β-内酰胺化合物的制备方法技术

技术编号:3760993 阅读:210 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术的主题是关于通式(I)的β-内酰胺化合物,式中R+[1]是羟基基团的保护基,R+[2]、R+[3]和R+[4]选自C+[1]到C+[4]的低级烷基、苯基基团和芳烷基基团;以及制备该化合物的方法,该方法包括使通式(Ⅲ)的烯醇甲硅烷基醚(式中R+[1]、R+[2]、R+[3]和R+[4]的意义如上述)与异氰酸氯磺酰酯进行反应.然后还原得到的产物.本发明专利技术的β-内酰胺化合物是制备羧苄青霉素(carbapenem)β-内酰胺化合物的有用中间产品.(*该技术在2005年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
本专利技术的主题是关于在3-位碳原子上具有羟乙基基团,其羟基是被保护起来的,和在4-位碳原子具有甲硅烷醚基团的β-内酰胺化合物及其制备方法。由于本专利技术的β-内酰胺化合物具有反应活性很高的甲硅烷醚基团,它是一种可以被转变为各种衍生物的有用中间产品。例如,可将其转变成3-(1-羟乙基)-4-乙酰氧基氮杂环丁烷(azetizin)-2-酮或3-(1-羟乙基)-4-卤代氮杂环丁烷-2-酮,这两个化合物都可以用于制备硫霉素(thienamycin),即通常所说的第四代β-内酰胺抗菌药剂,它们可以通过本专利技术化合物的4-位碳原子的甲硅烷醚基团的取代反应来得到。迄今为止,4-位碳原子上带有一个甲硅烷醚基团的β-内酰胺化合物还不为公众所知。同样,公众也不知道在3-位碳原子上具有0-保护的羟乙基基团和在4-位碳原子上具有甲硅烷醚基团的。本专利技术人不断努力的结果是获得了如下发现上述β-内酰胺化合物是可用作制备羧苄青霉素(Carbapenem)β-内酰胺化合物的有用中间体,而所需要的β-内酰胺环可由烯醇甲硅烷醚和异氰酸氯磺酰酯进行反应而形成,就这样,我们完成了本项专利技术。本专利技术的一个目的是提供本文档来自技高网...

【技术保护点】
制备具有如下通式(I)的β-内酰胺化合物的一种方法:***(I)式中R↑[1]是羟基基团的保护基团,R↑[2]、R↑[3]和R↑[4]选自C↓[1]-C↓[4]的低级烷基、苯基基团和芳烷基基团,该方法包括用具有如下通式(Ⅲ)的烯醇甲 硅基醚和异氰酸氯磺酰酯进行反应:***(III)(式中R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]和R↑[4]的意义同上所述)然后将所得产物进行还原。

【技术特征摘要】
1.制备具有如下通式(Ⅰ)的β-内酰胺化合物的一种方法式中R1是羟基基团的保护基团,R2、R3和R4选自C1-C4的低级烷基、苯基基团和芳烷基基团,该方法包括用具有如下通式(Ⅲ)的烯醇甲硅基醚和异氰酸氯磺酰酯进行反应(式中R1、R2、R3和R4的意义同上所述)然后将所得产物进行还原。2.根据权项...

【专利技术属性】
技术研发人员:大桥武久菅和宪佐田功三山晃正渡道清
申请(专利权)人:钟渊化学工业株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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