本发明专利技术涉及一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用。包括向反应容器中加入A mol的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮，B mol的氨基脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，将研磨后的混合物保温，待反应容器冷却至室温后，对混合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得产品。本发明专利技术以1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮、氨基脲或氨基硫脲为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，反应时间短，条件温和，操作过程、后处理简单，产率高等特点，克服了传统的液相合成Schiff碱的反应时间长，溶剂用量大，设备要求高等缺陷。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及一种含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱、制备方法及其应用。包括向反应容器中加入A mol的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮，B mol的氨基脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，将研磨后的混合物保温，待反应容器冷却至室温后，对混合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得产品。本专利技术以1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮、氨基脲或氨基硫脲为原料，以对甲基苯磺酸为催化剂，采用固相无溶剂法制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱，反应时间短，条件温和，操作过程、后处理简单，产率高等特点，克服了传统的液相合成Schiff碱的反应时间长，溶剂用量大，设备要求高等缺陷。【专利说明】-种含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱、制备方法 及其应用
本专利技术属于化学合成领域，特别涉及一种含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff 碱、制备方法及其应用。
技术介绍
二茂铁特有的夹心结构使其具有较好的芳香性，稳定性和生物活性，如抑菌，抗癌 等，因此在医药领域占有举足轻重的位置，同时二茂铁具有很好的供电子能力，它不仅可以 修饰分子结构而且可以改变化合物的磁性，颜色，极化率，这使其在光电领域的应用也非常 广泛。查尔酮是黄酮类化合物的一种，广泛存在于多种天然植物中。查尔酮类化合物是重 要的有机合成中间体，其衍生物具有广泛的生物和药理活性，具有抗肿瘤、抗蓝氏贾第鞭毛 虫、抗利什曼原虫、抗艾滋病毒、抗血小板凝结以及酪胺酸激酶的抑制剂等。目前，被广泛应 用于农药领域、光电领域、生物领域以及医药领域。由于查尔酮衍生物具有如此优越的生物 和药理活性，所以一直以来，都备受诸多有机合成科研工作者的青睐。Schiff碱结构具有较 好的柔性，其本身的〉c = N-使Schi彳丁碱能够与金属离子较好的进行配合，如若在Schiff 碱结构中引入含有强电负性杂原子的生物活性基团，则可以大大的提高Schiff碱与金属 离子的络合能力，近年来的研究发现，Schiff碱金属离子配合物，在催化，生物医药，光电， 分离技术等领域表现更为突出。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服上述现有技术缺点，提供一种含二茂铁基查尔酮氨基 (硫）脲Schiff碱、制备方法及其应用，该方法为无溶剂参与的固相研磨反应，反应时间短， 反应条件温和，操作过程简单，后处理简单，产率高。 为解决上述问题，本专利技术采取的技术方案为：本专利技术的一种含二茂铁基查尔酮氨 基（硫）脲Schiff碱的制备方法，包括以下步骤： 1)向干燥的反应容器中加入A mol的1 -二茂铁基-3 -取代-丙烯酮，B mol的氨基 脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，其中，A:B:C = 2: (2-2.4): 1 ; 2)将步骤1)研磨后的混合物在80 -82°c下保温，待反应容器冷却至室温后，对混 合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱。 所述的1 -二茂铁基-3 -取代-丙烯酮的化学结构为： 【权利要求】1. 一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的方法，其特征在于：包括以下 步骤： 1) 向干燥的反应容器中加入A mol的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮，B mol的氨基 脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，其中，A:B:C = 2:(2-2.4): 1 ; 2) 将步骤1)研磨后的混合物在80-82°C下保温lh-1. 5h，然后自然冷却至室温，对混合 物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱。2. 根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的方法， 其特征在于：所述的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮的化学结构为 ：其中，R为苯基、取代苯基、呋喃基或噻吩基。3. 根据权利要求2所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的方法， 其特征在于：所述的取代苯基为对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、 2_氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、 邻氯苯基、2, 4-二氯苯基、对硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯 基或邻漠苯基。4. 根据权利要求1或2所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的 方法，其特征在于：所述的1-二茂铁基-3-取代-丙烯酮的制备方法包括以下步骤： A) 、向反应容器中加入E mol的乙酰二茂铁和F mol的NaOH颗粒，迅速混合均勻，再加 入G mol的芳醛，混合研磨，得混合物M，其中，E:F:G= 1:2:(1-1.2); B) 、使用薄层色谱监测研磨反应进程，混合物M会随着研磨反应的进行开始变成粘稠 状而后逐渐变为暗红色固体，继续研磨至反应物成粉末状反应结束，待反应结束后用纯净 水多次洗涤所得固体，直到滤液显示为中性，抽滤，滤饼，真空干燥，用水重结晶即得1-二 茂铁基-3-取代-丙烯酮。5. 根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的方法， 其特征在于：所述的保温在烘箱中进行。6. 根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的方法， 其特征在于：所述的步骤2)中洗涤所用溶剂为体积浓度为90?95%的乙醇，重结晶所用 溶剂为无水乙醇。7. 根据权利要求1所述的一种制备含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲Schiff碱的方法 制备的含-茂铁基查尔丽氣基（硫）脈Schiff喊，其特征在于：所述的含_茂铁基查尔丽 氨基（硫）脲SchifT碱的化学结构式为：其中X = O或S;R为苯基、取代苯基、呋喃基或噻吩基。8. 根据权利要求7所述的一种含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲SchifT碱，其特征在于： 所述的取代苯基为：对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、2-氣苯基、对 氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2, 4-二氯苯基、对硝基苯基、3, 5-二硝基苯 基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基或邻溴苯基。9. 权利要求7或8所述的含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲SchifT碱在制备抑菌药物 中的应用。10. 根据权利要求9所述的含二茂铁基查尔酮氨基（硫）脲SchifT碱在制备抑菌药物 中的应用，其特征在于：所述的抑菌药物为抑制大肠杆菌、抑制金黄色葡萄球菌或酵母菌生 长和繁殖的抑菌药物。【文档编号】A61P31/04GK104231006SQ201410446342【公开日】2014年12月24日 申请日期:2014年9月3日 优先权日:2014年9月3日 【专利技术者】刘玉婷, 刘蓓蓓, 尹大伟, 吕博, 宋思梦, 杨阿宁, 王金玉 申请人:陕西科技大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种制备含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱的方法，其特征在于：包括以下步骤：1)向干燥的反应容器中加入A mol的1‑二茂铁基‑3‑取代‑丙烯酮，B mol的氨基脲或氨基硫脲和C mol的对甲基苯磺酸，室温下研磨，得混合物，其中，A:B:C＝2:(2‑2.4)：1；2)将步骤1)研磨后的混合物在80‑82℃下保温1h‑1.5h，然后自然冷却至室温，对混合物进行洗涤，抽滤，干燥，重结晶，即得含二茂铁基查尔酮氨基(硫)脲Schiff碱。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉婷，刘蓓蓓，尹大伟，吕博，宋思梦，杨阿宁，王金玉，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61
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