一种5-溴嘧啶4位取代衍生物及其制备方法技术

技术编号:8902765 阅读:215 留言:0更新日期:2013-07-10 23:19
本发明专利技术公开了一种5-溴嘧啶4位取代衍生物及其制备方法,属于有机合成技术领域。该5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备运用了一锅煮的方法,先以5-溴嘧啶为母核,在惰性气体的保护下与格氏试剂在0~5℃下缓慢反应得到5-溴-3,4-二氢嘧啶4位取代衍生物中间体,再将5-溴-3,4-二氢嘧啶4位取代衍生物中间体在酸性或碱性氧化体系中进行氧化脱氢反应即得5-溴嘧啶4位取代衍生物。采用该方法可以有效减少反应步骤,缩短反应时间,且反应条件温和,可操作性好,反应制得的5-溴嘧啶4位取代衍生物产率高,该方法实用性较强,适于大规模生产应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术具体涉及一种5 -溴嘧啶4位取代衍生物及其制备方法,属于有机合成

技术介绍
嘧啶类化合物广泛应用于医药、农药和有机材料中。在医药方面许多嘧啶类化合物已表现出良好的抗菌和抗肿瘤活性,被作为重要的临床药物中间体。目前,取代嘧啶的合成方法主要分为两类,一类是经过环合反应生成嘧啶,另一类是将官能团引入已有的嘧啶结构上。但上述两种合成方法均存在产率低、适用底物少、反应繁琐、反应时间长等问题,不适合大量生产合成。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种产率高、可操作性好、实用性强的5 -溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法。为了实现以上目的,本专利技术所采用的技术方案是: 一种5 -溴嘧啶4位取代衍生物,其结构通式为:权利要求1.一种5 -溴嘧啶4位取代衍生物,其特征在于:其结构通式为:2.根据权利要求1所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物,其特征在于:所述的六元碳环为苯基、烷基取代苯基、烯基取代苯基、溴取代苯基、甲氧基苯基、苯甲基或苯乙基;所述的六元杂环为吡啶基或溴取代吡啶基;所述的五元杂环为噻吩基或溴取代噻吩基;所述的萘环为烷基取代萘基。3.根据权利要求2所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物,其特征在于:所述的烷基为4.一种如权利要求1所述的5 -溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:步骤如下:将5 -溴嘧啶在溶剂中溶解,惰性气体保护下5 -溴嘧啶溶液与格氏试剂进行反应,反应完毕加入淬灭剂得5 -溴-3,4 - 二氢嘧啶4位取代衍生物中间体,将5 -溴-3,4 - 二氢嘧啶4位取代衍生物中间体在氧化剂的作用下进行氧化脱氢反应即得5 -溴嘧啶4位取代衍生物。5.根据权利要求4所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:所述的5 -溴嘧啶溶液与格氏试剂反应的温度为O 5°C。6.根据权利要求4所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为乙醚、四氢呋喃或2 -甲基四氢呋喃。7.根据权利要求4所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:所述的氧化剂为碘、DDQ、高锰酸钾或铁氰化钾。8.根据权利要求4所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:所述格氏试剂的结构通式为R-Mg-X,其中X选自(:1、81*或1,1 选自I 10个碳的烷基、I 10个碳的烯基、六元碳环、六元杂环、五元杂环或萘环。9.根据权利要求4所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:所述的氧化脱氢反应在酸性体系中进行,步骤如下:将5 -溴-3,4 - 二氢嘧啶4位取代衍生物中间体与高锰酸钾水溶液在0°C下反应,分离产物即得5 -溴嘧啶4位取代衍生物。10.根据权利要求4所述的5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备方法,其特征在于:所述的氧化脱氢反应在碱性体系中进行,步骤如下:室温下向5 -溴-3,4 - 二氢嘧啶4位取代衍生物中间体中加入碱性溶液后再加入铁氰化钾水溶液反应,分离产物即得5 -溴嘧啶4位取代衍生物。全文摘要本专利技术公开了,属于有机合成
该5-溴嘧啶4位取代衍生物的制备运用了一锅煮的方法,先以5-溴嘧啶为母核,在惰性气体的保护下与格氏试剂在0~5℃下缓慢反应得到5-溴-3,4-二氢嘧啶4位取代衍生物中间体,再将5-溴-3,4-二氢嘧啶4位取代衍生物中间体在酸性或碱性氧化体系中进行氧化脱氢反应即得5-溴嘧啶4位取代衍生物。采用该方法可以有效减少反应步骤,缩短反应时间,且反应条件温和,可操作性好,反应制得的5-溴嘧啶4位取代衍生物产率高,该方法实用性较强,适于大规模生产应用。文档编号C07D401/04GK103193718SQ201310080119公开日2013年7月10日 申请日期2013年3月13日 优先权日2013年3月13日专利技术者吴豫生, 吴养洁, 邹大鹏, 李敬亚, 郭瑞云, 高剑昕, 齐斌, 牛成山 申请人:郑州泰基鸿诺药物科技有限公司本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种5‐溴嘧啶4位取代衍生物,其特征在于:其结构通式为:其中R选自1~10个碳的烷基、1~10个碳的烯基、六元碳环、六元杂环、五元杂环或萘环。FDA00002915337000011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:吴豫生吴养洁邹大鹏李敬亚郭瑞云高剑昕齐斌牛成山
申请(专利权)人:郑州泰基鸿诺药物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1