对映体纯手性含硅氰醇的不对称合成方法技术

技术编号:1744048 阅读:193 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种对映体纯手性含硅氰醇的不对称合成方法,其特征在于包括:反应器中加入含有生物催化剂、pH为3-7的缓冲液和含有反应底物1和反应底物2的有机溶剂,在温度为15-55℃、振荡速度为100-220r/min条件下反应6-120小时;所述催化剂及反应物用量如下:催化剂在反应物中的浓度为8-90g/L,底物1在反应物中的浓度为5-180mmol/L,底物2与底物1的摩尔比为0.2/1-10/1,缓冲液/有机溶剂体积比为0.05/10-8/10;所述催化剂是含有醇腈酶的苦杏仁粉或苹果仁粉;所述缓冲液为柠檬酸缓冲液、磷酸缓冲液、醋酸缓冲液、或Tris缓冲液;所述反应底物1为酰基硅烷(R↓[1](CH↓[3])↓[2]SiC(O)R↓[2],其中,R↓[1]:CH↓[3]-,CH↓[3]CH↓[2]-,C↓[6]H↓[5]-;R↓[2]:CH↓[3]-,CH↓[3]CH↓[2]-,C↓[6]H↓[5]-),反应底物2为丙酮氰醇或氢氰酸;所述有机溶剂为异丙醚、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、氯仿、甲苯、正己烷、环己烷其中的一种或一种以上的混合物。(*该技术在2023年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及酶工程、有机合成、非水相生物催化技术。对映体纯手性氰醇及其衍生物羟基酸(酯)、羟基醛(酮)、氨基酸、胺基醇和邻二醇等为重要的手性合成子,可转化为多种具有重大应用价值的手性化合物,广泛应用于功能材料、医药、农药、精细化学品的合成。其含硅结构类似物对映体纯的含硅氰醇是合成这些手性化合物含硅结构类似物必不可少的中间体。因而,可望在具有新结构的新型手性功能材料、医药、农药、精细化学品的合成中发挥重要的作用。
技术介绍
现有的对映体纯手性含硅氰醇的合成方法均为化学法,其存在的问题是反应条件苛刻,反应无对映体选择性,产物为外消旋体。醇腈酶催化醛氰醇不对称合成的研究较为深入、广泛。由于空间位阻效应和电子效应的影响,酮的亲核加成较醛困难,酶催化酮氰醇不对称合成的研究报道较少。迄今,国际上已有外消旋含硅氰醇化学合成的报道,但尚未见对映体纯手性含硅氰醇不对称化学或生物合成的报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于针对现有技术存在的问题,提供一种不对称合成方法,利用苹果仁和苦杏仁醇腈酶在非水介质中催化酰基硅烷的高效不对称转氰或加成反应,合成对映体纯手性含硅氰醇,利用天然手性催化剂醇腈酶,得本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:宗敏华李宁
申请(专利权)人:华南理工大学
类型:发明
国别省市:

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