含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:10248148 阅读:209 留言:0更新日期:2014-07-24 02:18
本发明专利技术公开了一种含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用。该含有螺芴结构单元的化合物,其结构通式如式I所示。该式I所示化合物,核磁检测正确,可以作为OLED单体材料使用,具有重要的应用价值。本发明专利技术的主要优点有:1)合成相对简单;2)具有高效稳定性和良好的玻璃化温度;3)使用此OLED材料制备的器件起点电压低、发光效率较高、良好的色坐标。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用。该含有螺芴结构单元的化合物,其结构通式如式I所示。该式I所示化合物,核磁检测正确,可以作为OLED单体材料使用,具有重要的应用价值。本专利技术的主要优点有:1)合成相对简单;2)具有高效稳定性和良好的玻璃化温度;3)使用此OLED材料制备的器件起点电压低、发光效率较高、良好的色坐标。【专利说明】含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用
本专利技术属于有机合成
,涉及一种含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
有机电致发光(简称0LED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件,将驱动电压降到了 20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点,可广泛应用于平板显示器和面光源,因此得到了广泛地研究、开发和使用。经过二十几年的发展,有机OLED材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光,应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术已经得到了巨大进展,并且实现了红、蓝、绿三原色发光。但是目前已知有实用价值和潜力的材料还非常有限,特别 是综合指标优异的有机材料急需研制和开发,绿色和红色材料发展较快,基本可以满足商业化实用的需求,而蓝色材料的寿命远低于其他两种材料,具有问题较多,离实际应用尚有距离,是一直以来困扰OLED技术的难题。因此,稳定、高效率蓝光材料的分子设计与合成成为重要的研究内容。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用。本专利技术提供的含有咔唑结构单元的OLED蓝光材料单体化合物,其结构通式如式I所示,【权利要求】1.式I所示化合物: 2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述式I中,Ra为氢原子 3.一种制备权利要求1或2任一所述式I所示化合物的方法,包括如下步骤: 在反应体系中的pH值为8-14和三叔丁基膦、醋酸钯作为催化剂存在的条件下,将式VIII所不化合物与RgX进行Hartwig偶联反应,反应完毕后得到所述式I所示化合物;所述RcX中,X为Br或I ;’ 4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述式VIII化合物与ReX的摩尔比为1:1 ~2,优选 1:1.1 ; 式VIII化合物与三叔丁基膦的投料摩尔比为1:0.002~0.05,优选1:0.02 ; 式VIII化合物与醋酸钯的摩尔比为1:0.001~0.01,优选1:0.005。5.根据权利要求3-4任一所述的方法,其特征在于:所述Hartwig偶联反应步骤中,温度为 60V~160°C,优选 120°C~140°C ; 反应时间为4~12小时,优选为8~10小时。6.根据权利要求3-5任一所述的方法,其特征在于:所述Hartwig偶联反应在溶剂中进行; 所述溶剂具体选自甲苯、苯、二甲苯、乙醇、水、四氢呋喃、己烷、乙酸、N,N-二甲基甲酰胺、邻二氯苯和1,4- 二氧六环中的至少一种。7.根据权利要求3-6任一所述的方法,其特征在于:所述Hartwig偶联反应的反应气氛均为惰性气氛,优选氩气气氛。8.权利要求1或2任一所述式I所示化合物在制备发光材料或有机电致发光器件或制备有机发光二极管中的应用; 其中,所述发光材料的荧光发射波长具体为402-408nm。9.含有权利要求1或2任一所述式I所不化合物的发光材料或有机电致发光器件或有机发光二极管; 其中,所述发光材料的荧光发射波长具体为402-408nm。10.根据权利要求8所述的应用或权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于: 所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成; 其中,构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片; 构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物;其中,所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡、金、银或铜;所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种; 构成所述空穴注入层的材料为TDATA ; 所述TDATA的结构式如下: 【文档编号】H01L51/54GK103936658SQ201310680179【公开日】2014年7月23日 申请日期:2013年12月12日 优先权日:2013年12月12日 【专利技术者】李雅敏, 曹建华, 郭剑, 华瑞茂 申请人:石家庄诚志永华显示材料有限公司本文档来自技高网
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【技术保护点】
式I所示化合物:所述式I中,RA为R1‑(Z1‑A1‑Z2)x‑;RB为‑(Z3‑A2‑Z4)y‑R2;Rc为‑(Z5‑A3‑Z6)z‑R3;其中,R1、R2和R3均选自H、‑F、‑Cl、‑CN、‑CF3、‑OCF3、碳原子总数为1‑15的烷基、碳原子总数为1‑15的烷氧基、碳原子总数为2‑15的直链烯烃基、氟代的碳原子总数为1‑15的烷基、氟代的碳原子总数为1‑15的烷氧基和氟代的碳原子总数为2‑15的直链烯烃基中的任意一种;Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6均选自‑O‑、‑S‑、‑OCO‑、‑COO‑、‑CO‑、‑CH2O‑、‑OCH2‑、‑CF2O‑、‑OCF2‑、碳原子总数为1‑15的直链烷基、碳原子总数为2‑15的直链烯烃基、碳原子总数为2‑15的直链炔基、氟代的碳原子总数为1‑15的直链烷基、氟代的碳原子总数为2‑15的烯烃基和碳碳单键中的至少一种;A1、A2和A3均选自1,4‑亚环己基、1,4‑亚苯基、二苯基氧膦基、2‑萘基、二苯氨基、N‑苯基萘基‑胺基、2,5‑嘧啶基、3,9‑咔唑基、2,5‑吡啶基、2,5‑四氢‑2H‑吡喃基、1,3‑二噁烷‑2,5‑基、1,2,4‑噁二唑‑3,5‑基、氟代的1,4‑亚环己基、氟代的1,4‑亚苯基、氟代的吡喃环二基、环内酯二基、五元氧杂环二基、五元硫杂环二基、五元氮杂环二基和单键中的至少一种;x、y和z均为0‑3的整数;所述x、y或z均为2或3时,结构单元Z1‑A1‑Z2中,Z1相同或不同,A1相同或不同,Z2相同或不同;结构单元Z3‑A2‑Z4中,Z3相同或不同,A2相同或不同,Z4相同或不同;结构单元Z5‑A3‑Z6中,Z5相同或不同,A3相同或不同,Z6相同或不同。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李雅敏曹建华郭剑华瑞茂
申请(专利权)人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
类型:发明
国别省市:河北;13

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