一种新结构二萜化合物及其制备方法技术

技术编号:5255138 阅读:332 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术为一种新结构二萜化合物及其制备方法,属植物化学技术领域,具体涉及从唇形科香茶菜属植物冬凌草Isodon rubescence(Hemsl.)Hara中提取分离该类二萜化合物及提取制备方法。本发明专利技术原材料采用高等植物的叶,采集便捷、得率高、不会对自然资源产生破坏;所提供的化合物结构新颖,其中该化合物C9位与C20位之间形成内酯环,A环为椅式构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物,在专利和文献中未见报道。所述二萜化合物具有如下图的基本结构母核,结构中R1,R2为-H或-OH,C12-13或C13-14之间为双键或氧桥中的一种,C9-20形成四元内酯环的二萜化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种新结构二萜化合物,尤其是具有C9位与C2tl位形成 四元内酯环,A环为椅式构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物 及其制备方法,属于植物化学

技术介绍
冬凌草Isodon rubescence (Hemsl.) Hara系唇形科香茶菜属多年生草本或灌木、半灌木,又名雪花草、冰凌花、冰凌草、六月令、山荏、破血丹、明镜草、彩 花草、山香草。分布于河南、四川、贵州等地海拔400-1500米山坡灌丛、林地、砾石地 等向阳处。具清热解毒、消炎止痛、健胃活血及抗肿瘤功效,民间用于治疗食管癌已有 几十年的历史,四川成都四川 民族出版社,1988,12 493-494.]。冬凌草中的次生代谢成分类型异常丰富,往往因产地、季节的不同,其化 学成分有较大的差异。目前,已经从冬凌草及其变种中分离出来的二萜有对映 贝壳杉烷型(ent-kaurane)、对映-6,7-断裂-贝壳杉烷型(ent_6,7-seco-kaurane type)、对映 _8,15-断裂-贝壳杉烷型(ent-8,15-seco-kaurane type)、对映-15, 16-断裂-贝壳杉烷型(ent-15,16-seco-kaurane type)、对映_7,20-环-贝壳杉烷型 (ent-7, 20-cyclo-kaurane type)、对映贝壳杉烷二聚体(ent-kaurane dimmer)、杂贝壳杉 烧(Miscellaneous-ent-kaurane)、对映松香烧型(ent-abietane)。, Science Press Beijing, 2001 ; H.D.Sun, S.X.Huang, Q.B.Han, Diterpenoids from Isodon Species and their biological activities, Nat. Prod.Rep, 2006,23,673-698.]迄今为止,本专利技术中所涉及的具有C9位和C2tl位形成四元内酯环,A环为椅式 构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物,尚未发现有专利和文献 报道。
技术实现思路
1、专利技术目的本专利技术的一个目的在于提供一类新的具有C9位和C2tl位形成四元内酯环,A环 为椅式构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物;本专利技术的另一个目的是提供上述新结构二萜化合物的制备方法。本专利技术提供具有C9位和C2tl位形成四元内酯环,A环为椅式构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物,具有如下基本结构母核权利要求1.一种新结构的二萜化合物,具有以下结构母核;2.根据权利要求1所述的一种新结构二萜化合物,其特征在于当民=α-OH, C13_14之间为氧桥时的化合物,命名为雪花草甲素,分子式为C2tlH3tlO4,结构式如下3.根据权利要求1所述的一种新结构二萜化合物,其特征是该类化合物包括C3,C6, C7, C8, C12,C13,C19上的氢被-0C0R、-OR、= O取代的产物,取代基可以是相同或 不同,R为烷基或芳基。4.按照权利要求1或2或3所述的一种新结构二萜化合物的制备方法,其特征在于经 过下列步骤(1)丙酮加热回流提取阴干的冬凌草叶,精粉碎后用丙酮加热回流提取,趁热过 滤,得稀丙酮提取液;(2)浓缩稀丙酮提取液将稀丙酮提取液减压浓缩得丙酮浸膏;(3)萃取丙酮浸膏用蒸馏水溶解,再用乙酸乙酯萃取,保留乙酸乙酯萃取相,得 稀乙酸乙酯萃取液;(4)浓缩稀乙酸乙酯萃取液将稀乙酸乙酯萃取液减压浓缩,得乙酸乙酯浸膏;(5)柱层析分离将乙酸乙酯浸膏与硅胶拌样(硅胶粒度200 300目),用硅胶柱 层分离,以石油醚或石油醚-乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱,洗脱液分别进行薄层检 测,合并类似洗脱馏分,浓缩得雪花草甲素和学花草乙素粗品;(6)单体化合物的纯化雪花草甲素和雪花草乙素粗品分别用甲醇反复结晶得本发 明的雪花草甲素和雪花草乙素。5.根据权利了要求4所述的一类新结构二萜化合物制备方法,其特征是步骤(1)中丙 酮与水的体积百分比浓度为95% 85%。6.根据权利要求4所述的一类新结构二萜化合物制备方法,其特征步骤(5)中洗脱剂 为石油醚-乙酸乙酯时,石油醚与乙酸乙酯体积配比为5 9 1。全文摘要本专利技术为,属植物化学
,具体涉及从唇形科香茶菜属植物冬凌草Isodon rubescence(Hemsl.)Hara中提取分离该类二萜化合物及提取制备方法。本专利技术原材料采用高等植物的叶,采集便捷、得率高、不会对自然资源产生破坏;所提供的化合物结构新颖,其中该化合物C9位与C20位之间形成内酯环,A环为椅式构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物,在专利和文献中未见报道。所述二萜化合物具有如下图的基本结构母核,结构中R1,R2为-H或-OH,C12-13或C13-14之间为双键或氧桥中的一种,C9-20形成四元内酯环的二萜化合物。文档编号C07D305/14GK102010419SQ20101054162公开日2011年4月13日 申请日期2010年11月12日 优先权日2010年11月12日专利技术者张敬杰, 李齐激, 潘炉台, 邹娟 申请人:贵阳中医学院本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种新结构的二萜化合物,具有以下结构母核;***式中,R↓[1],R↓[2]为-H或-OH,C↓[12-13]或C↓[13-14]之间为双键或氧桥中的一种,C↓[9-20]形成四元内酯环,A环为椅式构象,B环为船式构象,C环为扭椅式构象的新结构二萜化合物。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:潘炉台邹娟张敬杰李齐激
申请(专利权)人:贵阳中医学院
类型:发明
国别省市:52

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1