取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐,其中间体和害虫控制剂及其使用方法技术

技术编号:1505141 阅读:161 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种含有通式(Ⅰ)表示的取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐,[其中R是H,OH,甲酰基,卤代(C↓[1-6])烷基,羟基(C↓[1-6])烷基,(C↓[2-6])链烯基,(取代的)氨基(C↓[1-6])烷基,(取代的)氨基羰基,(取代的)苯基(C↓[1-3])烷基,(取代的)苯基炔基(C↓[1-3])烷基,1,3-二氧戊环-2-基-(C↓[1-3])烷基,邻苯二甲酰亚氨基(C↓[1-6])烷基等;R↑[1]是具有1到3个选自O,S和N的杂原子的5或6元杂环;Y是O或S;Z是式-N=C(R↓[2])-或-N(R↑[3])-CH(R↑[2])-的基团(其中R↑[2]和R↑[3]各为氢原子,(C↓[1-6])烷基等);X是Br,I,OH,CN,(C↓[1-6])烷基,(C↓[2-6])链烯基,(取代的)氨基羰基,(取代的)苯氧基等;n优选0到4的整数]作为活性组分的害虫控制剂,并且所述的取代的氨基喹唑啉酮衍生物或其盐在低剂量时对Trialeurodes  vaporariorum(温室粉虱)等具有出色的杀虫效果,而具有类似化学结构的常规化合物却不具有上述杀虫作用。(*该技术在2020年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
,其中间体和害虫控制剂及其使用方法取代的氨基哇啉嗣(疏嗣)衍生物 或其盐,其中间体和害虫控制剂及其使用方法本专利技术涉及取代的募^&查哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐,其制备所用中间体 和害虫控制剂及其使用方法.曰本未审公开专利JP-A-8-325239公开了用作害虫控制剂的煮基叠哇, 衍生物,本专利技术专利技术老认 索新的害虫控制剂时发现,在低剂量时,在属rt喳 啉酮环的苯基上具有取代基的本专利技术化^具有与上述JP-A-8-325239公开 的实施例^ft^物相同的或更好的杀虫^.特別是本专利技术化^r对农业和园艺 业涉及的粉鼠类具有令人满意的杀虫 ,由此本专利技术专利技术者完成了本专利技术,通式(I)表示的取代的氨基奮喳啉酮(疏酮)衍生物或其盐和通式(II)表示化合物.另外,与常规害虫控制剂相比,在低剂量时,含有通式(I)表示的取 代的皋J^喹唾啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为活性组分的害虫控制剂对各种昆 虫都具有出色的杀虫^.为了开发具有更宽杀虫谱的 害虫控制剂,本专利技术专利技术a^f究了氨 基会唾琳酮(硫酮)衍生物.^本专利技术专利技术者发现在奮哇^Mf上具有溴原子,跌原子,全IU^全fU^&等的新的募基查哇啉酮衍生物作为害虫控制剂 具有非常出色的杀虫^本专利技术涉及通式(I)表示的取代的募J^^i,(硫酮)衍生物或其盐,含上 述取代的^A奎哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为洽她分的害虫控制剂,以及 使用该害虫控制剂的方法. 本专利技术还涉及由通式(II)表示的、制备上述衍生物的中间体化*:。 含有通式(I)表示的取代M叠哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为活性組分 的本专利技术害虫控制剂在低剂量时对温室粉虱(Trialeurodes v印orarior咖), 具有出色的杀虫^,而化学结构相似的常规化,对该害虫无杀虫效果.因 此> 与常规^^/相比,本专利技术取>(^&*哇琳酮(鄉)衍生物为出色的害虫 控制剂,在本专利技术通式(I)取^JL^查哇啉嗣(硫酮)衍生物的取M的定义中,"卤 原子"指氯原子,溴原子,^ft原子或氟原子。术语"(Cw2)"指1-12个碳原子. 术语"(Cw》tt"指1-12个^f、子的直絲支^^如甲基乙基正丙l异丙基正丁基异丁基仲丁基叔丁基正紘正己基正庚l 正辛基正壬基iE^基正十一)g^正十二)^&等.术语"卤代(Cw。)烷 基"指具有一个或多个相同或不同的卤原子作为取M的卜10个碳原子的取 代直m支^^如三氟甲基五氟乙基七氟丙基等.