全取代3-硝基吲哚化合物及其中间体化合物、制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及全取代3‑硝基吲哚化合物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该化合物结构如式（I）所示：

【技术实现步骤摘要】
全取代3-硝基吲哚化合物及其中间体化合物、制备方法和应用
本专利技术属于药物化学
，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的全取代3-硝基吲哚化合物及其中间体化合物、制备方法和应用。
技术介绍
肿瘤是当今世界严重威胁人类生命与健康的疾病，成为死亡的头号杀手，越来越多夺去更多的生命。因此，治疗和预防肿瘤已经引起整个社会的广泛关注。在肿瘤的治疗及预防过程中，应用天然或人工合成的化合物去阻断、逆转或预防侵袭性肿瘤发生的化学疗法是临床上使用最为广泛和有效的肿瘤治疗措施。吲哚具有较好的生物活性，如抗肿瘤、抗HIV、疟疾等。吲哚化合物虽在天然产物中广泛分布，但由于其在植物中的含量甚微，难于满足现代药物发展的需要。其合成方法有大量文献及综述报道，但文献报道合成的吲哚类化合物通常是简单取代的化合物。要合成多取代的吲哚通常需要复杂的步骤或金属催化才能实现，而要实现全取代吲哚类化合物就更困难。因此，建立简洁、高效合成全取代吲哚类化合物的方法在开发研究高效、低毒的抗肿瘤药物方面具有重要的意义。氟原子的模拟效应、电子效应、渗透效应等特殊效应使得氟元素引入到有机化合物中对化合物的药物活性通常具有重要贡献，而含氟有机本文档来自技高网...

【技术保护点】
全取代3‑硝基吲哚化合物，其特征在于，该化合物的结构如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.全取代3-硝基吲哚化合物，其特征在于，该化合物的结构如式(I)所示：其中，式(I)中，Z为碳原子或氮原子；n＝1、2、3或4；R1～R3为氟原子或腈基；R4为氢原子、氟原子或氰基；R为苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、1,3-二氧杂环戊烷并苯基、呋喃基、噻吩基或四氢呋喃基。2.权利要求1所述的全取代3-硝基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：用式(II)所示1,1-烯二胺类化合物与如式(III)所示的多氟代芳基化合物在非质子性溶剂中、在室温～100℃以及碱性条件下进行双亲核取代反应完全后，即得到式(I)所示的全取代3-硝基吲哚化合物。式(II)中，n＝1、2、3或4；R为苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、1,3-二氧杂环戊烷并苯基、呋喃基、噻吩基或四氢呋喃基；式(III)中，Z为碳原子或氮原子；R1～R3为氟原子或腈基；R4为氢原子、氟原子或氰基。3.根据权利要求2所述的全取代3-硝基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为丙酮、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环和乙腈中的一种或几种溶剂的混合溶剂。4.根据权利要求2所述的全取代3-硝基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为三乙胺、碳酸钾、碳酸铯和叔丁醇钾中的一种或几种的混合物，碱与式(III)多氟代芳基化合物的摩尔比为1～4:1。5.根据权利要求2所述的全取代3-硝基吲哚化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：严胜骄，林军，胡兴梅，罗大云，资全兴，崔时胜，
申请(专利权)人：云南大学，
类型：发明
国别省市：云南,53