基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物及其合成方法和应用技术

技术编号:40938548 阅读:28 留言:0更新日期:2024-04-18 14:56
本发明专利技术公开了一种基于萘骨架的δ‑内酰胺类化合物及其合成方法和应用,属于过渡金属催化C‑H键活化领域。本发明专利技术中的合成方法采用1‑碘萘、烯丙基胺类化合物和三光气作为模板底物,加入配体P(2‑furyl)<subgt;3</subgt;和碱Cs<subgt;2</subgt;CO<subgt;3</subgt;,在Pd(OAc)<subgt;2</subgt;和降冰片烯N1的共催化作用下实现了基于萘骨架的δ‑内酰胺类化合物的合成。此转化利用简单易得的起始原料,一步高效实现了四根化学键的构建,高效构建了四元并环化合物,具有较高的成键效率和步骤经济性。而且,此反应对一系列生物活性分子取代的底物同样具有良好的兼容性,可以构建一系列连有生物活性分子的萘环骨架,为医药领域中药物中间体的合成提供了一种新的思路。此外,合成出的产物还具有较强的荧光发光性质,在材料领域具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及过渡金属催化c-h键活化,尤其涉及基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物及其合成方法和应用


技术介绍

1、氮杂环类化合物广泛存在于药物分子中。其中,内酰胺类化合物是天然产物和药物等生物活性中的重要骨架结构。近年来,过渡金属催化胺甲酰氯类化合物的环化反应是合成内酰胺类化合物最直接的方法之一。然而,目前国内外所报道的方法大多是在过渡金属催化条件下,利用烯烃串联的胺甲酰氯类化合物来合成内酰胺骨架。该合成方法需要预先使用相应的胺类化合物和三光气反应来制备出烯烃串联的胺甲酰氯类化合物,这大大增加了合成步骤。此外,反应过程需要使用过量三光气,而在后处理的过程中需要加水淬灭而生成有毒气体—光气,具有一定的实验危险性。到目前为止,在反应过程中利用烯丙基胺类化合物和三光气原位生成的烯烃串联胺甲酰氯来实现合成转化还未有报道,且存在很大的挑战。


技术实现思路

1、针对上述存在的问题,本专利技术旨在提供一种基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物及其合成方法和应用。采用1-碘萘、烯丙基胺类化合物和三光气为模板底物,加入配体p(2-fu本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤,

2.根据权利要求1所述的基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:步骤S1中1-碘萘的结构通式为烯丙基胺类化合物的结构通式为三光气的结构式为降冰片烯N1的结构式为

3.根据权利要求2所述的基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:步骤S1中所述的配体为三(2-呋喃基)膦P(2-furyl)3,所述的碱为碳酸铯Cs2CO3。

4.根据权利要求3所述的基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:步骤S1中所述的有机溶剂为无水甲苯,反应条件为氮气环境下...

【技术特征摘要】

1.基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤,

2.根据权利要求1所述的基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:步骤s1中1-碘萘的结构通式为烯丙基胺类化合物的结构通式为三光气的结构式为降冰片烯n1的结构式为

3.根据权利要求2所述的基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:步骤s1中所述的配体为三(2-呋喃基)膦p(2-furyl)3,所述的碱为碳酸铯cs2co3。

4.根据权利要求3所述的基于萘骨架的δ-内酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:步骤s1中所述的有机溶剂为无水甲苯,反应条件为氮气环境下,80℃反应12小时。

5.根据权利要求3所述的基于萘骨架的δ-内...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈晨倪畅宋家辉王魁朱柏林
申请(专利权)人:天津师范大学
类型:发明
国别省市:

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