本发明专利技术公开了一种4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑，其具有以下化学式：本发明专利技术得到的化合物对肝癌、肺癌、胃癌、宫颈癌、前列腺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞株具有明显的抑制作用，而且毒性低，不易产生耐药性，本发明专利技术还提供了该化合物的制备方法和用途，该制备方法简单易行，有利于市场推广应用。
【技术实现步骤摘要】
4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑及其制备方法和用途
本专利技术涉及一种4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑及其制备方法和用途。
技术介绍
癌症是危害人类健康的一种主要疾病，攻克恶性肿瘤是现代医学的一个难题，也是当今制医药工业最大的挑战。目前，各种不同类型的抗肿瘤药物不断出现并在临床上获得应用，但是在临床上使用的抗肿瘤药物由于其对人体组织造成的毒性较大，大大限制了它们的使用范围。因此，寻找高效、高选择性和副作用小的抗癌药物是抗癌药物开发的主要方向。在抗肿瘤药物中，目前临床上用于治疗前列腺增生的药物Finasteride，用于治疗晚期前列腺癌的药物雌莫司汀磷酸钠(Estramustinephosphatesodium)、醋酸阿比特龙和用于治疗绝经妇女乳腺癌的药物Exemestane，以及最近由EntreMed公司开发的作为单一疗法用于稳定的或复发的多发性骨髓瘤和前列腺癌治疗的抗癌药物2-甲氧雌二醇(商品名：Panzem)，它们都属于甾体抗肿瘤药物。但是目前甾体抗肿瘤药物存在结构复杂，作用位点多，造成针对选择性差，其作用机制、物质基础均没有明确的理论解释，故结构式、靶向性均具有不可操控性。
技术实现思路
本专利技术的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。本专利技术还有一个目的是提供一种化合物：4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑，其对肝癌、肺癌、胃癌、宫颈癌、前列腺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞株具有明显的抑制作用，而且毒性低，不易产生耐药性，本专利技术还提供了该化合物的制备方法和用途，该制备方法简单易行，有利于市场推广应用。为了实现根据本专利技术的这些目的和其它优点，提供了一种4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑，其具有以下化学式：一种所述的4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑的制备方法，包括以下步骤：步骤一、按重量份数分别取100～120份去氢表雄酮、35～45份氨基硫脲以及100～120份2-溴-4’-三氟甲基苯乙酮混合，并向其中加入无水乙醇使其完全溶解，进行微波反应，反应温度为80～90℃，直至反应完成，冷却至室温，得第一中间产物；步骤二、将所述第一中间产物去除溶剂，提纯，向提纯后的物质中加入蒸馏水混合，再用乙酸乙酯萃取2～4次，取有机相，得第二中间产物，其中，蒸馏水的加入量为：每112mg去氢表雄酮加入25～35ml蒸馏水；步骤三、依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤所述第二中间产物，并进行干燥处理以除去水分，将干燥处理得到的混合物进一步去除溶剂，提纯，并进行柱层析分离，得浅黄色油状液体，即4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑。优选的是，所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的制备方法，所述步骤一中微波功率为250～350W。优选的是，所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的制备方法，所述步骤一和步骤三中的去除溶剂的方法为减压蒸馏。优选的是，所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的制备方法，所述步骤三中的干燥处理采用的是无水硫酸钠。优选的是，所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的制备方法，所述步骤一中检验反应完成的方法：将反应中的混合物用柱层析色谱法跟踪监测，直至监测到混合物中的去氢表雄酮消失则停止反应。优选的是，所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的制备方法，所述步骤四中柱层析分离，洗脱剂为V二氯甲烷∶V乙酸乙酯＝50∶1。一种所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的用途，其用途在于，所述4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑用于制备治疗癌症药物中的应用。优选的是，所述的4-(4′-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17′-腙噻唑的用途，其中癌症包括：肝癌、肺癌、胃癌、宫颈癌、前列腺癌及结肠癌。