、提高免疫力、消炎、改善头发光泽、促使头发生长、抗炎、抗痢疾、抗病原体、前列腺素E-2和一氧化氮的抑制体等作用。更重要的是,它们在抗HIV和抗肿瘤等活性方面表现出了比以往的药物靶向性更强、作用机制更不同、免疫抑制作用更低、毒副作用更小的特性。因此,对于桦木醇及其衍生物这类新型药物的研究已经逐步受到了药物研究者的密切关注。但是桦木酮酸的开发应用和临床研究受到了很大程度的限制 ...
【技术保护点】
一种桦木酮酸‑氨基酸衍生物的合成方法,其特征在于,通过如下方法实现:
【技术特征摘要】
1.一种桦木酮酸-氨基酸衍生物的合成方法,其特征在于,通过如下方法实现:(1)将桦木醇溶解于有机溶剂中,加入琼斯试剂进行氧化,反应结束,加入猝灭剂猝灭;然后,对反应液减压旋转,抽滤,萃取滤液,水洗、干燥再经柱层析分离,得到化合物2;所述有机溶剂选乙腈、丙酮或四氢呋喃;(2)将化合物3溶解于含有质量百分含量15%碱性试剂的有机溶剂中;待反应完全,倒入冰水混合物中,加入非极性溶剂或弱极性溶液进行分液,去除油相;然后对水相进行萃取,减压旋转,干燥得化合物4;所述有机溶剂选甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺;所述碱性试剂选氨水或甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺或三乙胺溶液;(3)将化合物2溶解于有机溶剂中,然后加入碱性试剂、缩合剂和脱水剂混合搅拌,加入化合物4反应,得到化合物5;反应结束,对样品进行后处理和柱层析分离纯化;所述有机溶剂选甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、氯仿或二甲基亚砜;所述碱性试剂选甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺或三...
【专利技术属性】
技术研发人员:赵俊宏,李文锋,樊燕鸽,薛宝玉,瑞金娜奈杜,化林,李岩,张欣,
申请(专利权)人:河南省科学院化学研究所有限公司,
类型:发明
国别省市:河南,41
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