二胺化合物、二硝基化合物和其它化合物及其制备方法和与其相关的用途技术

本文提供(亚苯基)二烷胺和由各种呋喃基和苄基化合物制备这种(亚苯基)二烷胺的方法。这样的呋喃基化合物可以包括例如双(硝基烷基)呋喃、双(氨基烷基)呋喃和硝基烷基(呋喃)乙腈。这样的化合物可以包括例如双(硝基烷基)苯。本文还提供烷基二胺和由呋喃基化合物制备这种烷基二胺的方法。

Two amine compounds, two nitro compounds and other compounds, methods for their preparation and uses related to them

This invention provides methods for preparing such (phenylene) two amines (phenylene), two amines, and various furan and benzyl compounds. Such furan compounds may include, for example, bis (nitro alkyl) furan, double (amino alkyl) furan and nitro alkyl (furan) acetonitrile. Such compounds may include, for example, bis (nitro alkyl) benzene. Alkyl two amines and methods for preparing such alkyl two amines from furan compounds are also provided.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二胺化合物、二硝基化合物和其它化合物及其制备方法和与其相关的用途相关申请的交叉引用本申请要求于2014年8月28日提交的美国临时专利申请号62/043,284的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
本专利技术总体上涉及二胺化合物、二硝基化合物和其它化合物，以及制备这种化合物的方法，更具体地涉及化合物例如(亚苯基)二烷胺、烷基二胺、双(氨基烷基)呋喃、双(氨基烷基)四氢呋喃、双(硝基烷基)呋喃和双(硝基烷基)苯。
技术介绍
尼龙是一类用于许多应用中的合成聚合物，包括衣物织物、琴弦、绳索和其它材料。本领域中已知制备尼龙的多种方法。例如，尼龙可以由可从丁二烯获得的六亚甲基二胺(称为己烷-1,6-二胺)制备。丁二烯可以由烃的裂化获得，并且通常不从可再生资源获得。此外，诸如丁二烯的前体也可能遭受全球能量价格波动。因此，本领域需要制备适合用于制备尼龙和其它聚合物的前体的替代方法。
技术实现思路
本文提供了可以从可再生资源例如生物质获得的化合物，其适合用作制备各种聚合物(包括例如尼龙)的前体。例如，本文提供了制备可适合用作制备尼龙的前体的八亚甲基二胺(也称为辛烷-1,8-二胺)的方法。本文还提供了制备其它二胺化合物的方法，例如(亚苯基)二烷胺，其可适合用作制备特种聚合物和其它聚合物的前体。在一些方面，提供了包括还原式(B)的呋喃以产生式(B-I)的呋喃、式(B-IIa)的呋喃、式(B-IIb)的四氢呋喃、式(B-III)的烷基二胺或其任意混合物的方法，其中：式(B)的呋喃是：其中Rx是H或烷基；式(B-I)的呋喃是：其中Rx如对上式(B)所定义的；式(B-IIa)的呋喃是：其中Rx如对上式(B)所定义的；式(B-IIb)的四氢呋喃是：其中Rx如对上式(B)所定义的；和式(B-III)的烷基二胺是：其中Rx如对上式(B)所定义的。在一个方面，提供根据本文所述的任意方法制备的式(B-I)的呋喃、式(B-IIa)的呋喃、式(B-IIb)的四氢呋喃或式(B-III)的烷基二胺。在某些方面，还提供了一种方法，其包括：将式(B-I)的呋喃、烯烃和催化剂混合以形成反应混合物；和由反应混合物中的至少一部分式(B-I)的呋喃和乙烯制备式(C)的化合物，其中：式(C)的化合物是：其中Rx如对上式(B-I)所定义的。在一些变型中，烯烃是乙烯。在一个方面，提供了根据本文所述的任意方法制备的式(B-I)的呋喃。在某些方面，提供了一种方法，其包括：还原式(C)的化合物以产生式(C-I)的化合物，其中：式(C-I)的化合物是：其中Rx如对上式(C)所定义的。在一方面，提供了根据本文所述的任意方法制备的式(C)的化合物。在某些方面，提供了一种方法，其包括：将式(B-IIa)的呋喃、乙烯和催化剂混合以形成反应混合物；和由反应混合物中的至少一部分式(B-IIa)的呋喃和乙烯制备式(C-I)的化合物，其中：式(C-I)的化合物是：其中Rx如对上式(B-IIa)所定义的。