本专利技术至少包括以下有益效果：提供一种化合物：4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑，其选择性高，对肝癌、肺癌、胃癌、宫颈癌、前列腺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞株具有明显的抑制作用，而且毒性低，不易产生耐药性，大大降低了释放出的细胞毒素药物对人体的伤害，本专利技术还提供了该化合物的制备方法和用途，该制备方法简单易行，有利于市场推广应用。本专利技术的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本专利技术的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。<实施例1>一种4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑，其具有以下化学式：一种所述的4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑的制备方法，包括以下步骤：步骤一、称量去氢表雄酮100～120mg，氨基硫脲35～45mg，2-溴-4′-三氟甲基苯乙酮100～120mg放入100mL双颈瓶中，并向其加入12～18mL无水乙醇使其完全溶解，加入磁子后置于微波合成反应器中，插入温度传感器，将功率调为250～350W，预设定温度为80～90℃，TLC跟踪检测，直到原料点基本消失后停止反应。将其冷却至室温，得第一中间产物；步骤二、将所述第一中间产物减压蒸馏出大部分溶剂，加入25～35mL蒸馏水混合，用乙酸乙酯萃取2～4次，取有机相，得第二中间产物；步骤三、依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤所述第二中间产物，并无水硫酸钠干燥处理以除去水分，再减压蒸馏出溶剂，并进行柱层析分离，洗脱剂为V二氯甲烷∶V乙酸乙酯＝50∶1，得浅黄色油状液体，即4-(4’-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17’-腙噻唑，其光谱数据：IR(KBr)v/cm-1：3431，2940，1728，1656，1556，1374，1322，1247，1125，1068，705；1HNMR(600MHz，CDCl3)δ：0.94(3H，s，18-CH3)，1.05(3H，s，19-CH3)，3.51～3.57(1H，m，3-CαH)，5.37(1H，d，J＝4.8Hz，6-CH)，6.94(1H，s，Ar-H)，7.62(2H，d，J＝8.4Hz，Ph-H)，7.87(2H，d，J＝8.4Hz，Ph-H)；13CNMR(150MHz，CDCl3)δ：17.0(18-C)，19.5(19-C)，20.6(11-C)，23.7(16-C)，26.0(15-C)，31.4(2-C)，31.5(7-C)，31.7(8-C)，34.1(12-C)，36.7(10-C)，37.3(1-C)，42.3(4-C)，44.5(13-C)，50.5(9-C)，54.0(14-C)，71.8(3-C)，105.5(Ar-C)，121.2(6-C)，125.7(CF3)，126.1(Ar-C)，141.1(5-C)，149.8(Ar-C)，152.0(Ar本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种4‑(4′‑三氟甲基)苯基‑2‑去氢表雄酮‑17′‑腙噻唑，其特征在于，其具有以下化学式：
【技术特征摘要】
1.一种4-(4'-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17'-腙噻唑，其特征在于，其具有以下化学式：2.一种如权利要求1所述的4-(4'-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17'-腙噻唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一、按重量份数分别取100～120份去氢表雄酮、35～45份氨基硫脲以及100～120份2-溴-4’-三氟甲基苯乙酮混合，并向其中加入无水乙醇使其完全溶解，进行微波反应，反应温度为80～90℃，直至反应完成，冷却至室温，得第一中间产物；步骤二、将所述第一中间产物去除溶剂，提纯，向提纯后的物质中加入蒸馏水混合，再用乙酸乙酯萃取2～4次，取有机相，得第二中间产物，其中，蒸馏水的加入量为：每112mg去氢表雄酮加入25～35ml蒸馏水；步骤三、依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤所述第二中间产物，并进行干燥处理以除去水分，将干燥处理得到的混合物进一步去除溶剂，提纯，并进行柱层析分离，得浅黄色油状液体，即4-(4'-三氟甲基)苯基-2-去氢表雄酮-17'-腙噻唑。3.如权利要求2所述的4-(4...
【专利技术属性】
技术研发人员：黄燕敏，崔建国，赵丹丹，甘春芳，刘志平，
申请(专利权)人：广西师范学院，
类型：发明
国别省市：广西;45
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。