本发明专利技术提供了化合物及其制备方法和应用，特别是式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物、酮-烯醇互变异构化合物或溶剂合物，其中，R1为氢或碘，X为O、S或NH；Y为羰基、砜基或者任选取代的芳香杂环基；Z为甲基，任选取代的芳香杂环基，任选取代的烷基或任选取代的苯基；n为1，2，3。该化合物能够用于治疗或者预防植物疾病以及除蓝藻。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学领域，具体的，本专利技术涉及化合物及其制备方法和应用，更具体的，本专利技术涉及式Ι所示化合物以及衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
探索、发现不仅具有新结构，而且具有新靶标的农药活性化合物，是目前新农药创制研究关注的焦点。在生物的代谢过程中，丙酮酸脱氢酶复合体催化生物体内丙酮酸转变成乙酰辅酶A，是连接糖酵解与柠檬酸循环的关键酶，也是生物体内能量代谢过程的关键酶。因此，丙酮酸脱氢酶酶复合体是一个具有重要农学意义的作用靶标，针对此靶标进行农药分子的合理设计也具有很高的研究价值。目前己有一些丙酮酸脱氢酶系抑制剂的报道，例如，焦磷酸硫胺素类似物T-1与T-2就是一类己有文献报道，针对微生物中丙酮酸脱氢酶系高效抑制剂。虽然焦磷酸硫胺素类似物T-1与T-2是一类针对微生物中丙酮酸脱氢酶系的高效抑制剂。但该类化合物结构复杂，合成难度大,而且此类焦磷酸硫胺素类似物尚未显示在农业方面的应用价值；因此，本申请人以微生物中丙酮酸脱氢酶系为靶标，设计合成新型高效抑制剂。特别是力求探索发现在农业细菌与真菌方面具有应用价值的新型结构化合物。对于开发新型高效杀菌剂具有重要的研究意义和应用价值。
技术实现思路
本专利技术旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本专利技术的目的在于提出一类具有抗菌活性的化合物。在本专利技术的第一方面，提供了一种化合物。根据本专利技术的实施例，该化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，式中，R1为氢或碘；X代表O、S或NH；Y为羰基、砜基或者任选取代的芳香杂环基；Z为甲基、任选取代的芳香杂环基，任选取代的烷基或任选取代的苯基；n为1，2，3。专利技术人惊奇地发现，根据本专利技术实施例的化合物具有有效地抗菌生物活性和除蓝藻的活性。根据本专利技术的实施例，上述化合物还可以具有下列附加技术特征：根据本专利技术的一个实施例中，所述Y为羰基、砜基、根据本专利技术的一个实施例中，所述Z为甲基，任选取代的苯基，呋喃基，噻吩基，其中，R2为甲基或三氟甲基；R3为氨基或者甲氨基。根据本专利技术的一个实施例中，所述Z为甲基、苯基、含有1-2个硝基取代的苯基、含有1-3个卤素取代的苯基、含有1-3个甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、呋喃基，噻吩基，其中，R2为甲基或三氟甲基；R3为氨基或者甲氨基。任选地，所述卤素为氟、氯、溴或碘。根据本专利技术的一个实施例中，所述Z为甲基、苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、3,5-二硝基苯基，2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2,4-二氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、2,4-二氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2,4-二甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-氯-4-硝基苯基、呋喃基、噻吩基，其中，R2为甲基或三氟甲基；R3为氨基或者甲氨基。根据本专利技术的一个实施例中，所述化合物为下列化合物或者所述下列化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物：在本专利技术的第二方面，本专利技术提供了一种制备前面所述化合物的方法，根据本专利技术的实施例，该方法包括：使式II所示化合物与式III所示化合物进行接触，以便获得式I所示化合物。其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3是如权利要求1～6任一项中所定义的。根据本专利技术的实施例，所述接触是通过将所述式II所示化合物与式III所示化合物溶于第一有机溶剂中，加入催化剂和有机碱搅拌进行的，任选地，所述式II所示化合物与式III所示化合物以及催化剂和有机碱的摩尔比为1:1-1.5:0.01-0.15：0.5-2；任选地，所述第一有机溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、丙酮、叔丁醇、水、甲苯、苯、二甲苯、乙酸乙酯、正己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种；任选地，所述催化剂为CuSO4·5H2O、抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3、CuBr、CuI、或Cu(OAc)2中的至少一种；任选地，所述有机碱为三乙胺、二乙胺、DMAP、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啉、吡啶或六氢吡啶中的至少一种。由此，根据本专利技术的实施例，本专利技术提出了一条合成路线，可以用于制备式I所示化合物将2-甲基4-氨基-5-甲基叠氮嘧啶(式II所示化合物)和1.5当量的胺丙炔溶于6mL叔丁醇与水(叔丁醇与水体积比＝2：1)的溶剂中，分别加入0.01mmol五水硫酸铜和0.1mmol抗坏血酸钠，在0℃搅拌反应24h，反应完毕后加水50ml，搅拌有固体析出，抽滤，干燥得到黄色固体。