在一方面，提供了根据本文所述的任意方法制备的式(B-IIa)的呋喃。在另一方面，提供了根据本文所述的任意方法制备的式(C-I)的呋喃。在其他方面，提供了一种方法，其包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃化合以产生式(B)的呋喃，其中：式(A)的呋喃是：其中Y是卤素；和式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I)，其中Rx如对上式(B)所定义的。另一方面，本文提供了一种方法，其包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃化合以产生式(Q)的呋喃，其中：式(A)的呋喃是：其中Y是卤素；式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I)，其中Rx是H或烷基；和式(Q)的呋喃是：其中Y如对上式(A)所定义的，且Rx如对上式(I)所定义的。在一些实施方案中，在碱和任选的溶剂的存在下，将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃化合。在某些实施方案中，式(Q)的呋喃被转化为式(R)的呋喃，其中：式(R)的呋喃是：其中Y和Rx如对上式(Q)所定义的。在另一方面，本文提供了一种方法，其包括：还原式(N)的呋喃以产生式(N-I)的呋喃，其中：式(N)的呋喃是：其中：Rx是H或烷基；和R1和R2独立地为H或烷基；和式(N-I)的呋喃是：其中Rx、R1和R2如对上式(N)所定义的。在另一方面，本文提供了一种方法，其包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃化合以产生式(Q)的呋喃，其中：式(A)的呋喃是：其中：Y是卤素；和R1和R2独立地为H或烷基；式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I)，其中Rx是H或烷基；和式(Q)的呋喃是：其中Y、R1和R2如对上式(A)所定义的，且Rx如对上式(I)所定义的。在一个方面，本文提供了一种方法，其包括：转化式(Q)的呋喃以产生式(R)的呋喃，其中：式(Q)的呋喃是：其中：Y是卤素；Rx是H或烷基；和R1和R2独立地为H或烷基；和式(R)的呋喃是：其中Y、R1、R2和Rx如对上式(Q)所定义的。在另一方面，本文提供了一种方法，其包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃、碱和N≡CH或N≡C-化合以产生式(N)的呋喃，其中：式(A)的呋喃是：Y是卤素；和R1和R2独立地为H或烷基；式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I)，其中Rx是H或烷基；和式(N)的呋喃是：其中Y、R1和R2如对上式(A)所定义的，并且Rx如对上式(I)所定义的。在一方面，本文提供了一种方法，其包括：还原式(N)的呋喃以产生式(N-IIa)的呋喃、式(N-IIb)的四氢呋喃或其混合物，其中：式(N)的呋喃是：其中R1、R2和Rx独立地为H或烷基；式(N-IIa)的呋喃是：其中Rx、R1和R2如对上式(N)所定义的；和式(N-IIb)的四氢呋喃是：其中Rx、R1和R2如对上式(N)所定义的。在另一方面，本文提供了式(AB)的化合物、式(B)的化合物、式(B-I)的化合物、式(B-IIa)的化合物、式(B-IIb)的化合物、式(B-III)的化合物、式(C)的化合物、式(C-I)的化合物、式(M)的化合物、式(MN)的化合物、式(N)的化合物、式(N-I)的化合物、式(N-IIa)的化合物、式(N-IIb)的化合物、式(P)的化合物、式(P-I)的化合物、式(Q)的化合物或式(R)的化合物：其中适用地，Y是卤素，并且R1、R2和Rx独立地为H或烷基。本文还提供包含选自式(AB)、(B)、(B-I)、(B-IIa)、(B-IIb)、(B-III)、(C)、(C-I)、(M)、(MN)、(N)、(N-I)、(N-IIa)、(N-IIb)、(P)、(P-I)、(Q)和(R)的一种或多种化合物的组合物。应理解，本文所述的化合物包括这些化合物的任何适当的异构体，包括任何立体异构体。例如，适用地，本文所述的化合物和根据本文所述的方法制备的化合物可包括顺式异构体、反式异构体和对映异构体。在另一方面，本文提供了制备聚合物的方法，其包括：将聚合催化剂与选自式(AB)、(B)、(B-I)、(B-IIa)、(B-IIb)、(B-III)、(C)、(C-I)、(M)、(MN)、(N)、(N-I)、(N-IIa)、(N-IIb)、(P)、(P-I)、(Q)和(R)的一种或多种化合物化合，并制备聚合物。