本公开涉及香味改进和用于改进香味的式(I)的化合物，其中R1选自C6-C20烷基和C9-C25烯基，R5是C1-C3烷基，且a)n是1；且i)R3和R4是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；ii)R2和R3是甲基，且R4是氢；或R4是氢和R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成环丙基；iii)R2是氢，且R3和R4一起为-CH2-CH2-CH2-；b)n是2或3，且R2、R3和R4是氢。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本公开涉及香味改进和用于改进香味的化合物。向可食用产品即口服摄入(例如食品、糖食和饮料)或吐出(例如牙膏和漱口液)的产品中添加香味是长久确立的实践。香味可以通过添加其它香味成分得以改变，这通常属于普通香料工作者的范围。更近来，期望通过添加自身并非标准香味成分的材料改进香味，即它们不具有适合于作为香味成分的期望的味道(如果有的话)，但可以在以极低浓度使用时以一定期望的方式改进香味。它们的一些实例包括：-香味加强剂。它们强化香味或香味的一些方面。例如，可以将甜味加强剂加入到可食用产品中以便以减少的糖含量提供相同的甜味水平。强化咸味是这类加强的另一个种类。这在生产健康和膳食食品中已经成为极为重要的，其中期望盐和/或糖的水平降低。-异味掩蔽剂。众所周知一些期望的香味成分存在还提供不期望的异味的缺陷。一个实例是有时与一些高强度甜味剂相关的“金属”异味。掩蔽剂可以阻断这些异味并且能够实现完全期望的香味效果，而没有缺陷。-口感加强剂。尽管没有严格的香味特征，但是口感可以从可食用组合物中显著地添加或减去。不期望的口感对于另外期望的香味组合物而言可能是严重的缺陷。工业上另一种期望在于在大量生产的可食用组合物、尤其是食品和饮料中更完整地生成捕获天然、真实香味的香味。例如，通常期望形成尽可能接近新鲜压榨的橙汁的橙子加香的饮料味道。一般公知，在制备商品橙子加香的饮料的过程中，更多的真实橙子香味不可避免地丧失。这在各种大量生产的食品和饮料中是确切的。目前已经发现，向包含香料的可食用组合物中添加一些化合物可以以上述举出的方式中的一种或多种理想地改进其中的香味，导致组合物对于消费者更具有吸引力。因此，提供改进包含至少一种香味辅助成分的可食用组合物的味道的方法，所述方法包括将改进香味比例的式(I)的化合物掺入其中，其中R1选自C6-C20烷基和C9-C25烯基，R5是C1-C3烷基，例如乙基、丙基或异丙基，且a)n是1；且i)R3和R4是氢，且R2是蛋白氨基酸残基；ii)R2和R3是甲基，且R4是氢；或R4是氢，且R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成环丙基；iii)R2是氢，且R3和R4一起为-CH2-CH2-CH2-；b)n是2或3，且R2、R3和R4是氢。具有式(II)的通用结构的蛋白氨基酸选自丙氨酸(Ala；R2＝甲基)、半胱氨酸(Cys；R2＝CH2-SH)、天冬氨酸(Asp；R2＝CH2-C(O)O-)、苯丙氨酸(Phe；R2＝CH2-苯基)、谷氨酸(Glu；R2＝CH2-CH2-C(O)O-)、组氨酸(His；R2＝CH2-咪唑)、异亮氨酸(IIe；R2＝丁-2-基)、赖氨酸(Lys；R2＝(CH2)4NH3+)、亮氨酸(Leu；R2＝异丁基)、蛋氨酸(Met；R2＝(CH2)2-S-CH3)、天冬酰胺(Asn；R2＝CH2C(O)NH2)、谷氨酰胺(Gln；R2＝(CH2)2C(O)NH2)、精氨酸(Arg；R2＝(CH2)3NHC(NH2)+NH2)、丝氨酸(Ser；R2＝CH2OH)、苏氨酸(Thr；R2＝CH(OH)CH3)、缬氨酸(Val；R2＝异丙基)、色氨酸(Trp；R2＝CH2-1H-吲哚)、酪氨酸(Tyr；R2＝CH2-苯酚)和甘氨酸(Gly；R2＝H)。除非另有指示，否则本文涉及的式(I)的化合物的“烷基”是指直链和支链C6-C20烷基，优选C12-C20，例如C16、C18烷基；“烯基”是指直链和支链C9-C25烯基，包括C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23和C24烯基，其包含1-6个(例如2、3、4或5个双键)。在一个实施方案中，R1与它所连接的羰基一起为包含8-22个碳原子的羧酸残基。在另一个实施方案中，R1与它所连接的羰基一起为脂肪酸(R1COOH)残基，例如R1是C8-C22脂肪酸残基。脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中天然产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoicacid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，所述双键可以为顺式-或反式-构型。