冬语"(CzJ链烯基" 指具有一个或多个双键的2"6个碳原子的直^il支链M^1术语"鹵代(Q^) ^#基"指具有一个或多个相同或不同的卤原子作为取M的2-6个碳原子的 取代直li^支链^rl术语"(C^)a"指具有一个或多个M的2-6个 碳原子的直M支链^^术语"卣代(CU)^"指具有一个或多个相同或 不同的卤原子作为取M的2-6个^Sl^子的取代直^il支^^术语"具有1个或多个可以相同或不同且选自氧原子,硫原子和氮原子的杂原子的5-或6-元杂环"指下列任何5-或6-元杂环,如咬喃,嚷哈,吡咯,魂哇,塞哇,吡 唾,咪哇,1, 2, 3- ^峻,1, 2, 4~ ^哇,1, 2, 5~^~哇,1, 3, 4-仁唾,1, 2' 4-三唾,欢充银秦,顿,晚溱,晚咯烷,旅咬,吗# M吗l ^M^f;, 二^t,派* 二M环,咪^K;,四氬吹喃等.通式(I)表示的取代^J^会哇啉酮(疏稱)衍生物的取^f^^优选:R是氬原 子,甲紘(dJ紘(")^#基(C^)紘(dJ^^ (dJ烷 (Cw)^t^卤代(Cw)^^苯*1^取代的苯^Jt^取 代的苯基(Cw)g取代的苯基(C^)^^基取代的苯基((^) 4 R'是吡 ^特别是3-他^ Y ^1^^子或>1^^子;Z是下U团-N(R3)-CH(R2)-(其中R2和R3各为i^子或(C1J^^); X是^^、子,缺原子,卤代(Cw)紘 卤代(C^))K^卤代(C^)^^卣代(Cw)絲亚磺gt^卤代(Cw)錄 磺St&^苯基);以及n优逸0"2的^t通式(1)表示的取代#^查唑啉酮(疏飼)衍生物的盐可为与无机酸如盐 乾 硝酸等形成的盐和与碱金属原子如钠,钾等形成的盐。化*可通过下列^一种方*^备。制备方法1<formula>formula see original document page 8</formula>其中X和n定义如上,R4是(Cw)紘Hal是卤原子.在惰性溶剂存在下,使上述通式(III)化合物与水合肼反应,可制备通式 (II-l)化她该v^应可使用任衬惰4i^剂,只要其对^gl应ii程不产生明显的抑制.溶剂 的实例为醇,如甲醇,乙醇,丙醇,丁醇等,卤代烃,如二氯甲烷,氯仿,四IU诚等;芳香烃,如笨,甲苯,二甲笨,单氯苯等;腈,如乙腈,千腈等; 溶纤剂,如甲絲纤剂;醚,如乙醚,二甘醇二甲醚,二逸烷,四氢咬喃等; 驗,如二甲基甲驗,二甲基乙瞎,1, 3-二甲基-2-咪舰酮,l-甲基-2-吡唂貌酮,等;二甲亚耽四氲噻哙耽水,这些惰性溶剂既可单独使用, 也可混^用.适当的反应温度选自室'^f'J所使用的情'^剂的沸点,优选室温到90".由于反应是等摩尔反应,所以,尽管可以过量使用反应试剂中的任一种, 但使用等摩尔的通式(111)化合物和水合肼就能满^_应,优选使用过量的水 合肼,尽管反应时间取决于v^应皿反应温度等,但反应时间的范围为几分钟到48小时。反应结束后,可通过常^r法从含所需化合物的反应混合物中将所需化合 物分离,如果需要,可将所#^*通过重结晶,干柱层析等纯化,得到所需 化沐上述通式(III)化合物可按Collect. Czech. Che坦.Commn. (Vol. 55), 752 (1990)制备.制备方法2 <formula>formula see original document page 9</formula>其中R4, X, Y和n定义如上。 2-1. 通式(VIII)—通式(VI)在惰性溶剂和催化剂的存在下,使通式(VIII)化合物与通式(VII)化# 反应可制备通式(VI)化棘该反应可使用,例如,制备方法1所列举的惰'&容剂.这些惰'&容剂既可 单独使用,也可混M用.可使用的催化剂为^W(例如盐酸和^),乙乾对甲絲酸等.所使 用的催化剂的量使得基于通式(VIII)化^銜的重量,反应系统中催化剂的^ 为0. 001wt%—10wtS。由于M是等摩尔反应,所以,尽管可以过量细反应试剂中的任一种, 但使用等摩尔的通式(VIII)化^#和通式(VII)化^就能满足A^应。适当的反应温度选自室温到所使用的情'^剂的沸点,优选室温到90".尽管反应时间取决于^^应^^反应温度等,^Sil应时间的范围为几分钟 到48小时.反应结束后,可按与制备方法l相同的方法处理含所需4i^物的反应混合 物,由*到所需化合物.通式(VIII)化^^可由市场购得,或可通辆^^代的苯甲搭制得.另外, 通式(VIII)化合物也可按Journal of Chemical Society, 1927, pp. 2375-2378所述的方法制备。2-2本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)表示的取代的氨基喹唑啉酮衍生物,或其盐:    ***  (Ⅰ)    其中R是甲基羰基,R↑[1]是3-吡啶基,Y是氧原子,Z是-N=C(R↑[2])-    其中R↑[2]是氢原子,X是i-C↓[3]F↓[7],n是1。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:上原正浩渡边政光木村雅行森本雅之吉田正德
申请(专利权)人:日本农药株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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