用作香料成分的由式1表示的香料前体，其中X和Y一起表示至一个碳原子的双键，该碳原子上具有R1和R2，其中R1＝H、甲基、乙酰基或C1‑C3烷氧基羰基(例如乙氧基羰基)；和R2＝任选地被至多3(即0、1、2或3)个选自C1‑C4烷基(例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、乙烯基、羟基、C1‑C3烷氧基(例如乙氧基)和‑O‑CH2‑O‑的基团取代的苯基，例如R2是苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯‑5‑基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑乙烯基苯基或3‑乙氧基‑4‑羟基苯基，或R2＝萘基、(萘基)甲基、1,1,2,4,4,8‑六甲基‑1,2,3,4‑四氢萘‑7‑基或1,1,2,4,4,‑五甲基‑1,2,3,4‑四氢萘‑7‑基，或R2＝COR3，其中R3是H、C1‑C10烷氧基(例如乙氧基，1‑(3,3‑二甲基环己基)乙氧基)、C1‑C4烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基)，例如R2是甲酰基、乙酰基、乙氧基羰基、1‑(3,3‑二甲基环己基)乙氧基羰基；或其中X是OR4，其中R4是H或烷基，和Y是OR5，其中R5是烷基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机化合物中或与之相关的改进本专利技术涉及香料前体。这些香料前体能够释放3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛。此外，本专利技术涉及这种香料前体在香料制品中的用途。特别地，本专利技术涉及香料前体或包含所述前体的香料制品，所述前体释放具有铃兰(山谷百合)气味特征的香料。更具体地，本专利技术涉及不含或基本上不含LilialTM的所述香料制品。本专利技术还涉及制备所述香料前体和香料制品的方法，以及所述香料前体和香料制品在精细香料和消费品如个人护理和家庭护理产品中的用途。本专利技术还涉及包含所述香料前体和香料制品的所述精细香料和消费品。具有铃兰气味特征的化合物作为香料成分是特别寻求的。这些化合物是花香基质中的重要成分，并且可以通过许多类型的香料创造作为协调剂(harmonizer)起作用。这种类型的化合物广泛用于个人护理和消费者护理产品以及精细香料，以产生令人愉快的气味或掩盖令人不快的气味。因其铃兰气味香型而具有广泛价值的极佳香料成分是LilialTM或3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛(CAS80-54-6)。这种化合物在精细香料制造以及个人和家庭护理产品中广泛使用。然而，鉴于近期发现它对雄性大鼠和狗的生殖器官显示毒性作用，因此其使用是有争议的。在小鼠、豚鼠和灵长类动物的研究中没有发现任何影响，然而，在全球协调系统(GlobalHarmonizedSystem)(GHS)分类系统中，这种化合物被归类为CMR2材料。对于CMR第2类材料，有必要确立为应用提出的用量对消费者是无害的。鉴于LilialTM的监管情况，其正在被其它香料成分所替代。最近，申请人已经发现了一种新颖的化合物3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛，其可以用作香料组合物和精细香料和消费品中的香料成分。这种新型化合物具有期望的铃兰气味特征，并且可以被香料制造人认识和认可，因为它们非常让人联想到LilialTM的气味，由此可以作为LilialTM的简单替代品。该新型化合物不会引起与LilialTM相关的监管问题。该专利技术的详细描述在专利申请PCT/EP2014/059427中公开，其通过引用并入本文。包含LilialTM的香料产品例如清洁或洗衣产品的在本领域中是众所周知的。然而，已知香料通过与空气的相互作用引起的降解或者当掺入某些消费品基质中时可以被改变，其中碱度、酸度、氧化剂例如次氯酸盐或其它碱性组分的存在可能导致香料化学降解。此外，挥发性香料倾向于随时间消散。此外，当用于清洁或洗衣产品时，通过洗涤和/或冲洗过程减少了处理过的底物上的香料的沉积。然而，消费者期望拥有可以随着时间的推移而储存并且仍然得到恒定的香料印象的产品。尤其是挥发性组分的影响将被保留。此外，期望这样的产品随着时间的推移从经处理的底物中缓慢地发出持久的令人愉快的香味。因此，本专利技术的目的是提供一种能够随时间推移不断地释放上述举出的LilialTM型香料并提供所述香料的持久释放的系统。本专利技术的另一个目的在于增加3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛、特别是在消费品应用中的直接性，特别是在所谓的冲洗型用品中，如织物柔顺剂或调理剂，以及洗发水或织物洗涤剂。申请人已经发现，3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛的衍生物可以用作3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛的香料前体。这些香料前体在较长的时间期限内提供3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛的延迟释放，而不是通过使用香料自身。因此，本专利技术在第一方面提供了由式1表示的化合物其中X和Y一起表示至一个碳原子的双键，该碳原子上具有R1和R2，其中R1＝H、甲基、乙酰基或C1-C3烷氧基羰基(例如乙氧基羰基)；和R2＝任选地被至多3(即0、1、2或3)个选自C1-C4烷基(例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、乙烯基、羟基、C1-C3烷氧基(例如乙氧基)和-O-CH2-O-的基团取代的苯基，例如R2是苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙烯基苯基或3-乙氧基-4-羟基苯基或R2＝萘基、(萘基)甲基、1,1,2,4,4,8-六甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或1,1,2,4,4,-五甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或R2＝COR3，其中R3是H、C1-C10烷氧基(例如乙氧基、1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)、C1-C4烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基)，例如R2是甲酰基、乙酰基、乙氧基羰基、1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基羰基；或其中X是OR4，其中R4是H、Me或支链或直链、饱和或不饱和的C2-C5烷基或烯基残基(例如乙基、丙基、异丙基、叔丁基)，和Y是OR5，其中R5是Me或支链或直链、饱和或不饱和的C2-C5烷基或烯基残基(例如乙基、丙基、异丙基、叔丁基)。