本发明专利技术公开了萘并杂卓类化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二氨基萘与1,4‑二溴‑2,3‑丁二酮反应，所得产物(W)再与1‑苄基苯并咪唑反应得到1,4‑二仲胺‑2‑[(1’‑羰基‑2’‑(N‑苄基苯并咪唑基)]‑2‑乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)，然后再与六氟磷酸盐交换得到1,4‑二仲胺‑2‑[(1’‑羰基‑2’‑(N‑苄基苯并咪唑基)]‑2‑乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐 (II)。本发明专利技术的萘并杂卓类化合物具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
【技术实现步骤摘要】
关于资助研究或开发的声明本专利技术是在国家自然科学基金（基金号：21172172和21572159）, 天津市自然科学基金（基金号：11JCZDJC22000）和天津师范大学应用开发研究基金(基金号：52XK1202) 的资助下进行的。
本专利技术属于有机化学
，涉及通过1,8-二氨基萘与1,4-二溴-2,3-丁二酮作为原料的萘并杂卓类化合物，更具体的说是萘并杂卓类化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。
技术介绍
苯并咪唑类化合物是一种含有二个氮原子的杂环化合物，具有良好的生物活性和抗蚀性，广泛的应用于药物中间体、航空航天等领域。苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性, 如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等, 在药物化学中具有非常重要的意义。并可用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性, 以及环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂, 还可作为有机合成反应的中间体。
技术实现思路
本专利技术公开了具有下述结构的萘并杂卓类化合物：本专利技术公开的萘并杂卓类化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：（1）在有机溶剂中以1,8-二氨基萘与1,4-二溴-2,3-丁二酮反应，得到产物（W）;将（W）再与1-苄基苯并咪唑反应得到1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)；其中1,8-二氨基萘与1,4-二溴-2,3-丁二酮的摩尔比为1:1；（W）与1-苄基苯并咪唑的摩尔比为1:1-2；（2）将1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)与NH4PF6以摩尔比为1-1.5mol的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，在室温温度下反应3天，过滤，洗涤，得到萘并杂卓类六氟磷酸盐1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐(II)；步骤（1） 、（2）中所述的有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、乙腈、二甲基亚砜中的一种或几种的混合物。本专利技术进一步公开了萘并杂卓类化合物(Ⅰ)晶体，其晶体结构参数如下：本专利技术更进一步公开了萘并杂卓类化合物在制备荧光识别方面的应用。其中的荧光识别指的是对Cu2+的识别。本专利技术通过N-苄基苯并咪唑，1,4-二溴-2,3-丁二酮，1,8-二氨基萘作为原料可以制备萘并杂卓类化合物。它是在有机溶剂中以1,8-二氨基萘与1,4-二溴-2,3-丁二酮反应，所得产物再与1-苄基苯并咪唑反应得到1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)，然后再与六氟磷酸盐进行阴离子交换得到1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐 (II)。本专利技术进一步涉及了通过1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐 (II)作为主体在荧光识别领域中的应用。本专利技术的萘并杂卓类化合物具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。本专利技术的合成路线如下:典型的萘并杂卓类化合物的分子式为C28H23BrN4O。特别加以说明的是1,4-二仲胺-2-(1’-羰基-2’-溴)-2-乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)的单晶的测定方法如下：晶体数据和结构精修参数包含在支持性信息中。在Bruker SMART 1000 CCD衍射仪上进行，实验温度为113(2)K, 在50kV 和20mA下，用Mo-Ka 辐射(0.71073Å)操作，用SMART和SAINT软件进行数据收集和还原，q 的范围是 1.8 < q < 25º。应用SADABS 程序进行经验吸收矫正。晶体结构由直接方法解出，用SHELXTL包对全部非氢原子坐标各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正。本专利技术一个优选的实施例为实例1.本专利技术另一个优选的实施例为应用实例1。本专利技术进一步公开了通过1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐 (II)在荧光识别领域中的应用。实验证明：通过1,4-二仲胺-2-(1’-羰基-2’-溴)-2-乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐 (II)，在25℃下，乙醇/水溶液中分别不同浓度的Cu2+的溶液后测定其荧光光谱，用微量注射器加入浓度逐渐增大的Cu2+溶液(0-25 × 10-5 mol L-1)。主体溶液的激发波长为243 nm，发射光谱在450-700nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡测定相应的荧光强度，荧光强度逐渐增强，见附图2。本专利技术提出的通过1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓六氟磷酸盐是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。附图说明：图1为萘并杂卓类化合物(Ⅰ)（实施例1）的晶体结构图；图2为萘并杂卓类化合物(II)（实施例2）在25℃下，乙醇/水溶液中加入不同浓度的Cu2+的溶液的荧光光谱图；图3为萘并杂卓类化合物(II)（实施例2）在25℃下，甲醇溶液中加入不同浓度的Cu2+的溶液的紫外吸收光谱图；图4为萘并杂卓类化合物(II)的结构式。具体实施方式以下结合较佳实施例，对本专利技术做进一步的描述，特别加以说明的是，制备本专利技术化合物的起始物质1,8-二氨基萘、2,3-丁二酮、苄基苯并咪唑、液溴、六氟磷酸铵等均可以从市场上买到或容易地通过已知的方法制得。制备本专利技术化合物所用到的试剂全部来源于天津市科威化工有限公司，级别为分析纯。另外需要加以说明的是：所有的实验操作运用Schlenk技术，溶剂经过标准流程纯化。所有用于合成和分析的试剂都是分析纯，并没有经过进一步的处理。熔点通过Boetius区截机测定。1H 和 13C{1H本文档来自技高网...
【技术保护点】
具有下述结构的萘并杂卓类化合物： II。
【技术特征摘要】
1.具有下述结构的萘并杂卓类化合物： II。2.权利要求1所述萘并杂卓类化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：（1）在有机溶剂中以1,8-二氨基萘与1,4-二溴-2,3-丁二酮反应，得到产物（W）;将（W）再与1-苄基苯并咪唑反应得到1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)；其中1,8-二氨基萘与1,4-二溴-2,3-丁二酮的摩尔比为1:1；（W）与1-苄基苯并咪唑的摩尔比为1:1-2；（2）将1,4-二仲胺-2-[(1’-羰基-2’-(N-苄基苯并咪唑基)]-2-乙烯基萘并杂卓溴化物(Ⅰ)与NH4PF6以摩尔比为1-1.5mol的比例加入到反应...
【专利技术属性】
技术研发人员：柳清湘，赵晓强，赵志翔，丁悦，蔡康晴，
申请(专利权)人：天津师范大学，
类型：发明
国别省市：天津;12
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