4-乙酰氧基-3-羟基乙基氮杂环丁-2-酮衍生物的制备方法技术

制备具有通式（Ⅱ）的４－乙酰氧基－３－羟Ｚ基氮杂环丁－２－酮衍生物的方法，式中Ｒ－［１］是羟基的保护基，该方法包括将具有通式（Ｉ）的β－内酰胺化合物在碱存在下，有机溶剂中和乙酐反应，然后除去Ｎ的保护基．式中Ｒ－［１］同上，Ｒ－［２］，Ｒ－［３］和Ｒ－［４］是Ｃ－［１］至Ｃ－［４］的低级烷基，苯基或芳烷基，Ｒ是Ｎ的保护基．４－乙酰氧基－３－羟基乙基氮杂环丁－２－酮衍生物是制备Ｃａｒｂａｐｅｎｅｍβ－内酰胺抗菌素（如噻吩阿霉素）和Ｐｅｎｅｍβ－内酰胺抗菌素有用的中间体．（*该技术在2005年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及4-乙酰氧基-3-羟基乙基氮杂环丁-2-酮的制备方法，该酮在3位碳上带有羟基受到保护的羟基乙基，在4位碳上有4-乙基酰氧基。已经知道，4-乙酰氧基-3-羟基乙基氮杂环丁-2-酮衍生物是制备Carbapenem β-内酰胺抗菌素(如噻吩阿霉素)和Penem β-内酰胺抗菌素有用的中间体(参考文献如Laide等人写的“Tetrahe-dronletters”，第23卷，2293页，1982年版，和Yoshida等人写的“Chem.Pharm.Bull.”第29卷，2899页，1981年版)。乞今为止，合成4-乙酰氧基-3-羟基乙基氮杂环丁-2-酮衍生物的方法已经为人所知，例如，由6-氨基青霉烷酸合成(参考Yoshida等人写的“Chem.Parm.Bull.”第29卷，2899页，1981年版);由苏氨酸合成(参考Shiozaki等人写的“四面体”第39卷，2399页，1983年版);由天冬氨酸合成(参考Laider等人写的“Tetrahedronletters”，第23卷，2293页，1982年版)，等等。但是，这些方法不足的一点是为了在β-内酰胺环的4位碳上本文档来自技高网...

【技术保护点】
制备具有通式（Ⅱ）的４－乙酰氧基－３－羟乙基氮杂环丁－２－酮衍生物的方法，＊＊＊（ＩＩ）其中Ｒ↑［１］是羟基保护基，该方法包括将具有通式（Ｉ）的β－内酰胺化合物在碱的存在下，于有机溶剂中和乙酐反应，然后除去Ｎ的保护基，＊＊＊（Ｉ ）式中Ｒ↑［１］的定义同上，Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］是Ｃ↓［１］至Ｃ↓［４］的低级烷基，苯基或芳烷基，Ｒ是Ｎ的保护基。

【技术特征摘要】
JP 1985-1-14 4724/19851.制备具有通式(Ⅱ)的4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂环丁-2-酮衍生物的方法，其中R1是羟基保护基，该方法包括将具有通式(I)的β-内酰胺化合物在碱的存在下，于有机溶剂中和乙酐反应，然后除去N的保护基，式中R1的定义同上，R2，R3和R4是C1至C4的低级烷基，苯基或芳烷基，R是N的保护基。2.权项1的方法，其中R1是通式(Ⅲ)式中R5，R6和R7是C1至C4的低级烷基。3.权项1的方法，其中R1是叔丁基甲基甲硅烷基。4.权项1的方法，其中R1是异丙基二甲基甲硅烷基。5.权项1的方法，其中R是叔丁基甲基甲硅烷基。6.权项1的...

【专利技术属性】
技术研发人员：大桥武久，管和宪，佐田功，三山晃正，渡边清，
申请(专利权)人：钟渊化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]