本专利技术的第三方面，本专利技术提供了一种农药，其包括前面所描述的化合物。专利技术人发现该农药能够有效地用于抗菌。在本专利技术的第四方面，本专利技术提供了前面所述的化合物或农药治疗或者预防植物疾病的方法，所述植物疾病是由下列至少之一引起的：水稻细菌性褐斑病菌，水稻白叶枯病菌，任选地，所述植物为水稻。在本专利技术的第五方面，本专利技术提供了前面所述的化合物或农药除蓝藻的方法。具体实施方式下面详细描述本专利技术的实施例。下面通过参考描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本专利技术，而不能理解为对本专利技术的限制。实施例1化合物1的制备将1mmol2-甲基4-氨基-5-甲基叠氮嘧啶和1mmol4-氯苯磺酰胺丙炔溶于6ml叔丁醇与水(叔丁醇与水体积比＝2：1)的溶剂中，分别加入0.01mmol五水硫酸铜和0.1mmol抗坏血酸钠，在0℃搅拌反应24h，反应完毕后加水50mL，搅拌有固体析出，抽滤，干燥得到黄色固体，将该黄色固体加入到5mL浓盐酸中，在室温搅拌直至体系澄清后减压除去多余的盐酸得黄色固体目标化合物，产率86％，mp161-164℃；元素分析/％：计算值：C,41.87；H,3.98；N,22.79；实测值:C,41.68；H,3.69；N,22.66；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.53(s,3H,CH3),4.06(s,2H,CH2),5.62(s,2H,CH2),7.64(d,2H,NH2,J＝6.6Hz),7.78(s,2H,Ar-H),8.24(s,1H,1,2,3-triazol-4-yl-H),8.29(s,1H,Ar-H),8.40(s,1H,Ar-H),8.89(s,1H,pyrimidin-5-yl-H),9.23(s,1H,NH),14.85(s,1H,HCl)；13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):20.72,37.10,44.88,108.79,124.86,127.75,128.56,132.56,136.24,138.15,143.08,160.28,161.94；ESI-MSm/z:394.3(M-Cl)+化合物2-12按化合物1类似方法制得，其结构鉴定数据如下：实施例2所得纯品为黄色固体，产率为88％，m.p.157-159℃；元素分析/％：计算值：C,43.53；H,4.14；N,23.69；实测值：C,43.66；H,4.43；N,23.55；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.53(s,3H,CH3)本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种化合物，其特征在于，所述化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为氢或碘；X为O、S或NH；Y为羰基、砜基或者任选取代的芳香杂环基；Z为甲基，任选取代的芳香杂环基，任选取代的烷基或任选取代的苯基；n为1，2，3。
【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为氢或碘；X为O、S或NH；Y为羰基、砜基或者任选取代的芳香杂环基；Z为甲基，任选取代的芳香杂环基，任选取代的烷基或任选取代的苯基；n为1，2，3。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Y为羰基、砜基、或3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Z为甲基，任选取代的苯基，呋喃基，噻吩基，其中，R2为甲基或者三氟甲基；R3为氨基或者甲氨基。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Z为甲基、苯基、含有1-2个硝基取代的苯基、含有1-3个卤素取代的苯基、含有1-3个甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、呋喃基、噻吩基，其中，R2为甲基或者三氟甲基；R3为氨基或者甲氨基；任选地，所述卤素为氟、氯、溴或碘。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Z为甲基、苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、3,5-二硝基苯基，2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2,4-二氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、2,4-二氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2,4-二甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-氯-4-硝基苯基、呋喃基、噻吩基，其中，R2为甲基或者三氟甲基；R3为氨基或者甲氨基。6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为下列化合物或者所述下列化合物的对映异...
【专利技术属性】
技术研发人员：贺红武，何海峰，冯玲玲，彭浩，谭效松，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42
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