一种Tröger’s Base骨架大环化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:40741015 阅读:24 留言:0更新日期:2024-03-25 20:00
本发明专利技术属于有机合成化学领域,具体涉及一种Tröger’s Base骨架大环化合物及其制备方法与应用,其中,所述Tröger’s Base骨架大环化合物含有“∧”型Tröger’s Base手性功能骨架,呈现出分子盒状立体拓扑结构,所述大环化合物结构如式Ⅰ或式Ⅱ所示,其中,所述式Ⅰ或式Ⅱ所示结构均含有内消旋和外消旋体。本发明专利技术提供的Tröger’s Base大环分子由于空腔尺寸和电性的匹配性,能够在有机溶剂对中性缺电子的BTCN分子实现极强的络合,络合常数高达10<supgt;4</supgt; M<supgt;‑1</supgt;,这是传统大环分子在有机相中对BTCN的络合难以实现的。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学领域,具体涉及一种tröger’s base骨架大环化合物及其制备方法与应用。


技术介绍

1、大环合成主体是超分子化学研究的主要工具。环糊精、杯芳烃、葫芦脲和柱芳烃等经典大环由于具有刚性的空腔结构和优异的分子识别性能,被广泛用于化学、生物和材料等领域。大环芳烃作为一类重要的大环化合物,其是由烷氧基取代的芳烃构建基元与亚甲基连接而成的环形分子,由于具有结构特殊、易于合成与衍生化、富电子空腔等特点引起人们极大的关注。近年来,除了柱芳烃和杯芳烃等经典大环芳烃外,各种其他新颖结构的大环芳烃相继被报道,例如棱柱芳烃、塔芳烃、双子芳烃、冕芳烃、斜塔芳烃、螺芳烃等。因此,开发具有结构和功能特色的新型大环芳烃成为超分子化学研究的前沿和热点。

2、联苯芳烃是一类新兴的大环芳烃化合物,其模块化合成策略能够将不同的功能基元引入大环骨架当中,实现功能大环的尺寸、形状和骨架功能基元的可定制合成(acc.chem. res. 2022, 55, 916)。然而,目前所合成的联苯芳烃功能大环分子几乎都是柔性的平面的结构,没有有效的刚性立体空腔结构,本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种Tröger’s Base骨架大环化合物,其特征在于,所述Tröger’s Base骨架大环化合物含有“∧”型Tröger’s Base手性功能骨架,呈现出分子盒状立体拓扑结构,所述大环化合物结构如式Ⅰ或式Ⅱ所示,其中,所述式Ⅰ或式Ⅱ所示结构均含有内消旋和外消旋体:

2.根据权利要求1所述的一种Tröger’s Base骨架大环化合物,其特征在于,所述式Ⅰ所示结构的内消旋和外消旋体能够高效识别缺电子的1,3,5-苯三腈分子,在有机相中的主客体之间的络合常数最高达104 M-1。

3.一种1:1主客体复合物晶体,其特征在于,所述主客体复合物晶体利用所述式Ⅰ所...

【技术特征摘要】

1.一种tröger’s base骨架大环化合物,其特征在于,所述tröger’s base骨架大环化合物含有“∧”型tröger’s base手性功能骨架,呈现出分子盒状立体拓扑结构,所述大环化合物结构如式ⅰ或式ⅱ所示,其中,所述式ⅰ或式ⅱ所示结构均含有内消旋和外消旋体:

2.根据权利要求1所述的一种tröger’s base骨架大环化合物,其特征在于,所述式ⅰ所示结构的内消旋和外消旋体能够高效识别缺电子的1,3,5-苯三腈分子,在有机相中的主客体之间的络合常数最高达104 m-1。

3.一种1:1主客体复合物晶体,其特征在于,所述主客体复合物晶体利用所述式ⅰ所示结构的内消旋和外消旋体与1,3,5-苯三腈在固态下通过分子间电荷转移作用自组装形成稳定的1:1主客体复合物晶体,其晶体结构的晶胞参数为:a = 47.0026(6), b = 17.48110(10), c = 37.8949(3), α = 90o, β = 115.0950o(10), γ = 90o; a = 18.4552(2), b= 18.86825(17), c = 22.7686(2), α = 90o, β = 108.5830(12), γ = 90o。

4.一种tröger’s base骨架大环化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

5.根据权利要求4所述的一种tröger’s base骨架大环化合物的制备方法,其特征在于,所述的路易斯酸催化剂为...

【专利技术属性】
技术研发人员:李斌王媛李春举王璐
申请(专利权)人:天津师范大学
类型:发明
国别省市:

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