如上所述由式1表示的化合物是合适的香料前体。所述香料前体能够释放3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛，其为具有与LilialTM基本相似的气味特征和性能特征的化合物。所述前体提供3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛的改进的香味强度和长效释放(也称为直接性)。根据本专利技术，香料前体是自身不是最终香料的物质、但在特定情况下会分解成至少一种期望的芳香物质的物质。所述香料前体将释放期望的香料，例如通过被空气水分或水水解。释放也可能由于暴露于光或氧、pH变化和酶活性引起。香料前体自身可以是无味的。或者，该前体自身可以是一种增香剂。此外，前体基本上是没有气味的或具有令人愉快的气味特征，其分别可改善整个香料的气味特性。重要的是，整个香料的气味特性不被反应产物的存在影响或不利地影响。在本专利技术的一个方面，优选香料前体是由式2表示的化合物，其中R1＝H、甲基、乙酰基或C1-C3烷氧基羰基(例如乙氧基羰基)；和R2＝任选地被至多3(即0、1、2或3)个选自C1-C4烷基(例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、乙烯基、羟基、C1-C3烷氧基(例如乙氧基)和-O-CH2-O-的基团取代的苯基，例如R2是苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙烯基苯基或3-乙氧基-4-羟基苯基或R2＝萘基、(萘基)甲基、1,1,2,4,4,8-六甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或1,1,2,4,4,-五甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或R2＝COR3，其中R3是H、C1-C10烷氧基(例如乙氧基、1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)、C1-C4烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基)，例如R2是甲酰基、乙酰基、乙氧基羰基、1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基羰基；并且其中波浪键指示相邻双键的未指定构型，使得所述化合物具有E-或Z-构型，或者是E/Z-异构体的混合物。所述由式2表示的香料前体可以从3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛一步合成。例如，由式2表示的香料前体可以通过使用3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛和由苄基三苯基-鏻-卤素盐原位衍生的磷叶立德的Wittig反应来制备。在本专利技术的另一个实施方案中，由式2表示的香料前体可以衍生自3-(4-异丁基-2-甲基苯基)丙醛和乙酰乙酸烷基酯、丙二酸二烷基酯或丙酮在本领域已知的反应条件下进行的Knoevenagel缩合反应或醛醇缩合反应。优选在香料混合物中使用香料前体，其为由式2表示的所制备的化本文档来自技高网...
【技术保护点】
由式1表示的香料前体
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.由式1表示的香料前体其中X和Y一起表示至一个碳原子的双键，该碳原子上具有R1和R2，其中R1＝H、甲基、乙酰基或C1-C3烷氧基羰基(例如乙氧基羰基)；和R2＝任选地被至多3(即0、1、2或3)个选自C1-C4烷基(例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、乙烯基、羟基、C1-C3烷氧基(例如乙氧基)和-O-CH2-O-的基团取代的苯基，例如R2是苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙烯基苯基或3-乙氧基-4-羟基苯基或R2＝萘基、(萘基)甲基、1,1,2,4,4,8-六甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或1,1,2,4,4,-五甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或R2＝COR3，其中R3是H、C1-C10烷氧基(例如乙氧基，1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)、C1-C4烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基)，例如R2是甲酰基、乙酰基、乙氧基羰基、1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基羰基；或其中X是OR4，其中R4是H或烷基，和Y是OR5，其中R5是烷基。2.权利要求1的香...
【专利技术属性】
技术研发人员：C·鲍姆加特纳，F·弗拉驰斯曼，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH
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