非限制性实例是式(I)的化合物，其中R5是甲基。另外的非限制性实例是式(I)的化合物，其中R1是脂肪酸残基，例如选自C16-C18脂肪酸残基，其可以是饱和的或不饱和的。另外的非限制性实例是式(I)的化合物，其中R3是氢。另外的非限制性实例是式(I)的化合物，其中R3是氢，R2是蛋白质来源的α氨基残基，且R1是包含2、3或4个双键的不饱和脂肪酸残基。另外的非限制性实例是式(I)的化合物，其中R1是不饱和脂肪酸残基，所述不饱和脂肪酸选自肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳四烯酸、牻牛儿酸(3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸)。另外的非限制性实例是式(I)的化合物，其选自(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)-4-甲基戊酸甲酯；(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)丙酸甲酯；(E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰基)吡咯烷-2-甲酸甲酯；(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)-3-(1H-咪唑-4-基)丙酸甲酯；1-((9Z,12Z)-十八-9,12-二烯酰基)吡咯烷-2-甲酸甲酯；4-甲基-2-((9Z,12Z)-十八-9,12-二烯酰氨基)戊酸甲酯和2-((9Z,12Z,15Z)-十八-9,12,15-三烯酰氨基)丙酸甲酯。可以根据本领域公知的方法、使用商购原料、试剂和溶剂制备式(I)的化合物。例如，可以通过使相应的氨基酸烷基酯与相应的脂肪酸反应制备式(I)的化合物。所述脂肪酸可以作为游离脂肪酸与偶合(本文档来自技高网...
【技术保护点】
香味组合物，包含香味辅助成分和式(I)的化合物，其中R1选自C6‑C20烷基和C9‑C25烯基，R5是C1‑C3烷基，且a)n是1；且i)R3和R4是氢，且R2是蛋白氨基酸的残基；ii)R2和R3是甲基，且R4是氢；或R4是氢，且R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成环丙基；iii)R2是氢，且R3和R4一起为‑CH2‑CH2‑CH2‑；b)n是2或3，且R2、R3和R4是氢。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.香味组合物，包含香味辅助成分和式(I)的化合物，
其中
R1选自C6-C20烷基和C9-C25烯基，
R5是C1-C3烷基，且
a)n是1；且
i)R3和R4是氢，且R2是蛋白氨基酸的残基；
ii)R2和R3是甲基，且R4是氢；或R4是氢，且R2和R3与它们所
连接的碳原子一起形成环丙基；
iii)R2是氢，且R3和R4一起为-CH2-CH2-CH2-；
b)n是2或3，且R2、R3和R4是氢。
2.权利要求1的香味组合物，其中所述香味辅助成分选自糖类、
脂肪、盐、谷氨酸一钠、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌
呤类、香料及其混合物。
3.可食用产品，包含式(I)的化合物，
其中
R1选自C6-C20烷基和C9-C25烯基，
R5是C1-C3烷基，且
a)n是1；且
i)R3和R4是氢，且R2是蛋白氨基酸的残基；
ii)R2和R3是甲基，且R4是氢；或R4是氢，且R2和R3与它们所
连接的碳原子一起形成环丙基；
iii)R2是氢，且R3和R4一起为-CH2-CH2-CH2-；
b)n是2或3，且R2、R3和R4是氢。
4.式(I)的化合物，选自
(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)-4-甲基戊酸甲酯；
(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰氨基)丙酸甲酯；
(E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰基)吡咯烷-2-甲酸甲酯；
(...
【专利技术属性】
技术研发人员：A·德克勒克，H·雷尼斯，C·温克尔，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH
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