附图说明通过参本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种方法，包括：还原式(N)的呋喃以产生式(N‑I)的呋喃，其中：式(N)的呋喃是：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.08.28 US 62/043,2841.一种方法，包括：还原式(N)的呋喃以产生式(N-I)的呋喃，其中：式(N)的呋喃是：其中：Rx是H或烷基；和R1和R2独立地为H或烷基；和式(N-I)的呋喃是：其中Rx、R1和R2如对上式(N)所定义的。2.根据权利要求1所述的方法，还包括：将式(N-I)的呋喃与乙烯化合以产生式(P)的化合物，其中：式(P)的化合物是：其中Rx、R1和R2如对上式(N-I)所定义的。3.根据权利要求3所述的方法，还包括：还原式(P)的化合物以产生式(P-I)的化合物，其中：式(P-I)的化合物是：其中Rx、R1和R2如对上式(P)所定义的。4.一种方法，包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃化合以产生式(Q)的呋喃，其中：式(A)的呋喃是：其中：Y是卤素；和R1和R2独立地为H或烷基；式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I),其中Rx是H或烷基；和式(Q)的呋喃是：其中Y、R1和R2如对上式(A)所定义的，且Rx如对上式(I)所定义的。5.根据权利要求4所述的方法，其中在碱和任选的溶剂的存在下，将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃化合。6.根据权利要求4所述的方法，还包括：转化式(Q)的呋喃以产生式(R)的呋喃，其中：式(R)的呋喃是：其中Y、R1、R2和Rx如对上式(Q)所定义的。7.一种方法，包括：转化式(Q)的呋喃以产生式(R)的呋喃，其中：式(Q)的呋喃是：其中：Y是卤素；Rx是H或烷基；和R1和R2独立地为H或烷基；和式(R)的呋喃是：其中Y、R1、R2和Rx如对上式(Q)所定义的。8.一种方法，包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃、碱和N≡CH或N≡C-化合，以产生式(N)的呋喃，其中式(A)的呋喃是：Y是卤素；和R1和R2独立地为H或烷基；式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I),其中Rx是H或烷基；和式(N)的呋喃是：其中Y、R1和R2如对上式(A)所定义的，并且Rx如对上式(I)所定义的。9.一种方法，包括：还原式(N)的呋喃以产生式(N-IIa)的呋喃、式(N-IIb)的四氢呋喃或其混合物，其中：式(N)的呋喃是：其中R1、R2和Rx独立地为H或烷基；式(N-IIa)的呋喃是：其中Rx、R1和R2如对上式(N)所定义的；和式(N-IIb)的四氢呋喃是：其中Rx、R1和R2如对上式(N)所定义的。10.根据权利要求9所述的方法，还包括：将式(A)的呋喃与式(I)的硝基烷烃、碱和N≡CH或N≡C-化合以产生式(N)的呋喃，其中：式(A)的呋喃是：其中：Y是卤素；和R1和R2独立地为H或烷基；和式(I)的硝基烷烃是：(RxCH2)NO2(I),其中Rx是H或烷基。11.根据权利要求1-10中任一项所述的方法，其中R1和R2是H。12.根据权利要求1-11中任一项所述的方法，其中Rx是H。13.根据权利要求4-8和10-12中任一项所述的方法，其中Y是氯。14.式(AB)的化合物、式(B)的化合物、式(B-I)的化合物、式(B-IIa)的化合物、式(B-IIb)的化合物、式(B-III)的化合物、式(C)的化合物、式(C-I)的化合物、式(M)的化合物、式(MN)的化合物、式(N)的化合物、式(N-I)的化合物、式(N-IIa)的化合物、式(N-IIb)的化合物、式(P)的化合物、式(P-I)的化合物、式(Q)的化合物或式(R)的化合物，其中：式(AB)的化合物是：其中：Rx是H或烷基；和R1和R2独立地为H或烷基；式(B)的化合物是：其中：Rx是H或烷基；和R1和R2独立地为H或烷基；式(B-I)的化合物是：其中：Rx是H或烷基；和...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·B·伍德，M·N·马萨诺，R·L·史密斯，J·A·比塞尔二世，R·J·阿雷扎，D·A·赫希维尔，
申请(专利权)人：微麦德斯公司，
类型：发明
国别省市：美国,US